ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓ-ΕΝΩΣΕΩΝ

1. Χημεία β΄ Λυκείου Κων/νος Θέος Ονοματολογία άκυκλων οργανικών ενώσεων Το όνομα μιας οργανικής ένωσης εκφράζει με μοναδικό τρόπο την ένωση, δείχνει τα στοιχεία από τα οποία αποτελείται το μόριό της και τον τρόπο που συντάσσονται τα άτομα μεταξύ τους. Το όνομα γενικά αποτελείται από δυο μέρη, προηγείται το όνομα των διακλαδώσεων και ακολουθεί το όνομα της κύριας αλυσίδας. Το όνομα των ευθύγραμμων οργανικών ενώσεων αποτελείται από τρία συνθετικά. Το πρώτο δείχνει πόσα άτομα C περιέχει η ανθρακική αλυσίδα. Το δεύτερο δείχνει το είδος και το πλήθος των δεσμών μεταξύ των ατόμων άνθρακα. Το τρίτο δείχνει ποιες και πόσες χαρακτηριστικές ομάδες περιέχει η οργανική ένωση. Ατομα C 1ο Συνθετικό Δεσμοί 2ο Συνθετικό Χαρ.Ομάδα 3ο Συνθετικό 1 Μεθ - Απλοί -αν- -ιο 2 Αιθ- 1 Διπλός -εν- -ΟΗ -όλη 3 Προπ- 2 Διπλοί -διεν- -CH=O -άλη 4 Βουτ- 1 Τριπλός -ιν- -CO- -όνη 5 Πεντ- -COOH -ικό οξύ -CN -νιτρίλιο Οργανικές ενώσεις με διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα. Όταν η οργανική ένωση περιέχει διακλαδώσεις θεωρούμε ως κύρια αλυσίδα αυτή που περιέχει τις περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες, τους περισσότερους πολλαπλούς δεσμούς και τα περισσότερα άτομα C. Στα παραδείγματα που ακολουθούν η διακεκομμένη γραμμή δείχνει την κύρια ανθρακική αλυσίδα. 1

2. Χημεία β΄ Λυκείου Ονοματολογία οργανικών ενώσεων Η αρίθμηση της κύριας αλυσίδας αρχίζει από την άκρη που είναι πιο κοντά στη χαρακτηριστική ομάδα, αν δεν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα από την άκρη που είναι πιο κοντά στον πολλαπλό δεσμό, και αν δεν υπάρχει ούτε χαρακτηριστική ομάδα ούτε πολλαπλός δεσμός από την άκρη που είναι πιο κοντά στη διακλάδωση. Ακολουθούν παραδείγματα. 4 5 C −C− | OH 2 1 4 1 2 3 5 4 3 1 2 3 C −C− | OH C −C=C | C−C C −C=C | C−C C −C− | C C −C−C | C 5−C 6 Όταν υπάρχουν διακλαδώσεις το όνομα των διακλαδώσεων προηγείται του κύριου ονόματος. Οι διακλαδώσεις είναι αλκύλια δηλαδή ομάδες με γενικό τύπο CvH2v+1- που συμβολίζονται για συντομία με το γράμμα R-. Τα αλκύλια προέρχονται από τα αλκάνια με απόσπαση ενός ατόμου υδρογόνου. Τα πιο απλά αλκύλια φαίνονται στον παρακάτω πίνακα. A λ κ ύ λ ι ο Τ ύ π ο ς Μεθύλιο CH3− Αιθύλιο CH3−CH2− Προπύλιο CH3−CH2−CH2− CH3−CH−CH3 | Ισοπροπύλιο Βουτύλιο CH3−CH2−CH2−CH2− CH3−CH−CH2− | CH3 CH3−CH−CH2-CH3 Ισοβουτύλιο Δευτεροταγές βουτύλιο | | CH3−C−CH3 | CH3 Τριτοταγές βουτύλιο 2

