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la Nomenclatura dei Farmaci. “ Le cose esistono solo se hai le parole per chiamarle [ … ]” Gianrico Carofiglio, Ragionevoli Dubbi. Wermuth: 863-877 Tortorella: 63-67 Schröder: 9-10 Emsley: 91 Runti ( 1 ): 15-26. L’UTILIT À.

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- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
slide1

la Nomenclatura dei Farmaci

“Le cose esistono solo se hai le parole per chiamarle […]”

Gianrico Carofiglio, Ragionevoli Dubbi

Wermuth: 863-877

Tortorella: 63-67

Schröder: 9-10

Emsley: 91

Runti (1): 15-26

slide2

L’UTILITÀ

Stava divagando a questo modo quando giunse alle soglie del bosco; aveva l’aspetto di un bosco freddo e molto ombreggiato. “Bene, in ogni caso è un gran conforto”, cominciò tra sé, portandosi sotto gli alberi, “dopo tanto caldo arrivare in questo… in questo…” “In questo coso!” continuò alquanto sorpresa di non riuscire a ricordarsi la parola. “Volevo dire per arrivare sotto l’al… sotto l’al… sotto questo coso!” aggiunse, appoggiando una mano sul tronco dell’albero. Come si chiamerà? Credo che non abbia nessun nome… certo sicuramente non ne avrà!”

Lewis Carrol, Oltre lo Specchio

slide3

L’UTILITÀ

“Io non gioco mai con insetti,” spiegò Alice, “perché ho un po’ paura di loro… almeno di quelli più grossi. Ma posso dirti i nomi di alcuni di essi.”

“Naturalmente, chiamandoli per nome, rispondono,” osservò la Zanzara distrattamente.

“Non li ho mai uditi rispondere.”

“Allora che serve dar loro dei nomi,” disse la Zanzara, “se, chiamati, non rispondono?”

“Non servono a loro,” disse Alice, “ma è utile alle persone che parlano di loro, suppongo. Per quale altro motivo le cose verrebbero denominate?”

Lewis Carrol, Oltre lo Specchio

slide4

MORFINA

Ac

Ac

“Che cos’è? Diacetilmorfina, o, per chiamarla con un’espressione più comune, Eroina.”

“Corpi al sole”

(“Evil under the sun,

Agatha Christie, 1941)

EROINA

slide5

L’UTILITÀ

Antonio Catricalà

cetilpiridinio cloruro

slide6

paracetamolo

Isopropamide ioduro

clorfenamina

caffeina

acido ascorbico

dimetofrina

L’UTILITÀ

Raffreddoremed®

slide7

“Non bisogna essere approssimativi, altrimenti i desideri non si avverano.”

Gianrico Carofiglio, Ragionevoli Dubbi

Sellerio Editore, Palermo, 2006

slide8

O

...ethyl

O

H

...acid

diethylamino...

N

...benzoic...

H

N

2

O

O

N

H

N

2

procaine

DEA

E

PA

B

A

-amino...

p

L’UTILITÀ

slide9

bupropione

idrossibupropione

?

OH

OH

OH

OH

eritroidrossibupropione

triidrossibupropione

L’UTILITÀ

slide10

L’UTILITÀ

Possibile spiegazione:

treo  threo, pron. trio triO  tri ossi  tri idrossi

slide11

1. Nome brevettato o depositato

3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)

4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle

2. Nome comune o generico (D.C.It.)

slide12

1. Nome brevettato o depositato

es. Largactil®

3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)

4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle

2. Nome comune o generico (D.C.It.)

slide13

%

E

I

depressione ansia

14 16

10 11

Psicronizer®

nomifensina

slide15

Veronal®

barbital

Gardenal®

fenobarbital

slide16

enantiomero (+)

(1S,2R)

analgesico

enantiomero (–)

(1R,2S)

antitussivo

propoxifene = propionato di 1-fenil-1-fenilmetil-2-metil-3-dimetilamminopropile

Darvon®

Novrad®

slide17

Diprivan®

cimetidina, antagonista H2

benzidamina

propofol = 2,6-bis(1-metiletil)fenolo

diisopropilphenol intravenous anesthetic

Tantum verde®

Tagamet®

Multum giallo®

cimetidina, antagonista H2

slide18

Cl

N

N

trazodone

N

N

N

O

“Aller guten Dinge sin Drei”

(“Tutte le cose buone vanno a tre a tre”, proverbio tedesco)

Trittico®

slide20

1. Nome brevettato o depositato

es. Largactil®

3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)

4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle

2. Nome comune o generico (D.C.It.)

slide21

1. Nome brevettato o depositato

es. Largactil®

3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)

4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle

2. Nome comune o generico (D.C.It.)

es. clorpromazina

slide22

N.N.N.

