1 / 42

Struktura sacharidů - testík na procvičení –

Struktura sacharidů - testík na procvičení –. Vladimíra Kvasnicová. Mezi monosacharidy patří. ribóza laktóza manóza amylóza. Mezi monosacharidy patří. ribóza laktóza disacharid (galaktóza + glukóza) manóza

thuong
Download Presentation

Struktura sacharidů - testík na procvičení –

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. Struktura sacharidů- testík na procvičení – Vladimíra Kvasnicová

  2. Mezi monosacharidy patří • ribóza • laktóza • manóza • amylóza

  3. Mezi monosacharidy patří • ribóza • laktóza disacharid (galaktóza + glukóza) • manóza • amylóza polysacharid (nevětvený glukan = polymer glukózy nacházející se ve škrobu)

  4. ŠKROB (Glc)n amylóza (maltóza)n amylopektin (1→4) glykosidové vazby (1→4) glykosidové vazby (1→6) glykosidové vazby Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

  5. O struktuře sacharidů platí: • ribóza je ketopentóza • fruktóza je ketohexóza • galaktóza je aldohexóza • glyceraldehyd je aldotrióza

  6. O struktuře sacharidů platí: • ribóza je ketopentóza ribóza je aldopentóza • fruktóza je ketohexóza • galaktóza je aldohexóza • glyceraldehyd je aldotrióza

  7. Fyziologicky významné monosacharidy ALDÓZY Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

  8. Fyziologicky významné monosacharidy KETÓZY Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

  9. Uvedené dvojice patří mezi izomery • glyceraldehyd a dihydroxyaceton • fruktóza a glukóza • glukóza a manóza • ribóza a ribulóza

  10. Uvedené dvojice patří mezi izomery • glyceraldehyd a dihydroxyaceton aldóza / ketóza • fruktóza a glukóza ketóza / aldóza • glukóza a manóza epimery • ribóza a ribulóza aldóza / ketóza

  11. epimery = izomery cukrů lišící se polohou pouze jedné–OH skupiny Man = 2-epimer Glc Gal = 4-epimer Glc Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

  12. Rozhodněte se o pravdivosti tvrzení • D-glukóza a L-glukóza jsou enantiomery • -D-glukóza a -D-glukóza jsou anomery • D-glukóza a D-galaktóza jsou epimery • D-glukóza a D-fruktóza jsou izomery

  13. Rozhodněte se o pravdivosti tvrzení • D-glukóza a L-glukóza jsou enantiomery • -D-glukóza a -D-glukóza jsou anomery • D-glukóza a D-galaktóza jsou epimery • D-glukóza a D-fruktóza jsou izomery- liší se jen funkční skupinou: aldóza / ketóza

  14. zrcadlo D- a L- izomery = zrcadlové obrazy(enantiomery) významné jsouD-monosacharidy Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

  15. -D-Glc  a  anomery pouze cyklické formy -/-OH = anomerní(poloacetalová)hydroxylová skupina • při rozpouštění cukru ve vodě se ustanovuje rovnováha mezi anomery = mutarotace (optická otáčivost anomerů se liší) -D-Glc Obrázek převzat z http://www.cbs.umn.edu/bmbb/brl/carb/CarbTJSA/Haworth/TwoAnomers.jpg (říjen 2007)

  16. aldo-/keto- izomery aldóza / ketóza glyceraldehyd / dihydroxyaceton ribóza / ribulóza glukóza /fruktóza Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

  17. Optické izomery • se označují jako enantiomery • obsahují alespoň jeden chirální uhlík • jsou barevné látky • stáčí rovinu lineárně polarizovaného světla: D-izomer je vždy pravotočivý, L-izomer je vždy levotočivý

  18. Optické izomery • se označují jako enantiomery • obsahují alespoň jeden chirální uhlík • jsou barevné látkynejsou (s barevností nesouvisí) • stáčí rovinu lineárně polarizovaného světla: D-izomer je vždy pravotočivý, L-izomer je vždy levotočivý směr rotace nesouvisí s označením D- / L-

  19. Sacharidy jsou • polární sloučeniny • vždy rozpustné ve vodě • vždy sladké chuti • ve vodě disociovány v ionty

  20. Sacharidy jsou • polární sloučeniny • vždy rozpustné ve voděnapř. celulóza není • vždy sladké chutinapř. polysacharidy nejsou • ve vodě disociovány v iontynejsou (jde o látky neutrální)

  21. Glukóza • je nejsladší přirozený monosacharid • se vyskytuje převážně jako glukofuranóza • je monomerem škrobu • se ve vodném roztoku vyskytuje pouze jako -D-glukóza

  22. Glukóza • je nejsladší přirozený monosacharidtím je fruktóza • se vyskytuje převážně jako glukofuranóza • je monomerem škrobuškrob je polymer glukózy (glukan) • se ve vodném roztoku vyskytuje pouze jako -D-glukózave vodném roztoku se ustavuje rovnováha převážně mezi –D-glukopyranózou a –D-glukopyranózou (příčina tzv. mutarotace), nicméně jsou přítomny i další minoritní struktury: furanózové cykly i lineární forma

