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第三章 维生素和辅酶. 维生素 是维持生物正常生命过程所必需的一类小分子有机物，需要量很少，但对维持健康十分重要。维生素不能供给机体热能，也不能作为构成机体组织的物质，其主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病（维生素缺乏症）。. 维生素. 1. 维生素的分类. 维生素 B 族（ B 1 、 B 2 、泛酸、维生素 PP 、 B 6 、生物素、叶酸， B 12 ）和维生素 C 等。. 水溶性维生素. 脂溶性维生素. 维生素 A 、 D 、 E 、 K 等. Cl. N. —C—CH 3. HC.
E N D
第三章 维生素和辅酶 维生素是维持生物正常生命过程所必需的一类小分子有机物，需要量很少，但对维持健康十分重要。维生素不能供给机体热能，也不能作为构成机体组织的物质，其主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病（维生素缺乏症）。
维生素 1. 维生素的分类 维生素B族（B1、B2、泛酸、维生素PP、B6、生物素、叶酸，B12）和维生素C等。 水溶性维生素 脂溶性维生素 维生素A、D、E、K等
Cl N —C—CH3 HC C—CH2CH2OH S 4 NH2·HCl 4 2 5 1 2 CH2 1 3HC Mg2+ P P 硫胺素 + ATP TPP + AMP 硫胺素激酶 2. 维生素的功能 (1) 维生素B1 由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成，又称硫胺（素）（Thiamine）。 主要功能：TPP是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。功能部位在噻唑环C2上。 焦磷酸硫胺素（TPP）
VB1性质: 溶于水，在酸性条件下稳定，碱性环境尤其在加热时易分解破坏 VB1缺乏症:脚气病 VB1食物来源：主要存在种子外皮及胚芽中，谷物、杂粮、豆类、干酵母、硬果、动物内脏、瘦猪肉
1′ 2′ 3′ 4′ 5′ H2C—C—C—C—CH 8 9 1 7 2 N N 5 CH3 OH OH OH OH C O 4 3 H H H H 10 CH3 NH N C O (2) 维生素B2和黄素辅酶 又称核黄素（riboflavin），是一种核糖醇与6，7—二甲基异咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。 核糖醇基 异咯嗪基
H N N H H 9 N N -O—P=O H2C—C—C—C—CH2OH H2C 5′ O O O 4′ 1′ 2′ 3′ -O—P=O OH OH O- N N CH3 OH OH OH C O H H H CH3 NH N C O 体内的活性形式 FMN + ATP → FAD +PPi FAD，黄素腺嘌呤二核苷酸 FMN，黄素单核苷酸 VB2 + ATP → FMN + ADP
R 1 10 R H N N N N CH3 C O CH3 CH3 C O CH3 NH N C NH N C O H O 生理功能：作为氧化还原酶的辅基，在氧化还原过程中起递氢体的作用。为位点在异咯嗪环的N1和N10上 +2H -2H
VB2性质: 溶于水，中性、酸性条件下对热稳定，碱性条件下易分解破坏。 VB2缺乏症:口角炎、唇炎、舌炎、眼部症状、皮炎。 缺乏原因：摄入不足和酗酒缺乏症 VB2食物来源：广泛存在动植物中，内脏、蛋黄、奶类含量丰富，绿叶蔬菜（尤其是菠菜、韭菜、油菜）及豆类较多。水果中也有一定的含量。
NH2 N N H3C OH H H H 9 CH2-C—C—C-N-CH2-CH2-COOH N O- N H3C H O NH-CH2-CH2-SH -O— O— OH2C P P 5′ O OH ‖ ‖ ‖ 4′ 1′ O O O 2′ 3′ O OH -O— O- P （3）泛酸（维生素B3）和辅酶A α,γ-二羟-β,β-二甲基丁酸 β-丙氨酸 巯基乙胺 辅酶A（CoASH） 辅酶A的功能是酰基的载体。
在酵母、硬果、动物内脏、小麦、米糠、花生、豌豆中含量丰富，在蜂王浆中含量最多。在酵母、硬果、动物内脏、小麦、米糠、花生、豌豆中含量丰富，在蜂王浆中含量最多。
COOH CONH2 N N （4）维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ 维生素PP即维生素B5，包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。 尼克酰胺（nicotinamide） 尼克酸（nicotinic acid）
H2C O OH OH NH2 N N -O— P H ‖ H 9 N N O O CONH2 OH2C O -O— P = O N OH OH P + O 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（nicotinamide adenine dinucleotide，NAD+） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（nicotinamide adenine dinucleotide phosphate，NADP+）
4 H H + CONH2 1 +2H CONH2 -2H N N R R +2H NAD(P)+ NAD(P)H + H+ -2H 功能：以NAD+或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用
VPP缺乏引起癞皮病 典型症状为皮炎(dermatitis)、腹泻(diarrhea)和痴呆(dementia)，又称“ 三D”症状。 食物来源 动物性食品：动物内脏 植物性食品：全谷、花生、豆类 玉米中烟酸为结合型，需加碱处理后，游离烟酸才易被机体吸收。