(D.C.N)

r.I.N.N.

(D.C.I.r.)

Nome comune o generico

s.N.N(s).

W.H.O

(O.M.S.)

Stati

p.I.N.N.

Membri

(D.C.I.p.)

slide23

metamfetamina

R D.C.I.

H perazina

Cl proclorperazina

CO(CH2)2CH3 butaperazina

CF3 trifluoperazina

‘perazine’

IL CRITERIO DI ANALOGIA

alfametilfenetilammina

alfametilfenetilammina

amfetamina

slide24

“Chissà perché tutte le malattie mentali

cominciano per PSI: PSIcopatico, PSIcotico...”

Roberto Benigni

Sillabe o gruppi di sillabe usati

nella formazione di D.C.It.

Se il trattino precede si tratta di un suffisso; se segue, di un prefisso. In presenza

di due trattini la sillaba o gruppo di sillabe devono essere inclusi all'interno della

denominazione; in assenza di trattini la sillaba o gruppo di sillabe possono essere

usati dovunque nel nome.

Sillaba o

Categorie

Esempi

gruppo di sillabe

-ac

fans del gruppo ibufenac

Bufexam

ac

-andr-

androgeni (anabolizzanti)

Oss

andr

olone

-astina

antistaminici

Clem

astina

-azepam

benzodiazepine

Di

azepam

-bactam

Sul

bactam

inibitori delle

-

lattamasi

slide25

metadone

esametonio

nalorfina

Derivazione delle Radici.

Dalla IUPAC:

Dal nome chimico di un elemento strutturale (acronimo):

slide26

diazepam

cocaina

mefenitoina

diclofenac

Derivazione delle Radici.

Dal capostipite:

Dal nome storico o semisistematico della struttura base:

slide27

Evoluzione delle Radici. Sottogruppi.

vir: farmaci antivirali

-amivir: antivirali che inibiscono la neuraminidasi

-navir: anti-HIV

- … : ……….

stat: inibitori enzimatici

-castat: inibitori della dopamina b-idrossilasi

-vastatina: antiperlipidemici (inibitori della HMG-CoA reduttasi)

- … : ……….

slide28

Evoluzione delle DCI. Prefissi Stereochimici.

lev(o)-: per la forma (–)-(S) es.: levodopa

dex(tro)-: per la forma (+)-(R)

ar-: per la forma (–)-(R)

es-: per la forma (+)-(S)

rac(e)-: per la miscela racemica

slide29

trim

oxazolo

trim +

oxazolo

Evoluzione delle DCI. PEN.

trimetoprim

sulfametoxazolo

Co- +

= co-trimoxazolo

Bactrim®

slide30

car

ldopa

car

+ ldopa

Evoluzione delle DCI. PEN.

carbidopa

levodopa

Co- +

+ e (eufonica)

= co-careldopa

Sinemet®

slide31

ben

ldopa

benserazide

levodopa

ben

+ ldopa

…e allora ‘beneldopa’?

Co- +

+ e (eufonica)

= co-beneldopa

Madopar®

slide32

Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).

Somatotropine e analoghi

Sillabe Categorie Esempi

somatotropina GH umano (human growth hormon, hGH – 191 AA)

somatrem hGH + Met, Met-rhGH – 192 AA)

somidobove

somalapor

som- analoghi dell’ormone

della crescita

som- …..-bove analoghi della somatotropina bovina

som- ….. -por analoghi della somatotropina porcina

slide33

Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).

Interleuchine

Sillabe Categorie Esempi

-kina sostanze di tipo interleuchinico

-leukina analoghi e derivati della IL-2 aldesleukina

-nakina analoghi e derivati della IL-1

-onakina analoghi e derivati della IL-1a pitonakina

-benakina analoghi e derivati della IL-1b mobenakina

-trakina analoghi e derivati della IL-4 binetrakina

-…….. ………………………………….. ……………..

slide34

Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).

Biomolecole modificate chimicamente

Sillabe Categorie Esempi

Pegaldesleukina aldesleukina peghilata

peg- composti PEGhilati

N.B.: per gli anticorpi monoclonali coniugati con PEG, si fa seguire il termine pegol alla DCI della sostanza.

es.: enlimomab pegol

slide35

Es.:

tecnezio

Tc

99m

arcitumomab

tecnezio Tc 99m arcitumomab o tecnezio (99mTc) arcitumomab

Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).

Biomolecole contenenti un atomo radioattivo

Nome del farmaco che contiene l’atomo radioattivo

Nome dell’agente veicolante

(se presente)

Simbolo dell’elemento

Numero dell’isotopo

+

+

+

ioflupano

(FP-CIT)

I

123

ioflupano I 123 o ioflupano (123I)

slide36

Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).

