Альдегиды и кетоны

1. Альдегиды и кетоны

2. Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения) Карбонильная группа Карбонильный углерод находится в состоянии sp2-гибридизации Связь С-О полярная D = 2.3-2.8 Д δ- δ+

3. Номенклатура метанальэтанальпропанон (формальдегид) (ацетальдегид) (ацетон) 2-метилундеканаль циклогексанкарбальдегид транс-4-гидроксицикло-гексанкарбальдегид 1-циклогексилэтанон бензальдегид ацетофенон бензофенон ? 3-(4-гидроксифенил)бутан-2-он

4. Синтез альдегидов и кетонов. Это мы уже знаем!

5. Реакции альдегидов и кетонов • 1. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: 2а. Кето-енольная таутомерия 2б. Реакции СН-кислот

6. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе Это мы уже знаем!

7. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

8. Получение ацеталей используется в качестве защиты альдегидной группы • Какой синтетический прием необходимо применить для синтеза молекулы • 5-гидрокси-5-фенилпентаналя? • 2. Какие дополнительные синтетические процедуры необходимо провести с исходными веществами, чтобы «подготовить» их для основной реакции? Защита альдегидной группы Получение реактива Гриньяра Образование целевого спирта и снятие защиты

9. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

10. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе 5. Присоединение производных аммиака Используется для идентификации карбонильных соединений

12. Кето-енольная таутомерия Енолизация – процесс перехода от кето-формы к енольной (частный случай таутомерии) Енолизация может катализироваться как кислотами, так и основаниями Галогенирование кетонов

13. Кето-енольная таутомерия Галоформная реакция Качественная реакция на ацильную группу Тпл. 119-121°С