CH2OH CH2NH2 CHO HO HO HO CH2OH CH2OH CH2OH H3C H3C H3C N N N （5） 维生素B6和磷酸吡哆醛 维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。 吡哆醇(pyridoxol) 吡哆醛(pyridoxal) 吡哆胺(pyridoxamine)
P CHO HO CH2O— ATP ATP ATP H3C ADP ADP ADP N （磷酸吡哆醛， PLP） 吡哆醇氧化酶 吡哆胺转氨酶 吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺 激酶 磷酸吡哆胺转氨酶 磷酸吡哆醇 氧化酶 磷酸吡哆醇 磷酸吡哆胺 磷酸吡哆醛 功能：作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基酸内消旋、Trp代谢、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。
缺乏：常同时伴有其它VB族维生素的缺乏。 可致眼、鼻与口腔周围皮肤脂溢性皮炎。临床上有口炎、舌炎、唇干裂。过量有毒副作用（长期、大剂量给予补充品）。 食物来源：在动植物中分布很广，肠道细菌也能合成。 白色肉类(如鸡肉和鱼肉) 谷类（外皮） 肝脏、豆类、坚果等 水果蔬菜(香蕉)
O C HN NH HC CH H2C CH S （6） 生物素 生物素（维生素B7）为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个C5酸枝链。 功能：生物素是多种羧化酶的辅酶，在CO2固定反应中起重要作用。 尿素部分 硫戊烷环部分 (CH2)4COOH C5酸根部分 生物素（bioton）
来源广泛，内脏、蛋黄、酵母、蔬菜和谷类中都有。肠道细菌也能合成，故一般很少缺乏。大量食用生鸡蛋清（含抗生物素蛋白）可引起生物素缺乏。来源广泛，内脏、蛋黄、酵母、蔬菜和谷类中都有。肠道细菌也能合成，故一般很少缺乏。大量食用生鸡蛋清（含抗生物素蛋白）可引起生物素缺乏。
（7） 叶酸和叶酸辅酶 叶酸（folic acid）即维生素B11，由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成。 叶酸为鲜黄色物质，微溶于水，在水溶液中易被光破坏。 叶酸的5、6、7、8位置，在NADPH2存在下，可被还原成四氢叶酸（FH4或THFA）。四氢叶酸的N5 和N10位可与多种一碳单位结合作为它们的载体。 功能： FH4是转一碳基团酶系的辅酶。
叶酸缺乏 巨幼红细胞贫血 胎儿神经管畸形 食物来源 广泛存在肝酵母、蔬菜中，肠道细菌也能合成。 高温长时间烹饪和使用大量水，叶酸损失增大。
O=C O=C O C=O O C=O C—OH C—OH HC HC HO—C—H HO—C—H CH2OH CH2OH （8） 维生素C 维生素C能防治坏血病，又称抗坏血酸(ascorbic acid)。 功能：促进各种支持组织及细胞间粘合物的形成。是脯氨酸羟化酶的辅酶；对生物氧化有重要作用。 -2H +2H [还原型] [氧化型]
结晶Vit C稳定，水溶液不稳定，在有氧或碱性环境中极易被氧化破坏。 Cu2+、Fe3+等金属离子可加速VitC氧化破坏。 缺乏症：坏血病； 其它症状：抵抗力下降，伤口愈合迟缓，关节疼痛、关节腔积液等。 食物来源 新鲜的蔬菜和水果 深色蔬菜：豌豆苗、韭菜、辣椒、花菜、苦瓜等 水果：柑、桔、橙、柚、柿、枣、草莓
CH2OH （9）脂溶性 维生素 维生素A只存在于动物性食物中，包括A1 和 A2两种。A1即视黄醇，主要存在于咸水鱼的肝脏；A2即3-脱氢视黄醇，主要存在于淡水鱼肝脏。在高等植物和动物中普遍存在的β-胡萝卜素可转变为维生素A。 3-脱氢视黄醇 视黄醇
缺乏：夜盲（暗适应能力下降）、干眼病（泪腺受损分泌减少，结膜出现皱纹，失去正常光泽。患者常感眼睛干燥、怕光、流泪，发炎，疼痛）；皮肤粗糙、干燥、鳞状等；影响生长发育等。缺乏：夜盲（暗适应能力下降）、干眼病（泪腺受损分泌减少，结膜出现皱纹，失去正常光泽。患者常感眼睛干燥、怕光、流泪，发炎，疼痛）；皮肤粗糙、干燥、鳞状等；影响生长发育等。 过量：1）大剂量Vit A摄入可引起急性、慢性和致畸毒性。2）大量摄入类胡萝卜素可出现高胡萝卜素血症，易出现类似黄疸的皮肤，但停止使用类胡萝卜素，症状会逐渐消失。 食物来源 动物肝脏、鱼肝油、鱼卵、全奶、奶油、禽蛋等 植物性食物：深绿色或红黄色的蔬菜和水果
维生素D具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。已确知有4种，即维生素D2、D3、D4、D5，均为类固醇衍生物，其中D2和D3较为重要。维生素D具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。已确知有4种，即维生素D2、D3、D4、D5，均为类固醇衍生物，其中D2和D3较为重要。 VD缺乏症： 缺钙的临床表现 佝偻病 骨质软化症 骨质疏松症 手足痉挛症 原因：日光照射不足，膳食摄入不足
维生素E又称生育酚或抗不育维生素，已知有8种，其中4种（α、β、γ、δ-生育酚）较为重要，α-生育酚的效价最高。动物组织的维生素E都是从食物中取得的。维生素E又称生育酚或抗不育维生素，已知有8种，其中4种（α、β、γ、δ-生育酚）较为重要，α-生育酚的效价最高。动物组织的维生素E都是从食物中取得的。 维生素E的食品来源 植物油、麦胚、硬果、种子类、豆类及其它谷类
维生素K是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。有K1、K2、K3三种，K1、K2为天然产物，K3为人工合成品。维生素K是促进肝脏合成凝血酶原的重要因素，主要作用是促进血液凝固。维生素K是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。有K1、K2、K3三种，K1、K2为天然产物，K3为人工合成品。维生素K是促进肝脏合成凝血酶原的重要因素，主要作用是促进血液凝固。 在绿色植物中含量丰富，肠道细菌也可合成。