  23. pyranózy a furanózy • pyranózy: aldohexózy • furanózy: fruktóza ribóza převažujeglukopyranóza Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

  24. Laktóza • je epimer glukózy • se vyskytuje v mléce • obsahuje galaktózu • obsahuje N-glykosidovou vazbu

  25. Laktóza • je epimer glukózy nejde o izomery - je to disacharid • se vyskytuje v mléce • obsahuje galaktózu a glukózu (Gal a Glc jsou epimery) • obsahuje N-glykosidovou vazbuoligo- a polysacharidy obsahují O-glykosidovou vazbu – monosacharidy jsou k sobě vázány přes kyslík (O)

  26. volný anomerní (= poloacetalový) hydroxyl  redukční účinky Sacharóza -Glc(1→4)Gal -Gal(1→4)Glc -Glc(1→2)-Fru Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

  27. Sacharid • je redukující, pokud obsahuje volnou poloacetalovou hydroxylovou skupinu • může být redukován na cukerný alkohol • se může vázat na protein O-glykosidovou vazbou • vytváří pouze větvené polymery

  28. Sacharid • je redukující, pokud obsahuje volnou poloacetalovou hydroxylovou skupinu • může být redukován na cukerný alkohol • se může vázat na protein O-glykosidovou vazboupřes serin nebo threonin • vytváří pouze větvené polymery např. amylóza ve škrobu nebo celulóza jsou lineární, tj. nevětvené

  29. CELULÓZA -Glc(1→4)Glc Obrázky převzaty z http://web.chemistry.gatech.edu/~williams/bCourse_Information/6521/carbo/glu/cellulose_int_2.jpghttp://www.kjemi.uio.no/14_skole/modul/Evina_organisk/Org_K3fig14_cellulose.JPG (říjen 2007)

  30. Glykogen • má podobnou strukturu jako amylopektin • je polymer glukózy • obsahuje pouze -(1,4)-O-glykosidové vazby • obsahuje ve své molekule pouze jeden tzv. redukující konec

  31. Glykogen • má podobnou strukturu jako amylopektin • je polymer glukózy větvený podobně jako amylopektin škrobu • obsahuje pouze -(1,4)-O-glykosidové vazby větvení je dáno přítomností -(1,6)-O-glykosidových vazeb • obsahuje ve své molekule pouze jeden tzv. redukující konecvšechny ostatní konce (větviček) jsou neredukující, neboť anomerní hydroxylová skupina koncových glukóz je vázána v O-glykosidové vazbě

  32. GLYKOGEN (Glc)n OH neredukující konec redukující konec Obrázek převzat z http://students.ou.edu/R/Ben.A.Rodriguez-1/glycogen.gif (říjen 2007)

  33. K derivátům sacharidů patří • sorbitol – vzniká redukcí glukózy • uronové kyseliny – vznikají oxidací aldehydové skupiny aldóz • fosforečné estery • aminocukry – vyskytují se v glykoproteinech

  34. K derivátům sacharidů patří • sorbitol – vzniká redukcí glukózy • uronové kyseliny – vznikají oxidací aldehydové skupiny aldóz vznikají ox. prim. alkohol. sk. • fosforečné estery • aminocukry – vyskytují se v glykoproteinecha proteoglykanech

  35. oxidací monosacharidů vznikají kyseliny • aldarové (glukarová) na C1 i C6 = dikarboxylové • aldonové (glukonová) na C1 • alduronové(glukuronová) na C6

  36. redukcí sekundární –OH skupiny vznikají deoxycukry 2-deoxy-D-ribóza náhradou –OH skupiny aminoskupinou vznikají aminocukry D-glukózamin Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

  37. esterifikací vznikají estery • s H3PO4 (meziprodukty metabolismu) • s H2SO4 (součást proteoglykanů) Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

  38. Uronové kyseliny • obsahují karboxylovou skupinu • jsou součástí proteoglykanů • jsou součástí glykosaminoglykanů • mají hydrofóbní charakter

  39. Uronové kyseliny • obsahují karboxylovou skupinu • jsou součástí proteoglykanů • jsou součástí glykosaminoglykanů • mají hydrofóbní charakter naopak: jsou to polární molekuly obsažené v glykosaminoglykanech (polysacharidech proteoglykanů) – váží na sebe vodu a ionty v extracelulární matrix

  40. Glykosaminoglykany • patří mezi polysacharidy • obsahují aminocukry • mají větvenou molekulu • se vyskytují v pojivu

  41. Glykosaminoglykany • patří mezi polysacharidy • obsahují aminocukry a uronové kyseliny • mají větvenou molekulu jsou lineární • se vyskytují v pojivu jako součást proteoglykanů

  42. PROTEOGLYKANY osový protein + glykosaminoglykany(GAG) (aminocukr-uronová kys.)n Obrázek převzat z http://www.grandmeadows.com/archives/truth1.gif (říjen 2007)

More Related