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Chimica Supramolecolare:. dalle “parole” ai “fatti”. Renato Noto Dipartimento di Chimica Organica “E. Paternò”, Università di Palermo rnoto@unipa.it. SPAIS 2006, Caccamo. Prof. Renato Noto. CHIMICA SUPRAMOLECOLARE. - La Chimica degli aggregati molecolari e dei legami intermolecolari.

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Presentation Transcript
slide1

Chimica Supramolecolare:

dalle “parole” ai “fatti”

Renato Noto

Dipartimento di Chimica Organica “E. Paternò”, Università di Palermo

rnoto@unipa.it

SPAIS 2006, Caccamo

Prof. Renato Noto

slide2

CHIMICA SUPRAMOLECOLARE

- La Chimica degli aggregati molecolari e dei legami intermolecolari

- La Chimica al di là delle molecole

- La Chimica del legame non covalente

- La Chimica non molecolare

SPAIS 2006, Caccamo

Prof. Renato Noto

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Una “parola”

SPAIS 2006, Caccamo

Prof. Renato Noto

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…un “fatto”..

SPAIS 2006, Caccamo

Prof. Renato Noto

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(Struttura)

(Energia)

Materiali

Combustibili

Naturali

Sintetiche

(Informazioni)

“Biomolecole”

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Prof. Renato Noto

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Frase: insieme “ordinato” di parole

“Processo biologico”: un insieme “ordinato”

di molecole (oggetti)

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Prof. Renato Noto

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“What is in a name? That which we call a rose, by any other name would smell as sweet.”

Shakespeare

SPAIS 2006, Caccamo

Prof. Renato Noto

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Frase: insieme “ordinato” di parole

“Processo biologico”: un insieme “ordinato”

di molecole (oggetti)

SPAIS 2006, Caccamo

Prof. Renato Noto

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Etere corona

Crown ether

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Prof. Renato Noto

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Calixareni

SPAIS 2006, Caccamo

Prof. Renato Noto

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Ciclodestrina

SPAIS 2006, Caccamo

Prof. Renato Noto

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Cucurbituril

SPAIS 2006, Caccamo

Prof. Renato Noto

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Le Regole

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Prof. Renato Noto

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Natura delle interazioni supramolecolari

ione-ione (100-350 kJ/mole)

ione-dipolo (50-200 kJ/mole)

dipolo-dipolo (5-50 kJ/mole)

legame ad idrogeno (4-120 kJ/mole)

legame ad alogeno (5-180 kJ/mole)

catione-sistema p (5-80 kJ/mole)

p-p (0-50 kJ/mole)

van der Waals (<5 kJ/mole)

effetti idrofobici

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Prof. Renato Noto

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Effetto chelazione

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Prof. Renato Noto

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Effetto chelazione

[Ni(NH3)6]2+ + 3 NH2CH2CH2NH2 ->[Ni(NH2CH2CH2NH2)3]2+ + 6NH3

log K = 8.76

Effetto moltiplicativo

Effetto additivo

Fattori entalpici

Fattori entropici

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Prof. Renato Noto

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Effetto cinetico

Ni2+ + NH3 -> [NiNH3]2+

k1

k2

[NiNH3]2+ + NH3 -> [Ni(NH3)2]2+

k’1

Ni2+ + NH2CH2CH2NH2 -> [NiNH2CH2CH2NH2]2+

[NiNH2CH2CH2NH2]2+ -> [Ni(NH2CH2)2]2+

k’2

k1˜ k’1

k’2 >>k2

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Effetto chelazione

Effetto

macrociclico

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Preorganizzazione

2.3

6.08

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Una frase: “Il trasporto attraverso una membrana”

1) Formazione ad una interfaccia del complesso carrier-substrato.

2) Diffusione del complesso attraverso la membrana.

3) Rilascio del substrato all’altra interfaccia.

4) Diffusione in senso opposto del carrier.

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Le proprietà del carrier

1) Altamente selettivo

2) Costanti di binding non troppo elevate

3) Costanti di velocità di formazione e

di decomposizione del complesso alte

4) Sufficiente flessibilità

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Nonactina

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Selettività

termodinamica

Selettività

cinetica

6.08

4.02

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Complementarietà

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6.08

2.04

1.15

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Katapinandi

out-out

in-out

in-in

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KCl-/KBr-= 50

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Equilibrio conformazionale

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Calixareni

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SPAIS 2006, Caccamo

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Calixareni

SPAIS 2006, Caccamo

Prof. Renato Noto

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Calixareni

Calixareni

Cono

Semicono

1,2-alternato

1,3-alternato

La distribuzione percentuale fra le varie conformazioni dipende dai

sostituenti sui due bordi e dal solvente.

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Per il calixarene “classico” la conformazione a cono, più polare, prevale in solventi polari.

L’alchilazione degli ossidrili distrugge la rete di legami ad idrogeno e favorisce la conversione.

SPAIS 2006, Caccamo

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Calixareni

….i complessi

Prevalente nel caso di Li e Na. Base e acido hard.

Prevalente nel caso del K.

Tre interazioni ione-p e una

base hard-acido soft.

Prevalente nel caso di ioni alchil-ammonio.

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K+

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Riconoscimento molecolare

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Riconoscimento chirale

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La chiralità semplifica il messaggio

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Nella scrittura-lettura la direzione, da sinistra a destra,

permette l’univoca interpretazione della parola o della frase.

osso, oso, yamamay, ala

asso-ossa, acetone-enoteca, tuo-out

no-on

anna ama otto

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SPAIS 2006, Caccamo

Prof. Renato Noto

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Grazie

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