3. Χημεία β΄ Λυκείου Κων/νος Θέος Υδρογονάνθρακες Οι υδρογονάνθρακες όπως δείχνει το όνομά τους περιέχουν μόνο άνθρακα και υδρογόνο. Μελετάμε τις παρακάτω ομόλογες σειρές. Οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες λέγονται αλκάνια κι έχουν γενικό τύπο CvH2v+2 με ν = 1, 2, 3, … Οι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με ένα διπλό δεσμό λέγονται αλκένια κι έχουν γενικό τύπο CvH2v με ν = 2, 3, … Οι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με δύο διπλούς δεσμούς λέγονται αλκαδιένια κι έχουν γενικό τύπο CvH2v-2 με ν = 3, 4, … Οι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με ένα τριπλό δεσμό λέγονται αλκίνια κι έχουν γενικό τύπο CvH2v-2 με ν = 2, 3, … Το 3ο συνθετικό του ονόματος των υδρογονανθράκων είναι η κατάληξη “-ιο” CH3−CH2−CH2−CH3 βουτάνιο CH3−CH2−CH3 CH3−CH2−CH2−CH2−CH3 Όταν υπάρχουν πολλαπλοίδεσμοί η θέση τους δηλώνεται με αριθμούς που βάζουμε στην αρχή του ονόματος. Για κάθε πολλαπλό δεσμό βάζουμε έναν αριθμό που δηλώνει τον πρώτο άνθρακα του πολλαπλού δεσμού. (1) προπάνιο πεντάνιο CH3CH2CH=CH2 1-βουτένιο (1) CH3CH=C=CH2 1,2-βουταδιένιο Όταν ένας υδρογονάνθρακας περιέχει διακλαδώσεις επιλέγουμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα και την αριθμίζουμε. Ονομάζουμε τις διακλαδώσεις με αλφαβητική σειρά δηλώνοντας τη θέση τους με έναν αριθμό για κάθε διακλάδωση. Στη συνέχεια γράφουμε το όνομα της κύριας αλυσίδας. (1) −CH− | CH3 C2H5 CH3 CH | −CH2CH3 3-αίθυλο-2-μέθυλο-πεντάνιο Όταν υπάρχουν δύο ή περισσότερες όμοιες διακλαδώσεις συνοδεύουμε το όνομα της διακλάδωσης με κατάλληλο αριθμητικό (δι-, τρι- κ.λ.π) που δείχνει πόσες είναι. 3

4. Χημεία β΄ Λυκείου Ονοματολογία οργανικών ενώσεων (1) CH3−CH− CH | CH3 −CH=CH2 3,4-διμέθυλο-1-πεντένιο | CH3 Αλκοόλες Οι αλκοόλες περιέχουν τη χαρακτηριστική ομάδα υδροξύλιο (-ΟΗ). Το υδροξύλιο μπορεί να τοποθετηθεί σε οποιαδήποτε θέση της ανθρακικής αλυσίδας. Oι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες έχουν γενικό τύπο CvH2v+1-OH ή R-OH με v = 1, 2, ... Η αρίθμηση της ευθείας ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από την άκρη που είναι πιο κοντά στην χαρακτηριστική ομάδα. Το 3ο συνθετικό του ονόματος είναι η κατάληξη “-όλη” και βάζουμε πριν από αυτό τον αριθμό που δείχνει τη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας. (1) CH3CH2CH2CH2 OH βουταν-1-όλη ή 1-βουτανόλη (1) CH3CH2CH=CH2CH2 OH 2-πεντεν-1-όλη (1) CH3−CH− CH | OH −CH3 3-μέθυλο-βουταν-2-όλη | CH3 Αλδεΰδες Οι αλδεΰδες περιέχουν τη χαρακτηριστική ομάδα αλδεϋδομάδα (-CH=Ο). Ο άνθρακας της αλδεϋδομάδας είναι πάντα ο πρώτος της ανθρακικής αλυσίδας. Oι κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες έχουν γενικό τύπο CvH2v+1-CH=O ή R-CH=O με v = 0, 1, ... Το 3ο συνθετικό του ονόματος είναι η κατάληξη “-άλη” και δεδομένου ότι η χαρακτηριστική ομάδα είναι πάντα στη θέση 1, δεν είναι απαραίτητο να βάλουμε αριθμό που να δείχνει τη θέση της. (1) =O CH3CH2CH2CH2CH πεντανάλη (1) =O 3-μέθυλο-βουτανάλη CH3CH2−CH− CH | CH3 (1) CH≡C−CH2−CH =O 3-βουτινάλη 4

