1 / 30

Szénhidrátok

Szénhidrátok. Szénhidrátok. Polihidroxi-oxovegyületek Polihidroxi aldehidek, ill. ketonok H O C C ═O. Triózok Tetrózok Pentózok Hexózok Heptózok. Az aldózok szerkezetének áttekintése. A ketózok szerkezetének áttekintése.

tao
Download Presentation

Szénhidrátok

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Szénhidrátok

  2. Szénhidrátok • Polihidroxi-oxovegyületek • Polihidroxi aldehidek, ill. ketonok H O C C═O Triózok Tetrózok Pentózok Hexózok Heptózok

  3. Az aldózok szerkezetének áttekintése

  4. A ketózok szerkezetének áttekintése

  5. Királis szénatom:4 különböző ligandum (atom vagy atomcsoport) kapcsolódik hozzá. →két szimmetrikus /tükörképi/ izomer jön létre: D vagy L módosulat ■Az optikai izomerek száma: 2n, ahol n az aszimmetrikus C atomok száma ■A cukrok D-izomerjei a D-glicerinaldehidből vezethetők le.

  6. Glik.OH ekvatoriális helyzetű O HOH2C H OH H H O C H—C—OH H—C—OH H—C—OH CH2OH D-ribóz H H OH OH β-D-ribóz Furanóz forma

  7. HOH2C O H O C H—C—OH OH—C—H H—C—OH H—C—OH CH2OH D-glükóz H H OH OH OH H Glikozidos OH axiális helyzetű H OH α-D-glükóz Piranóz forma Animáció

  8. O HOH2C H CH2OH CH2OH C═O OH—C—H H—C—OH H—C—OH CH2OH D-fruktóz OH H OH Glik. OH OH H α- D-fruktóz Furanóz forma

  9. 1.Glikozidok • Ha a glikozidos OH hidrogénjét más csoport helyettesíti, a gyűrűs forma stabilizálódik. • A glikozidok az aldohexózok glikozidos OH-jának alkohollal való kondenzációja során keletkeznek. • A glikozidos szénatom kapcsolódhat alkoholos oxigénhez, nitrogénhez, kénhez→ O-, N-, tioglikozidok jönnek létre.

  10. Nukleozid • Glikolipidek →pl. membránok • Anyagcseretermékek: pl. vanilin, digitalin (gyűszűvirág,- szívgyógyszer), amigdalin (mandula, barackmagban) 2.Glikoproteinek → vércsoport-specifikus anyagok A szénhidrát glikozidos kötéssel kapcsolódik a fehérjéhez (Ser, Tre alkoholos OH-jához)

  11. 3.Cukoralkoholok / redukciós származékok ribóz → ribitol (FAD koenzimhez) glükóz, fruktóz → szorbitol H O C → CH2OH (oxocsoport redukálódik) Gyűrűs cukoralkohol→inozitol→foszfatidil-inozitol 4.Dezoxicukrok ribózból→ 2-dezoxi-ribóz L-galaktózból→L-fukóz (membránokban, vércsoport antigénekben)

  12. 5.Cukrok oxidációs származékai -aldonsavak (glükonsav) -aldársavak (glükársav) -uronsavak (glükuronsav)

  13. 6.Aminocukrok –C–NH2 HOOC–CH3 D-glükózamin N-ac. D-glükózamin D-galaktózamin N-ac. D-galaktózamin N-acetil-muraminsav /3. C-atomba tejsav épül be N-acetil-neuraminsav /1. C-atomba piroszőlősav Membránok Poliszacharidok Baktérium sejtfal, sejthártya

  14. 7.Cukorfoszfátok ATP felhasználással keletkeznek kináz enzimek hatására Pl. glükóz + ATP Legfontosabb képviselőik: Szénhidrátanyagcsere köztes termékei glükokináz Glükóz-6P+ADP Glükóz-6P Glü-1-P Fru-6-P Fru-1,6-P2 Fru-2,6-P2 Glicerinaldehid-3P Dihidroxiaceton-3P Szedoheptulóz-7-P Szedoheptulóz-1,7-P

  15. Diszacharidok A.Redukáló diszacharidok: -maltóz:2-D glükóz (1→4) /keményítő hidrolízise során keletkezik / -cellobioz: 2-D glükóz (1→4) /cellulóz hidrolízise során keletkezik/ -laktóz: 1-D galaktóz+ 1-D glükóz (1→4) /tejben található/

  16. B.Nem redukáló diszacharidok: -szacharóz: -D glükóz+-Dfruktóz (1→2) -trehalóz: 2 -D glükóz (1→1) /ízeltlábúak testfolyadékában található/

  17. Biológiai szempontból fontos poliszacharidok Tartalék poliszacharidok Vázpoliszacharidok

  18. Tartalék poliszacharidok • Keményítő • Glikogén • Inulin • Dextránok

  19. Vázpoliszacharidok • Cellulóz • Pektin • Hemicellulóz • Kitin • Hialuronsav • Kondroitin • Agar

  20. Keményítő Növényi szervezetekben tárolt poliszacharid. Amilóz: (1→4) glikozidos kötés Amilopektin: (1→4) glikozidos kötés mellett 24-30 glükóz egységenként (1→6) elágazások

  21. Glikogén Állati szervezetekben tárolt poliszacharid. (1→4) glikozidos kötés mellett 8-12 glükóz egységenként (1→6) elágazások.

  22. Inulin Liliomfélék gumójában, fészkesvirágzatúakban. (2→1) glikozid kötésekkel összekapcsolt fruktóz molekulákból áll, a végéhez (1→2) glikozidkötéssel egy glükóz kapcsolódik.

  23. Dextránok Egyes baktériumokban. 1→2, 1→3 vagy 1→6 glikozidkötés. Sephadex géleket készítik belőlük.

  24. Cellulóz Növények sejtfalában, alacsonyabb rendű állatok (zsákállat) tunicinja. (1→4) glikozidos kötés, elágazásmentes.

  25. Pektin Növényekben, főleg gyümölcsökben –kocsonyásodó anyag. Poligalakturonsav, melyek karboxilcsoportja metanollal van észteresítve.

  26. Hemicellulóz Növények sejtfalában. 1→4 glikozidos kötéssel kapcsolt D-xilóz polimerek.

  27. Kitin Ízeltlábuakban, gombákban. (1→4) kötésekkel kapcsolt N-acetil-glükóz- amin molekulákból áll.

  28. Hialuronsav Állati szervezetekben fordul elő (ízületi folya- dék, köldökzsinór). D-glükuronsav + N-acetil glükózamin

  29. Kondroitin Kondroitin-kénsav (porcokban, csontokban, szaruhártyában). Főleg D-glükuronsav + D-galaktózamin.

  30. Agar Tengeri moszatokban. D- és L-galaktóz helyenként kénsavval észteresítve.

More Related