Download
1 / 172
2.28k likes | 7.61k Views
หน่วยการเรียนรู้ที่ 11. เคมีอินทรีย์. ครูจิราพร การรักษ์. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Hydrocarbon compound). สารประกอบของคาร์บอน
E N D
หน่วยการเรียนรู้ที่ 11 เคมีอินทรีย์ ครูจิราพร การรักษ์
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Hydrocarbon compound) สารประกอบของคาร์บอน • ในสมัยก่อนนักเคมี พบว่าสารที่สกัดได้จากสิ่งมีชีวิต แตกต่างจากสารที่สกัดได้จากสินแร่หรือแร่ เช่น ความสามารถในการติดไฟ จุดหลอมเหลว การละลาย และ ธาตุที่เป็นองค์ประกอบ เป็นต้น ดังนั้นจึงได้แบ่งสารประกอบที่รู้จักทั้งหมดออกเป็น 2 ประเภท คือ สารอนินทรีย์ (Inorganic compound) เป็นสารประกอบที่ได้จากสินแร่ และ สารอินทรีย์ (Organic compound) เป็นสารที่มาจากสิ่งมีชีวิต และเชื่อว่าสารอินทรีย์ไม่สามารถสังเคราะห์ขึ้นได้ในห้องปฏิบัติการจะต้องได้จากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น
จนกระทั่งในปี ค.ศ. 1828 เฟรดริช โวเลอร์ Feledrich Wohler) นักเคมีชาวเยอรมันสามารถเตรียมยูเรียได้จากสาร อนินทรีย์ ยูเรียเป็นสารอินทรีย์ที่ได้จากการย่อยสลายโปรตีน ถูกขับออกร่างกาย ปนมากับน้ำปัสสาวะของคนและสัตว์ เตรียมได้จากการเผาแอมโมเนียมไซยาเนต(Ammonium cyanate) ซึ่งเป็น สารอนินทรีย์
NH4CNO H2NCONH2 Ammonium cyanate Urea ตั้งแต่นั้นมาความเข้าใจเรื่องสารอินทรีย์จะต้องมาจากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น จึงเปลี่ยนไป และ นักเคมีได้สังเคราะห์สารอินทรีย์ต่างๆ ขึ้นใน ห้องปฏิบัติการจำนวนมาก สารอินทรีย์เป็นสารที่ได้จากสิ่งมีชีวิต หรือสังเคราะห์ขึ้นก็ได้ และพบว่าสารอินทรีย์ทุกชนิดมีธาตุคาร์บอน เป็นองค์ประกอบดังนั้นในปัจจุบัน
เคมีอินทรีย์ สารประกอบอินทรีย์ :สารประกอบที่มีธาตุ C เป็น องค์ประกอบ ทั้งที่เกิดจากสิ่งมีชีวิตและจากการสังเคราะห์ ขึ้น ยกเว้นสารต่อไปนี้ • ออกไซด์ของคาร์บอน เช่น คาร์บอนไดออกไซด์ • เกลือคาร์บอเนตและไฮโดรเจนคาร์บอเนต เช่น แคลเซียมคาร์บอเนต • เกลือคาร์ไบด์ เช่น แคลเซียมคาร์ไบด์
เคมีอินทรีย์ • เกลือไซยาไนด์ เช่น โพแทสเซียมไซยาไนด์ • เกลือไซยาเนต เช่น แอมโมเนียมไซยาเนต • สารประกอบของ C บางชนิด เช่น คาร์บอนไดซัลไฟด์ คาร์บอนิลคลอไรด์ • สารที่ประกอบด้วยธาตุ C เพียงชนิดเดียว เช่น เพชร แกรไฟต์ ฟุลเลอรีน สารดังกล่าวเป็นสารอนินทรีย์
เคมีอินทรีย์ เคมีอินทรีย์ เป็นวิชาที่ศึกษาเกี่ยวกับชนิด สมบัติ การ สังเคราะห์และปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์
สรุปแนวคิด • สปก.อินทรีย์เป็นสารที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบมีทั้งที่เกิดในธรรมชาติและที่มนุษย์สร้างขึ้น สาขาวิชาที่ศึกษาเกี่ยวกับชนิด สมบัติและปฏิกิริยาของ สปก.อินทรีย์ เรียกว่า เคมีอินทรีย์