Anticorpi monoclonali (MAb)

-mab: suffisso generale

-u- uomo

-o- topo

-a- ratto

-e- criceto

-i- primate

-xi- chimerico

-zu- umanizzato

infissi indicanti l’origine del prodotto

Es.: arcitumomab

slide37

Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).

Anticorpi monoclonali (MAb)

-mab: suffisso generale

-u- uomo

-o- topo

-a- ratto

-e- criceto

-i- primate

-xi- chimerico

-zu- umanizzato

-ba(c)- batterici

-ci(r)- cardiovascolari

-le(s)- lesioni infettive

-li(m)- immunomodulatori

-vi(r)- virali

tumori

-co(l)- colon

-go(t)- testicolo

-go(v)- ovaio

-ma(r)- mammella

-me(l)- melanoma

-pr(o)- prostata

-tu(m)- miscellanea

infissi indicanti disturbo, patogeno o tumore bersaglio

Es.: infliximab

palivizumab

trastuzumab

slide38

INN

‘x’

‘k’

‘il’

‘sulfa’

naproxene

ketoprofene

‘f’

‘i’

‘t’

‘e’

‘e’

captopril

sulfamipirina

Omologazione DCIt/INN.

DCIt

‘ss’

‘ch’

‘ile’

‘solfa’

‘ph’

‘y’

‘th’

‘ae’

‘oe’

slide39

Inibitori selettivi della ciclossigenasi-2 (COX-2): -coxib

valdecoxib

Bextre®

Parecoxib sodico

Dynastat®

celecoxib

Celebrex®

lumiracoxib

Prexige®

etoricoxib

Arcoxia®

rofecoxib

Vioxx®

Problemi: quale criterio?

slide40

1. Nome brevettato o depositato

es. Largactil®

3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)

4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle

2. Nome comune o generico (D.C.It.)

es. clorpromazina

slide41

1. Nome brevettato o depositato

es. Largactil®

3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)

es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina

4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle

2. Nome comune o generico (D.C.It.)

es. clorpromazina

slide42

3. Nome chimico

3. Nome chimico

“Queste regole sono semplicissime!

Le capirebbe un bambino di quattro anni.

Chico, vammi a trovare un bambino di quattro anni,

Perché io non ci capisco niente!”

Groucho Marx

slide43

3. Nome chimico

3. Nome chimico

“È molto più difficile

parlare di una cosa che farla.

[  ] ognuno può fare della storia.

Solo il grande storico, però, può scriverla”

Oscar Wilde, Aforismi

slide44

2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina

3. Nome chimico

3. Nome chimico

slide45

3. Nome chimico

“Non è il conoscere che conta,

ma il riconoscere”

Valentino Bompiani,

Dialoghi a Distanza

slide46

1. Nome brevettato o depositato

es. Largactil®

3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)

es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina

4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle

2. Nome comune o generico (D.C.It.)

es. clorpromazina

slide47

1. Nome brevettato o depositato

es. Largactil®

3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)

4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle

es. RP 4909

2. Nome comune o generico (D.C.It.)

es. clorpromazina

es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina

slide48

NOMI SEMISISTEMATICI

DCI: atropina

IUPAC: endo-2-fenil-3-idrossipropanoato di 8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]ott-3-ile

semisistematico: tropato di 3a-tropile

slide49

morfinano

NOMI SEMISISTEMATICI

DCI: morfina

IUPAC: (4aR, 4a1S, 5S, 7aR, 8R)-12-metil-8,9- diidro-4aH-8,4a1-imminoetanofenantro [4,5-bcd]furan-3,5-diolo

semisistematico: (5a, 6a)-4,5-epossi-17-metil- -7,8-dideidromorfinan-3,6- -diolo

slide50

2000

SIGLE DI LABORATORIO

mifepristone

Ru486

Mifegine®

‘la pillola del giorno dopo’

1980

slide53

NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI

Fluoxetina Fidia

fluoxetina

slide54

NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI

Proleukin®

aldesleukin

slide55

conoscenze di

uso nella

requisito

contenuto di

base necessarie

professione

mnemonico

informazione

“penetrazione”

razionalità

slide56

conoscenze di

uso nella

requisito

contenuto di

base necessarie

professione

mnemonico

informazione

“penetrazione”

razionalità

slide57

conoscenze di

uso nella

requisito

contenuto di

base necessarie

professione

mnemonico

informazione

“penetrazione”

razionalità

slide58

“Per apprezzare la qualità di un vino

e sapere in quale vendemmia venne fatto,

non occorre berne tutto un barile”

Oscar Wilde, Massime

“Un esperto è un uomo che ha smesso di pensare.

Perché dovrebbe pensare? È un esperto”

Frank Lloyd Wright, Le Formiche Atto II