1、 命名: 苯乙酸 - PowerPoint PPT Presentation

todd
slide1 n.
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
1、 命名: 苯乙酸 PowerPoint Presentation
Download Presentation
1、 命名: 苯乙酸

play fullscreen
1 / 29
Download Presentation
1、 命名: 苯乙酸
270 Views
Download Presentation

1、 命名: 苯乙酸

- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript

  1. - d + d 1、命名:苯乙酸 2、分析结构特点(原子杂化方式及电子、化学键结构) 3、根据结构推测可能发生的反应类型。

  2. 第九章 含氮化合物 烃分子中氢原子被含氮基团取代。 官能团为硝基和胺等。

  3. N H R H 第一节 硝基化合物 第二节 胺

  4. C H N O C H C H C H 3 2 3 3 C H N O 2 2 N O 2 C H 3 N O 2 第一节 硝基化合物 ①命名 以烃为母体,硝基为取代基。 苯基硝基甲烷 硝基甲烷 对硝基甲苯 2-硝基丙烷

  5. ②物理性质 脂肪硝基化合物: 无色有香味的液体,性质稳定。 芳香族硝基化合物: 一硝基化合物: 高沸点液体,苦杏仁味,比水重且不溶于水,易溶于有机溶剂。 多硝基化合物一般为黄色晶体。 硝基化合物都有毒!!

  6. ③化学性质 N的电子构型:1S22S22P3 2P O的电子构型:1S22S22P4

  7. N O N H 2 2 F e H C l 1、还原反应 在酸性介质中以铁粉还原硝基苯生成苯胺。 苯胺工业制法

  8. - O O + N a O H C H N R N C N a R O O R R O - O + N a O H N R C H R C H N N a O 2 O 2、酸性 硝基的吸电子诱导效应使α-H显弱酸性。

  9. C l O H N O N a C O 2 N O 2 3 + H O 2 H C l + 2 N O 2 N O 2 3、对芳环上邻对位基的影响 ★对邻对位卤原子的影响 氯苯不易水解,水解反应需要高温高压及催化剂。 硝基的吸电子作用使与卤原子相连的碳的电子密度下降,成为亲核试剂进攻的对象,使卤苯的化学性质变得活泼。 2,4-二硝基氯苯很易水解。

  10. O H O H O O H H N O O N 2 2 N O N O 2 2 ★对酚酸性的影响 硝基吸电子效应使酚羟基的氢易解离,使酚羟基酸性加强。 硝基在间位对酚的酸性影响不如在邻对位大。 2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)已相当于无机酸的酸性。

  11. CH3NO2 1、命名 2、分析结构特点(原子杂化方式及电子、化学键结构) 3、根据结构推测可能发生的反应类型。 4、写出可能发生的化学反应。

  12. 第二节 胺 ①胺的分类 ★按氮原子所连烃基个数不同 伯胺:氮上连一个R基 RNH2 仲胺: 连两个R基 R2NH 叔胺: 连三个R基 R3N 季铵离子:连四个R基 R4N+ ★按氮原子所连烃基种类不同 氮上连脂肪胺 CH3NH2甲胺 氮上连芳香胺 苯胺 ★按NH2数目不同 一元胺 CH3NH2 多元胺 NH2CH2CH2CH2CH2NH2丁二胺

  13. C H N H C H N H 2 2 3 ) ( N H C H C H C H N C H 3 2 3 3 3 C H C H C H C H C H 3 2 3 N H C H 2 3 ②胺的命名 ★以胺为母体(简单胺、芳胺) N-甲基苯胺 三甲胺 甲乙胺 ★以烃为母体(复杂胺) 苯基胺基甲烷 2-甲基-4-氨基戊烷

  14. ③物理性质 1、物质状态: 简单脂肪胺如甲胺、乙胺、二乙胺和三甲胺都是气体,其他低级胺为液体,并有鱼腥味。C12以上胺为固体,没有臭味。 2、熔沸点: N-H之间会形成氢键,所以熔沸点较高。 胺的分子间作用力比醇弱些,沸点比相应分子量的醇低。 甲胺 甲醇乙烷 甲胺(-7℃) 甲醇(64.5℃)乙烷(-88.6℃) 叔胺中氮上没有氢,不能形成氢键,叔胺的沸点较低。 3、溶解性:(相似相溶) 低级脂肪胺易溶于水,随着R集团增多,水溶性下降。 胺几乎都有毒或剧毒!!

  15. ④化学性质 N的电子构型:1S22S22P3 不等性SP3杂化

  16. N H R R ' 亲电试剂进攻N原子

  17. + - R + N H R H O H + N H O H 2 3 + - R R + N H H C l N H C l 2 3 1、弱碱性 (质子)H+ 氮上一对未共用电子对可以接受质子,所以胺有弱碱性。

  18. ★影响碱性的因素 电子云密度越大,碱性越强。

  19. 氨基上的氢被-R取代得越多,胺的碱性越强。 ★气态胺的碱性强弱顺序: 三甲胺 > 二甲胺 > 甲胺 > 氨 三甲胺二甲胺 甲胺氨 ★在水溶液中碱性强弱顺序: 二甲胺 > 甲胺 > 三甲胺 > 氨 三甲胺上三个烷基有较大位阻,质子靠近N原子比较困难,水溶液中叔胺碱性比伯胺弱。 ②芳香胺的碱性比氨弱。 电子云移向苯环,降低了氮的电子密度。 胺类碱性顺序为:脂肪胺 氨 芳香胺 胺类碱性顺序为:脂肪胺 > 氨 > 芳香胺

  20. 2、氧化 胺与过氧化氢在室温放置可得氧化胺。

  21. N H - + 3 C H I + N H C H C H N H I N H 3 3 3 3 2 3 C H I 3 I C H N H - + ) 3 ) ( ( N H I C H 3 ( ) N H C H N C H 2 2 2 3 3 3 3 - + ( ( ) ) I C H I C H N + C H N 3 4 3 3 3 3、烷基化反应 NH3中的H被烷基取代,生成伯胺、仲胺、叔胺和季铵盐。

  22. O O H R ' R N H C C R ' + C l R N H O R O R R ' N C C R ' N C l R H + 2 O O R ' C l C N H N H C R ' + 2 3 4、酰基化反应 酰卤和酸酐与伯胺和仲胺作用的反应叫胺的酰基化反应。 ★叔胺不能被酰化,可以区别和分离伯胺、仲胺和叔胺。 ★N-取代酰胺可以水解出原来的胺,在合成中保护胺基。 ★降低-NH2对苯环的致活性,可以得到一元卤代物。

  23. O O O C l H S O C H C H N O N H C H N H C C H N H C 2 4 3 3 2 3 3 乙酸 N O 2 + O O N - 2 O H C H N H C O N N H N H N O + 3 2 2 2 2 H O 2 苯胺制备硝基苯胺的过程,-NH2为碱性基团,通过胺的酰基化反应保护胺基使其在合成过程中不被破坏,最后将胺基还原。

  24. N H N H 2 2 B r B r + B r 2 B r 三溴苯胺 5、苯环上的取代 邻对位定位基:苯酚和苯胺性质相似。

  25. ⑤重要的胺 1、多巴胺 2、乙二胺 3、苯胺

  26. CH3NO2 CH3NH2 1、命名 2、分析结构特点(原子杂化方式及电子、化学键结构) 3、根据结构推测可能发生的反应类型。 4、写出可能发生的化学反应。

  27. 【作业】 12.2:acdh;12.5;12.12:ac;12.14。 下节课上课前交作业。