เคมีอินทรีย์ พันธะของคาร์บอน : C อยู่หมู่ 4 มีเวเลนซ์อิเล็กตรอนเท่า กับ 4 สามารถใช้อิเล็กตรอนร่วมกับอะตอมอื่น ๆ อีก 4 อิเล็กตรอน เกิดเป็นพันธะโคเวเลนต์ได้ 4 พันธะ และ มีเวเลนต์อิเล็กตรอนครบ 8 ตามกฎออกเตต **การใช้อิเล็กตรอนร่วมกัน (Sharing electron)**
ตาราง 11.1 ตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์บางชนิด สูตรโมเลกุลและโครงสร้างลิวอิส ชื่อสาร สูตรโมเลกุล โครงสร้างลิวอิส อีเทน C2H6 อีทีน(เอทิลีน)C2H4 อีไทน์ C2H2 (อะเซทิลีน)
เคมีอินทรีย์ สารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่เป็นสารโคเวเลนต์ที่มีธาตุ C และ H เป็นองค์ประกอบหลัก โดยพันธะระหว่าง C กับ C มีทั้งพันธะเดี่ยว พันธะคู่ และพันธะสาม นอกจากนี้ C ยังสามารถสร้างพันธะโคเวเลนต์กับธาตุอื่น ๆ เช่น N O S และแฮโลเจน (X)
เคมีอินทรีย์ การเขียนสูตรโครงสร้างของสาร • สูตรโครงสร้างแบบย่อ : สูตรเคมีที่เขียนแล้วสามารถบอกได้ว่าเป็นสารอินทรีย์ประเภทใด เขียนแสดงหมู่ฟังก์ชันชัดเจนรวมส่วนไม่สำคัญเข้าด้วยกันให้ดูง่าย การเขียนสูตรโครงสร้างแบบย่อ เขียนหมู่ฟังก์ชันก่อนตามด้วยคาร์บอนอะตอมแล้วรวมไฮโดรเจนอะตอมให้ติดกับ
เคมีอินทรีย์ คาร์บอนอะตอม ถ้าได้กลุ่มอะตอมของธาตุเหมือนกันและอยู่ติดกัน หรือติดกับคาร์บอนอะตอมเดียวกันก็ให้รวมเข้าด้วยกัน เช่น 2-เมทิลบิวเทน (C5H12) (CH3)2CHCH2CH3 โครงสร้างแบบย่อ โครงสร้างลิวอิส
เคมีอินทรีย์ • สูตรโครงสร้างแบบ เส้นและมุม(Bond-lineหรือ เส้นพันธะ) : สูตรเคมีที่เขียนโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์เป็นแบบเส้นและมุม โดยใช้เส้นตรงแทนพันธะระหว่างคาร์บอน ถ้ามีจำนวนคาร์บอนต่อกันมากกว่า 2 อะตอม ให้ใช้เส้นต่อกันแบบซิกแซกแทนสายโซ่ของคาร์บอน ที่ปลายเส้นตรงและแต่ละมุมของสายโซ่ แทนอะตอมของคาร์บอนต่ออยู่กับไฮโดรเจนในจำนวนที่ทำให้คาร์บอนมีเวเลนซ์ e- ครบ 8 ถ้าในโมเลกุล
เคมีอินทรีย์ มีหมู่อะตอมแยกออกมาจากสายโซ่ของคาร์บอน ให้ ลากเส้นต่อออกมาจากสายโซ่และให้จุดตัดของเส้นแทน อะตอมของคาร์บอน เช่น เขียนเป็น
เคมีอินทรีย์ ส่วนโมเลกุลที่มีโครงสร้างแบบวง ให้เขียนแสดงพันธะ ตามรูปเหลี่ยมนั้น เช่น เขียนเป็น เขียนเป็น
เคมีอินทรีย์ โครงสร้างหลักของโซ่คาร์บอนมี 3 ประเภท คือ • โครงสร้างของโซ่คาร์บอนเป็นสาย (โซ่ตรง) เป็นโซ่หลักของอะตอมคาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว เช่น C4H10 เขียนโครงสร้างได้ดังนี้ CH3-CH2-CH2-CH3
เคมีอินทรีย์ • โครงสร้างของโซ่คาร์บอนเป็นกิ่ง (โซ่กิ่ง) เป็นโซ่หลักของอะตอมคาร์บอนต่อกันแตกกิ่งก้านสาขา เช่น C5H12 สารที่มีโครงสร้างแบบโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งเรียกว่า โซ่เปิด CH3-CH-CH2-CH3 CH3