5. Χημεία β΄ Λυκείου Κων/νος Θέος Κετόνες Οι κετόνες περιέχουν τη χαρακτηριστική ομάδα κετονομάδα (>C=O) που γράφεται | −C || O κετονομάδα. Oι κορεσμένεςμονοσθενείςκετόνες έχουν γενικό τύπο CvH2v+1-CO-CμH2μ+1 ή R-CO-R΄ με v, μ = 1, 2, 3, ... | −C −C −. Η αρίθμηση αρχίζει από την άκρη που είναι πιο κοντά στην αλλιώς | | Το 3ο συνθετικό του ονόματος είναι η κατάληξη “-όνη” και πριν από αυτό βάζουμε τον αριθμό που δείχνει τη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας. (1) 2-βουτανόνη CH3 C || O CH2CH3 (1) 4-βουτεν-2-όνη CH3 C || O CH2CH=CH2 Καρβοξυλικά οξέα Τα καρβοξυλικά οξέα περιέχουν τη χαρακτηριστική ομάδα καρβοξύλιο (-CΟΟΗ) που έχει τη διάταξη −C || O −OH . Ο άνθρακας του καρβοξυλίου είναι ο πρώτος της ανθρακικής αλυσίδας. Τα κορεσμέναμονοκαρβοξυλικάοξέα έχουν γενικό τύπο CvH2v+1-CΟΟΗ ή R-CΟΟΗ με v = 0, 1, ... Το 3ο συνθετικό του ονόματος είναι η κατάληξη “-ικό οξύ” και δεδομένου ότι η χαρακτηριστική ομάδα είναι πάντα στη θέση 1, δεν είναι απαραίτητο να βάλουμε αριθμό που να δείχνει τη θέση της. CH3CH2COOH προπανικό οξύ (1) CH3−CH− COOH 2-μέθυλο-προπανικό οξύ | CH3 (1) CH3CH=CHCOOH 2-βουτενικό οξύ 5

6. Χημεία β΄ Λυκείου Ονοματολογία οργανικών ενώσεων Νιτρίλια Τα νιτρίλια περιέχουν τη χαρακτηριστική ομάδα κυάνιο -CN ή -C≡N. Ο άνθρακας του κυανίου είναι πάντα ο πρώτος της ανθρακικής αλυσίδας. Τα κορεσμέναμονοσθενήνιτρίλια έχουν γενικό τύπο CvH2v+1-CΝ ή R-CΝ με v = 0, 1, ... Το 3ο συνθετικό του ονόματος είναι η κατάληξη -νιτρίλιο και δεδομένου ότι η χαρακτηριστική ομάδα είναι πάντα στη θέση 1, δεν είναι απαραίτητο να βάλουμε αριθμό που να δείχνει τη θέση της. CH3CH2CN προπανονιτρίλιο (1) CH3−CH− CN 2-μέθυλο-προπανονιτρίλιο | CH3 (1) CH3CH=CH−CN 2-βουτενονιτρίλιο Αλογονίδια Τα αλογονίδια περιέχουν άτομα αλογόνων (κυρίως χλώριο, βρώμιο ή ιώδιο). Το όνομα των αλογονιδίων σχηματίζεται όπως των αντίστοιχων υδρογονονανθράκων, όμως προηγούνται αριθμοί που δείχνουν τις θέσεις του αλογόνου και μετά το όνομα του αλογόνου όπως στα παραδείγματα. Τα κορεσμένα μονοσθενή αλογονίδια (αλκυλαλογονίδια) έχουν γενικό τύπο CvH2v+1-Χ ή R-Χ με v = 1, 2, … όπου Χ είναι το αλογόνο. (1) CH3CH=CHCH2 (1) −CH− | Br Cl 1-xλωρο-2-βουτένιο CH3 CH | CH3 −CH2CH3 2-βρωμο-3-μέθυλο-βουτάνιο Αιθέρες | | −C −O−C Οι αιθέρες περιέχουν τη χαρακτηριστική ομάδα αιθερομάδα − . | | Oι κορεσμένοι μονοσθενείς αιθέρες έχουν γενικό μοριακό τύπο CvH2v+1-O-CμH2μ+1 ή R-CO-R΄ με v, μ = 1, 2, 3, ... Το όνομα σχηματίζεται ως εξής: Γράφουμε το όνομα κάθε αλκυλίου αλφαβητικά και στη συνέχεια τη λέξη αιθέρας. 6

