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人教版选修⑤ —— 《 有机化学基础 》

人教版选修⑤ —— 《 有机化学基础 》. §3.2 醛. 朱小云 2009.4.9. 【 三维目标 】. 知识与技能 1 、了解乙醛的物理性质。 2 、认识乙醛的分子结构特征,掌握乙醛的主要化学性质。 3 、通过实验培养学生的观察能力、思维能力。 过程与方法 从观察实验现象入手,启发学生分析产生现象的因果关系和本质联系,从而使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和思维过程。 情感、态度和价值观 激发学生的学习热情,关注与社会生活有关的化学问题。. 【 重点难点 】. 1 、乙醛的分子结构,乙醛的氧化反应。

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人教版选修⑤ —— 《 有机化学基础 》

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  1. 人教版选修⑤——《有机化学基础》 §3.2 醛 朱小云2009.4.9

  2. 【三维目标】 知识与技能 1、了解乙醛的物理性质。 2、认识乙醛的分子结构特征,掌握乙醛的主要化学性质。 3、通过实验培养学生的观察能力、思维能力。 过程与方法 从观察实验现象入手,启发学生分析产生现象的因果关系和本质联系,从而使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和思维过程。 情感、态度和价值观 激发学生的学习热情,关注与社会生活有关的化学问题。 【重点难点】 1、乙醛的分子结构,乙醛的氧化反应。 2、银镜反应的操作及反应方程式的书写。

  3. ? 甲醛 白血病患儿

  4. §3.2 醛 一、醛 1、定义: 从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基相连而成的化合物叫醛。 一元醛、二元醛、多元醛 饱和一元醇的通式:CnH2n+2O 2、分类: 饱和醛、不饱和醛 脂肪醛、芳香醛 3、通式(饱和一元醛): CnH2nO 或 CnH2n+1CHO (n≥1)或 R-CHO

  5. O CH3CH2-C-H CH2=C-CH3 OH O CH3-C-CH3 -OH (1)选主链 4、醛的命名: (2)编号位 (3)写名称 5、醛的同分异构现象 除碳链异构外,醛与酮、烯醇、环醇互为官能团异构体 如:C3H6O CH2=CHCH2OH

  6. O H-C-H 用甲醛等合成的黏合剂制作的层压板 6、常见的醛 甲醛(蚁醛): HCHO 无色有刺激性气味的气体,易溶于水。 它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能。 用途广泛,是重要的有机合成材料,能合成多种有机化合物。

  7. 6、常见的醛 杏仁中含有苯甲醛-CHO 桂皮中含有肉桂醛-CH=CH-CHO

  8. O CH3-C-H 吸收强度 O -C-H 10 8 6 4 2 0 H O H-C-C-H H 乙醛(C2H4O)的核磁共振氢谱图 二、乙醛 1、乙醛分子组成和结构: CH3CHO C2H4O 比例模型 球棍模型

  9. 无色透明 特殊香味 液体 比水小 易挥发,沸点78℃ 跟水以任意比互溶,能够溶解多种无机物和有机物 2、乙醛的物理性质 乙醇和乙醛结构有相似性,且官能团都有极性。 CH3CH2OH CH3CHO 颜 色: 气 味: 状 态: 密 度: 挥发性: 溶解性: 无色透明 刺激性气味 液体 是什么原因导致乙醇和乙醛的物理性质如此相近? 比水小 易挥发,沸点20.8℃ 能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。

  10. O C H O C H H O CH3 C H H O 结构分析 加H还原成醇 加O氧化成羧酸

  11. O CH3-C-O-H O CH3-C-H O CH3-C-H Ni △ 点燃 2 2 催化剂 △ 3、乙醛的化学性质 (1)加成反应 (加氢还原) +H-H CH3CH2OH (2)氧化反应 ①燃烧 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O ②催化氧化 + O2

  12. 探究实验1 取一洁净试管,加入2 mL 2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。 ①配制银氨溶液: 在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液,充分振荡后把试管放在热水浴中静置。 ②水浴加热生成银镜: AgNO3 + NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O 氢氧化二氨合银-银氨溶液 Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+ AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH- +2H2O

  13. CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O

  14. (2)氧化反应 ③银镜反应 (检验醛基、制镜等) AgNO3 + NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O 实验注意事项: (1)试管内壁应洁净; (2)须用新制的银氨溶液; (3)必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热; (4)加热时不能振荡试管和摇动试管。

  15. 探究实验2 在2 mL10% NaOH溶液中滴入2% CuSO4溶液4~8滴(NaOH必须过量),振荡。 ①配制Cu(OH)2悬浊液: 在配好的上述Cu(OH)2悬浊液中滴入 0.5 mL乙醛溶液,充分振荡后用酒精灯加热至沸腾。 ②乙醛的氧化: Cu2++2OH-= Cu(OH)2↓ CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O

  16. ★ 均可用于鉴定-CHO的存在。 ★ 均在碱性环境中进行。 ★ 均需新配制的溶液。 将乙醛加入溴水中会有何现象?发生什么反应? △ △ (2)氧化反应 ③银镜反应 AgNO3 + NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3 溴水会褪色,发生氧化反应。 AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O 酸性KMnO4溶液会褪色 ④与新制的Cu(OH)2的反应 将乙醛加入酸性KMnO4溶液中会有何现象? Cu2++2OH-= Cu(OH)2↓ CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O

  17. O H-C-H O H-C-H + 4[Ag(NH3)2]OH △ △ O2 学与问P.58 1、写出甲醛发生银镜反应,以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式。 2、…… 3、…… (H2CO3) CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O (NH4) 2CO2 + 6NH3 + 4Ag↓+ 3H2O

  18. O H-C-H + 4Cu(OH)2 △ △ 学与问P.58 1、写出甲醛发生银镜反应,以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式。 2、…… 3、…… CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

  19. 4、乙醛的工业制法 (1)乙醇氧化法: 有机合成工业中的重要原料,主要用来生产乙酸、丁醇等。 (2)乙炔水化法: (3)乙烯氧化法: 5、乙醛用途

  20. O CH3-C-CH3 科学视野 丙酮 丙酮是最简单的酮类化合物,在常温下,丙酮是无色透明的液体,易挥发,具有令人愉快的气味,能与水、乙醇等混溶,是一种重要的有机溶剂和化工原料。 丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化,可催化加氢成醇。

  21. 乙醛性质的小结: 结论:乙醛既有氧化性又有还原性,但氧化性较弱, 还原性较强。 1、还原反应(加成反应) (1)燃烧 (2)催化氧化 2、氧化反应 (3)银镜反应 (4)与新制的Cu(OH)2反应 (5)使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色

  22. 作 业 1、《同步学案》P57 2、《基础训练》 P68 1-10删2、8题

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