เคมีอินทรีย์ • โครงสร้างของโซ่คาร์บอนขดเป็นวงปิด (โซ่ปิด) เป็นโครงสร้างของโซ่หลักอะตอมคาร์บอนขดเป็นวงปิดจะเป็นสามเหลี่ยม สี่เหลี่ยม ห้าเหลี่ยม เช่น C5H10
ไอโซเมอริซึม (Isomerism) คือ ปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุล เหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน และเรียกแต่ละโครงสร้างว่า ไอโซเมอร์ สารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็ก จะมีจำนวนไอโซเมอร์ น้อยกว่าสารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลขนาดใหญ่ขึ้น เมื่อมีจำนวนอะตอม ของคาร์บอนเพิ่มขึ้น ก็จะมีจำนวนไอโซเมอร์เพิ่มขึ้น เช่น • C4H10มีจำนวน 2 ไอโซเมอร์ • C5H12มีจำนวน 3 ไอโซเมอร์ • C6H14มีจำนวน 5 ไอโซเมอร์ • C7H14มีจำนวน 9 ไอโซเมอร์
เช่น butane กับ 2-methylpropane ซึ่งมีสูตรโมเลกุล เหมือนกัน คือ C4H10แต่สูตรโครงสร้างต่างกัน คือ CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 (butane) CH3 (2 - methylpropane )
ตาราง สมบัติบางประการของสารที่มีสูตรโมเลกุล C4H10
หลักการเขียนไอโซเมอร์หลักการเขียนไอโซเมอร์ สารอินทรีย์ที่มีคาร์บอนอะตอมประมาณ 3 - 4 อะตอมขึ้นไปสามารถเกิด ไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้าง แบบต่าง ๆ กัน และถ้าคาร์บอนอะตอมมากขึ้น ก็จะมี จำนวนไอโซเมอร์เพิ่มขึ้น แต่จะมีจำนวนเท่าไร ไม่มีสูตรที่จะใช้ในการ คำนวณ ที่แน่นอน และจะทราบจำนวนไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ได้ ต้องเขียน และพิจารณาเอง การเขียนไอโซเมอร์ต้องเริ่มจากไอโซเมอร์ที่มีคาร์บอนต่อกัน เป็นสายยาวที่สุดก่อน แล้วจึงลดจำนวนคาร์บอนอะตอมทีละอะตอมลงใน สายยาวของคาร์บอนที่ต่อกัน โดยนำมาต่อเป็นสาขาที่ตำแหน่ง ต่าง ๆ ขณะเดียวกันต้องระวังพิจารณาว่ารูปร่างโครงสร้างที่เขียนซ้ำหรือไม่ การเขียนก็ ให้เขียนเฉพาะ คาร์บอนอะตอมก่อนแล้วจึงเติมไฮโดรเจนที่หลัง แล้วเช็คดูว่า สูตรตรงกับที่โจทย์ให้หรือไม่
รูปแบบการรายงานผลการทดลองรูปแบบการรายงานผลการทดลอง • ชื่อการทดลอง :การจัดเรียงอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ • วันที่ทำการทดลอง : …………………………….. • สมาชิกกลุ่ม.............................................................. • จุดประสงค์ • ต่อแบบจำลองแสดงโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์แบบต่างๆตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนที่กำหนดได้ • เขียนโครงสร้างลิวอิสของแต่ละไอโซเมอร์ได้ • อธิบายการเกิดไอโซเมอร์และผลของการเกิดไอโซเมอร์ได้
สมมติฐาน: ................................................................... • กำหนดตัวแปร • ตัวแปรต้น............................................. • ตัวแปรตาม........................................... • ตัวแปรควบคุม................................