7. Χημεία β΄ Λυκείου Κων/νος Θέος CH3CH2−O−CH3 αίθυλο-μέθυλο-αιθέρας CH3− CH −O−CH2CH3 αίθυλο-ισοπρόπυλο-αιθέρας | CH3 ισοπρόπυλο-δευτ.βουτυλαιθέρας CH3− CH −O−CH− CH3 CH2CH3 | | CH3 Εστέρες | −COO−C Οι εστέρες περιέχουν τη χαρακτηριστική ομάδα εστερομάδα και − | σχηματίζονται από αντίδραση οξέος με αλκοόλη. Oι εστέρες των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικώνοξέων με κορεσμέ-νες μονοσθενείςαλκοόλες έχουν γενικό τύπο CvH2v+1-COO-CμH2μ+1 ή R-COO-R΄ με v = 1, 2, 3, … και μ = 0, 1, … Το όνομα των εστέρων σχηματίζεται ως εξής: Γράφουμε το όνομα του οξέος από το οποίο προέρχονται χωρίς την κατάληξη οξύ και με το όνομα του αλκυλίου με την κατάληξη εστέρας. CH3COOCH2CH3 CH3COO− CH | CH3 προπανικός μεθυλεστέρας −CH3 αιθανικός ισοπροπυλεστέρας Αμίνες Οι κορεσμένες μονοσθενείς αμίνες έχουν γενικό τύπο CvH2v+3N. Υπάρχουν: πρωτοταγείς αμίνες της μορφής δευτεροταγείς της μορφής τριτοταγείς της μορφής Οι πρωτοταγείς ονομάζονται με δύο τρόπους. Με τον πρώτο αντιμετωπίζεται η αμινομάδα ως διακλάδωση με το πρόθεμα άμινο. Με τον δεύτερο γράφουμε το όνομα του αλκυλίου και την κατάληξη αμίνη. Όμοια ονομάζονται οι δευτεροταγείς και οι τριτοταγείς αμίνες. (1) −NH2 R-NH2 R-NH-R΄ R-N-R΄ | R΄΄ CH3CH2CH2 προπυλαμίνη ή 1-αμινο-προπάνιο CH3CH2−NH2 αμινο-αιθάνιο ή αιθυλαμίνη CH3CH2−NH−CH3 αίθυλο-μέθυλο-αμίνη 7

8. Χημεία β΄ Λυκείου Ονοματολογία οργανικών ενώσεων αίθυλο-διμέθυλο-αμίνη CH3− N −CH2CH3 | CH3 Ενώσεις με δύο ή περισσότερες ίδιες χαρακτηριστικές ομάδες Πριν το τρίτο συνθετικό του ονόματος, ανάλογα με το πλήθος των ομάδων βάζουμε το πρόθεμα δι-, τρι- κ.ο.κ. HOOC−CH2−COOH HO−CH2−CH2−OH προπανοδιικό οξύ 1,2-αιθανοδιόλη Άλατα των καρβοξυλικών οξέων Το όνομα σχηματίζεται όπως και των οξέων με κατάληξη το όνομα του μετάλλου αντί για τη λέξη οξύ. CH3CH2COONa HCOOK προπανικό νάτριο μεθανικό κάλιο Ενώσεις με δύο ή περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες Η μία χαρακτηριστική ομάδα αντιμετωπίζεται ως διακλάδωση και η άλλη δίνει κανονικά την κατάληξη του ονόματος. Ακολουθούν παραδείγματα. CH3−CH− COOH 2-υδροξυ-προπανικό οξύ | OH CH3−CH− NH2 CH2COOH 3-αμινο-βουτανικό οξύ | Άλατα των αλκοολών (Αλκοξείδια μετάλλων) Το όνομα σχηματίζεται όπως στο παράδειγμα που ακολουθεί: CH3CH2ONa αιθοξείδιο του νατρίου ή αιθανολικό νάτριο Οργανομαγνησιακές ενώσεις Οι οργανομαγνησιακές ενώσεις (λέγονται και ενώσεις Grignard) είναι της μορφής RMgX και ονομάζονται αλκυλο-μαγνήσιο-αλογονίδιο CH3CH2MgCl αίθυλο-μαγνήσιο-χλωρίδιο 8