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卤代烃

卤代烃. 聚氯乙烯 [CH 2 -CH] n. Cl. [CF 2 -CF 2 ] n. 聚四氟乙烯. 氟利昂（ 氟氯代烃的总称 ），有 CCl 3 F 、 CCl 2 F 2 等，对臭氧层的破坏作用。. 1 、请问氟氯代烃是烃吗？ 2 、溴乙烷 C 2 H 5 Br 是否与氟里昂属于同一类物质？. 卤代烃. 一 . 卤代烃. 1. 定义 :. 烃 分子中的 氢 原子被 卤 素原子取代后 所生成的化合 物. . 官能团 :. 卤素原子： - X. 2 、卤代烃的分类. 卤代烯烃. 卤代炔烃. 芳香族卤烃. 饱和卤烃 ―― 卤代烷.

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卤代烃

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Presentation Transcript

  1. 卤代烃

  2. 聚氯乙烯 [CH2-CH]n Cl [CF2-CF2]n 聚四氟乙烯

  3. 氟利昂（氟氯代烃的总称），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。 1、请问氟氯代烃是烃吗？ 2、溴乙烷C2H5Br是否与氟里昂属于同一类物质？

  4. 卤代烃

  5. 一.卤代烃 1.定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. .官能团: 卤素原子： - X

  6. 2、卤代烃的分类 卤代烯烃 卤代炔烃 芳香族卤烃 饱和卤烃――卤代烷 不饱和卤烃 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 氟代烃 （１）按Ｘ的种类： 氯代烃 溴代烃 （２）按Ｒ的结构：　 碘代烃 （３）按Ｘ的数目：

  7. 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃

  8. 难溶于水,易溶于有机溶剂； (某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。) 熔沸点大于同碳个数的烃； 少数是气体，大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。 3.物理性质

  9. 二 、溴乙烷 比例模型 球棍模型

  10. ④溴乙烷比例模型 在核磁共振氢谱中怎样表现 溴乙烷球棍模型

  11. 1.分子组成和结构 ‥ H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ C2H5Br (1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式 四种表示形式 H H | | H—C—C—Br | | H H C2H5Br CH3CH2Br

  12. C2H5Br　　　　　分层（水在上层） C2H5Br　　　　　不分层 加水 加乙醇 或苯 2.溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点38.4℃（比乙烷的高）， 难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 怎么 知道？

  13. CH2 CHCl 推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？其状态？为什么？ 低，有可能是常温下是气体，因为氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。 小结: 卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。 CH3Cl

  14. 思考：乙烷与溴乙烷结构有何不同？导致化学性质不同,为什么？思考：乙烷与溴乙烷结构有何不同？导致化学性质不同,为什么？ 由于溴原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－Br键具有较强的极性，因此溴乙烷的反应活性增强。

  15. 3、溴乙烷化学性质 。 ⑴与氢氧化钠溶液共热:

  16. NaOH 什么反应类型？ 什么反应类型？ H2O 取代反应 (1)与氢氧化钠溶液反应-水解反应 条件：NaOH的水溶液

  17. 提高本反应的反应速率的措施： ①充分振荡：增大接触面积 ②加热：升高温度加快反应速率。 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。 能不能直接用酒精灯加热？如何加热？

  18. 加NaOH溶液 振荡 加NaOH溶液 振荡 加HNO3 酸化 加AgNO3 加AgNO3 证明溴乙烷的Br变成了Br-: ①C2H5Br √ ②C2H5Br 加HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响AgBr的生成量；

  19. 小结 1.溴乙烷的水解为取代反应 2.NaOH的作用：中和水解后生成的HBr，降低生成物的浓度，使水解平衡向右移动 3.加HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响AgBr的生成量 4、增大反应速率的方法：水浴加热

  20. ⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:

  21. 醇 △ 反应类型？

  22. 消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等）， 而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”)的反应。

  23. 醇、NaOH △ CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2 | | Cl Cl CH ≡ CH↑+2HCl 实例： 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子

  24. Ⅰ.消去反应发生条件： 卤代烃消去： Ⅱ.反应特点： Ⅲ.消去反应的产物特征： 氢氧化钠的醇溶液共热 发生在同一个分子内 不饱和烃+小分子（H2O或HX）

  25. CH2—(CH2)4—CH2 催化剂 — — Br H 属于消去反应吗？ 对消去反应的理解 紧扣概念 • CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？

  26. B、CH3－CH－CH3 Br CH3 C、CH3－C－CH2－I CH3 Br 知识点训练 下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，请写出有机产物的结构简式： A、CH3Cl D 、 － Cl F 、 E、CH3－CH2－CH－CH3 CH2Br －

  27. ☆发生消去反应的条件： ①烃中碳原子数≥2 ②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子） ③反应条件：强碱和醇溶液中加热。

  28. NaOH、△ CH3CH2OH CH2BrCH2Br CH≡CH+2HBr 练习 • 1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： • C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr • C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl √ √ 2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式

  29. NaOH、△ CH3CH2OH CH3CH2Br CH2=CH2+HBr NaOH H2O △ CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH 3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br 4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)? CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

  30. 注意： 1、消去反应是从分子中相邻的两个 碳原子上脱去一个小分子 2.溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共热可得到不同的产物，可见有机化学反应的条件很重要。水解制醇，消去制烯烃。

  31. 小结: 比较溴乙烷的取代反应和消去反应。 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热 C－Br C－Br，邻碳C－H CH3CH2OH CH2＝CH2 溴乙烷和碱在不同条件下发生不同类型的反应

  32. NaOH R-X + H-OH R-OH + HX △ H2O 或：R-X + NaOH R-OH + NaX △ 三、卤代烃化学性质（与溴乙烷相似） 卤代烃强于烃 原因：卤素原子的引入。 1、活泼性： 2、主要的化学性质 卤代烷烃水解成醇 1）取代反应（水解）:

  33. 2）消去反应:生成不饱和烃 3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！

  34. AgNO3溶液 NaOH水溶液 过量HNO3 卤代烃 淡黄色 白色 黄色 3、卤代烃中卤素原子的检验： 说明有卤素原子 有沉淀产生

  35. 4、几种常见的卤代烃及用途 三氯甲烷 俗名 氯仿 重要的有机溶剂 四氯化碳 是灭火剂 、溶剂 一氯乙烷 外伤镇痛作用(沸点低） 氟氯烃 主要是含氟和氯的烷烃衍生物，化学性质稳定

  36. 氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。 5.卤代烃的危害

  37. 课堂练习 1、指出下列方程式的反应类型(条件省略) 取代 消去 取代 加成

  38. 现象描述： 酸性高锰酸钾溶液褪色 思考与交流 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?

  39. 思考与交流 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液,加热 NaOH醇溶液,加热 CH2=CH2 NaBr H2O CH3CH2OH NaBr 溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应

  40. 卤代烃的用途 致冷剂 溶剂 医用 卤代烃 农药 灭火剂 麻醉剂

  41. 氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。 卤代烃的危害

  42. 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。

  43. 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)： A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣 ；G.用HNO3酸化 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是 DCEGA BCGA

  44. 6．(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________6．(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________ 加成反应 氯乙烷沸点低，挥发时吸热。

  45. 7、下列物质中不能发生消去反应的是（　 ） • ② • ③ ④ • ⑥ • A、①②③⑤ 　　B、 ②④ • C、②④⑤　　　D、①⑤⑥ B

  46. 8、下列叙述中，正确的是（ 　） A、含有卤素原子的有机物称为卤 代烃 B、卤代烃能发生消去反应，但不 能发生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯 烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反应( ) CD 返回

  47. 再见

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