อุปกรณ์ • แบบจำลองลูกกลมพลาสติกสีดำแทนอะตอมของคาร์บอน 5 ลูก • แบบจำลองลูกกลมพลาสติกสีขาวแทนอะตอมของไฮโดรเจน 12 ลูก
วิธีการทดลอง 1. ใช้แบบจำลองอะตอมที่เป็นลูกพลาสติกกลม โดยให้สีดำแทนอะตอมของคาร์บอน สีขาวแทนอะตอมของไฮโดรเจน และใช้ก้านไม้หรือก้านพลาสติกแทนพันธะ 2. นำลูกกลมสีดำจำนวน 5 ลูกมาต่อกันด้วยก้านพลาสติกให้เป็นสายยาว แล้วต่อลูกกลมสีขาวเข้ากับอะตอมของคาร์บอนให้ครบทุกพันธะบันทึกผลโดยเขียนเป็นโครงสร้างลิวอิส 3. เปลี่ยนโครงสร้างโมเลกุลจากข้อ 2 ให้เป็นแบบโซ่กิ่ง โดยใช้ ลูกกลมและก้านพลาสติกเท่าเดิมบันทึกผลโดยเขียนเป็น โครงสร้างลิวอิส
คำถามท้ายการทดลอง • เมื่อต่อคาร์บอน 5 อะตอมด้วยพันธะเดี่ยวทั้งหมดจะได้กี่ไอโซเมอร์ แต่ละไอโซเมอร์มีโครงสร้างอย่างไร • ถ้าต่อแบบจำลองโดยใช้คาร์บอน 5 อะตอม แต่เปลี่ยนพันธะเดี่ยวเป็นพันธะคู่ 1 พันธะ จะได้กี่ไอโซเมอร์ แต่ละไอโซเมอร์มีโครงสร้างอย่างไร
อภิปรายผลการทดลอง • สรุปผลการทดลอง
แบบฝึกหัด 11.1 1. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบย่อกับแบบใช้เส้นและมุม ของสารประกอบอินทรีย์ต่อไปนี้ ก. ข.
2. จงเขียนโครงสร้างลิวอิสกับโครงสร้างแบบใช้เส้นและมุมของสารประกอบอินทรีย์ต่อไปนี้ ก. CH3(CH2)4CH3ข. CH3CH=C(CH3)2 ค. CH3COCl ง. (CH3)2O จ. CH3CHCl2ฉ. CH3CONH2 ช. (CH3)2CHCH2C(CH3)3ซ. CH3COOCH3
3. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบย่อและโครงสร้างลิวอิสของสารประกอบอินทรีย์ต่อไปนี้ ก. ข.
4. สารประกอบอินทรีย์ในข้อใดต่อไปนี้เป็นไอโซเมอร์กัน ถ้าไม่ได้เป็นไอโซเมอร์กันให้ระบุด้วยว่าเป็นสารชนิดเดียวกันหรือไม่ ก. (CH3CH2)2CHCH3 กับ CH3CH2C(CH3)3 ข. CH3COOCH3กับ CH3CHCH2CH3 CH ค. CH3OCH3กับ CH3CH2OH
ง. CH3(CH2)3CHO กับ (CH3CH2)2CO จ. (CH3)2CCl2กับ (CH3)2CHCH2Cl 5. จงเขียนไอโซเมอร์โครงสร้างที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสารประกอบอินทรีย์ที่มีคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบเท่านั้น โดยมีคาร์บอน 6 อะตอม เมื่อกำหนดโครงสร้างและพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนดังนี้ ก. โซ่เปิดที่มีพันธะเดี่ยวทั้งหมด ข. แบบวงที่มีพันธะเดี่ยวทั้งหมด ค. โซ่เปิดที่มีพันธะคู่ 1 พันธะ
การทดลอง 11.2 สมบัติบางประการของเอทานอลและกรดแอซีติก
จุดประสงค์การทดลอง…………………….จุดประสงค์การทดลอง……………………. • วันที่ทำการทดลอง • สมาชิกกลุ่ม…………………….. • อุปกรณ์และสารเคมี • หลอดทดลองขนาดใหญ่ • หลอดทดลองขนาดเล็ก • คีมคีบ - หลอดหยด • ปิเปต - กระบอกตวง
จุกยางที่ต่อกับท่อนำก๊าซจุกยางที่ต่อกับท่อนำก๊าซ • โลหะโซเดียม • เอทานอล • กรดแอซีติก • สารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต • สารละลายแคลเซียมไฮดรอกไซด์ • น้ำกลั่น
วิธีทำการทดลอง ใส่เอทานอล 10 หยดในหลอดทดลองขนาดเล็ก เติมน้ำ 10 หยด เขย่าและสังเกตการละลาย ทดสอบด้วยกระดาษลิตมัส/กระดาษ pH ตัดโลหะโซเดียมเท่าเม็ดถั่วเขียว ซับน้ำมันให้แห้ง
ใส่ลงในหลอดทดลองขนาดเล็กที่มีเอทานอลอยู่ 0.5 cm3 สังเกตการเปลี่ยนแปลง เติมสารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต 0.5 mol/dm3 2 cm3 ในหลอดทดลองขนาดใหญ่ที่มีเอทานอล 2 cm3 ปิดด้วย จุกที่มีหลอดนำก๊าซต่อลงในหลอดทดลองที่มี สารละลายแคลเซียมไฮดรอกไซด์ 2 cm3 สังเกตการเปลี่ยนแปลง ทำการทดลองซ้ำแต่เปลี่ยนเอทานอลเป็นกรดแอซีติก
ข้อควรจำก่อนการทดลอง • การทำปฏิกิริยาระหว่างโลหะโซเดียมกับน้ำต้องทำด้วยความระมัดระวัง • ถ้าโซเดียมทำปฏิกิริยาไม่หมด ห้ามทิ้งลงในอ่างน้ำ ให้กำจัดโดยใส่เอทานอล เมื่อโซเดียมทำปฏิกิริยาหมดแล้วจึงกำจัดทิ้ง • ควรเตรียมหลอดนำแก๊สและหลอดทดลองที่บรรจุสารละลายแคลเซียมไฮดรอกไซด์อิ่มตัวไว้ให้พร้อมก่อนทำการทดลองกับสารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต
บันทึกผลการทดลอง • อภิปรายผลการทดลอง • สรุปผลการทดลอง • ข้อผิดพลาดจากการทดลอง
หมู่ฟังก์ชัน หมู่ฟังก์ชัน คือ หมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะใน โมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ จำแนกได้ดังนี้
ตารางแสดงหมู่ฟังก์ชันตารางแสดงหมู่ฟังก์ชัน ประเภทของ สารประกอบ สูตรทั่วไปของ สารประกอบ หมู่ฟังก์ชัน ชื่อหมู่ฟังก์ชัน - C=C -OH -O- R-H R-CH=CH-R R-OH R-O-R - พันธะคู่ พันธะสาม ไฮดรอกซิล ออกซี คาร์บอกซิล แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ แอลกอฮอล์ อีเทอร์ กรดอินทรีย์
ตารางแสดงหมู่ฟังก์ชันตารางแสดงหมู่ฟังก์ชัน ประเภทของ สารประกอบ สูตรทั่วไปของ สารประกอบ หมู่ฟังก์ชัน ชื่อหมู่ฟังก์ชัน แอลดีไฮด์ คีโตน เอสเทอร์ เอมีน เอไมด์ คาร์บอกซาลดีไฮด์ คาร์บอนิล แอลคอกซีคาร์บอนิล อะมิโน เอไมด์ -NH2
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนสารประกอบไฮโดรคาร์บอน สารประกอบไฮโดรคาร์บอน คือ สารประกอบอินทรีย์ที่มี เฉพาะธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบหลัก พบได้ตามธรรมชาติ เช่น ยางไม้ ถ่านหิน ปิโตรเลียม และ สามารถสังเคราะห์ขึ้นได้
