第六节乙酸羧酸

第六节 乙酸羧酸

H O 分子式： C C O H H O H CH3 C OH —C—OH O 一、乙酸的分子结构 C2H4O2 结构简式结构式： CH3COOH 羧基官能团：（或—COOH）羟基羰基

二、物理性质 1.色、态、味：无色、有强烈刺激性气味的液体。 2.熔点： 16.6℃ 当温度低于16.6 ℃时会结凝成像冰一样的晶体。无水乙酸又称冰醋酸。 (易挥发) 117.9 ℃ 沸点：易溶于水， 3.溶解性：易溶于酒精等有机溶剂。

在水溶液中：CH3COOH CH3COO－+H+ 酸性：　　　　　H2CO3> OH 三、化学性质 1 、酸性　一元弱酸（具有酸的通性） CH3COOH>

2、酯化反应 浓H2SO4 CH3COOH +HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O △ （取代反应）乙酸乙酯（１）定义：酸和醇起作用，生成酯和水　　　　　的反应叫做酯化反应。（２）机理：

探究酯化反应可能的脱水方式 乙酸乙酯的制取装置浓H2SO4 O O a、 CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O b、O O CH3—C—O—H+HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O = 浓H2SO4 =

酯化反应实质： O O = = 浓H2SO4 CH3 C OH + H18O C2H5 CH3 C 18O C2H5 + H2O 酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。有机羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）

（３）浓硫酸作用： ａ、催化剂ｂ、吸水剂（吸收生成的水，有利于　　　　平衡向酯化方向移动。）（４）Na2CO3饱和溶液的作用：ａ、吸收酯层中混有的乙醇和乙酸ｂ、降低酯在水中的溶解度，　　容易分层。

酸和醇的酯化反应 C2H5OH + HO—NO2 CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯 CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯

2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 △ → 乙烯乙醛四.乙酸的工业制法 1.乙醛与氧气催化氧化成乙酸。淀粉→葡萄糖→乙醇→乙醛

H O O O O O O c c H O c c c H c O O O H H H O H 几种常见的有机羧酸名称苯甲酸乙二酸（草酸）甲酸(蚁酸) 分子式 CH2O2 C7H6O2 H2C2O4 结构简式 HCOOH C6H5-COOH HOOCCOOH 结构式

五、羧酸： 1、定义：分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。官能团： —COOH 一元有机酸的通式：RCOOH

2、分类 一元羧酸如：醋酸按-COOH多少分二元羧酸如：乙二酸羧酸的分类多元羧酸饱和酸如：硬脂酸脂肪酸不饱和酸如：油酸按烃基种类分芳香酸如：苯甲酸说明：硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）等一元脂肪酸，由于烃基含有较多的碳原子，又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸，常为固体，不溶于水。油酸是不饱和酸，常为液体，不溶于水。

3、饱和一元有机羧酸 结构简式的通式： CnH2n+1COOH (n≥0) 分子式通式： CnH2nO2 (n≥1) 4、化学性质（跟乙酸相似）都有酸性，都能发生酯化反应。

O H—C—O—H 5、甲酸的特殊性由于甲酸中有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有羧酸的性质，也具有醛的性质。

六、酯 O R—C—O—R’ 1、酯的命名（根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯） 2、酯的结构简式和一般通式：结构简式：RCOOR’ R 、R’(可同可不同） R R’为饱和烃基时：酯的通式： CnH2nO2 3、物理性质：香味（存在于水果、花草中）密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。也可做溶剂。

无机酸 CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH +C2H5OH △ △ CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH 3、化学性质第3支试管乙酸乙酯气味消失第2支试管乙酸乙酯还有一点气味。第1支试管乙酸乙酯气味无多大变化。乙酸乙酯水解的实验现象：碱的存在使水解趋于完全注意：1、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。 2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。 3、在有碱存在时，酯的水解趋于完全。

酯化反应和酯水解反应的比较

△ 1、HCOOH+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+2NH3+H2O+(NH3)2CO3 2、CH2—OH CH2—O—NO2 CH —OH+3HNO3 CH —O—NO2+3H2O CH2—OH CH2—O—NO2 浓H2SO4 课堂练习 3、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液 • CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH 1、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。 2、甘油与硝酸发生的酯化反应。 • 3、答案：新制的Cu(OH)2

H+ △ △ O 无机酸 R-C-O-R′+H2O R-COOH+R′-OH 或碱酯的水解反应 • 酸性条件下的水解反应： • CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH • 碱性条件下的水解反应： • CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH

O H—C—O—R’ 思考：甲酸酯（）有什么重要的化学性质？除具有酯的化学性质外，还有醛类的化学性质。因甲酸酯中既有酯的官能团，又有醛的官能团。 3、酯的物理性质、存在及用途物理性质：密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。存在：酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。用途：作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。

O O —C—O— —C—O— O R—C—O—R’ 三、酯 • 1、概念 • 醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。 • 根据生成酯的酸不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯，通常所说的是有机酸酯。官能团：通式：当R和R’均为饱和烷基时，且只有一个的酯叫饱和一元酯。通式为：CnH2nO2（n≥2）思考：饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同，说明了什么？

不能。当以 或单官能团的形式出现时可以和H2加成，但以或形式出现时不能与H2加成。 OH H O- O O O O O —C— —C— —C— —C— —C— 思考：羧酸和酯中都有，它们也能像醛一样和H2发生加成反应吗？

O O —C—O— —C—O— 小结 • 通过本节课的学习，使我们了解了酸和醇的酯化与酯的水解是一对可逆反应。在酯化反应中，新生成的化学键是中的C—O键；在酯的水解反应中断裂的化学键也是 C—O键。即“形成的是哪个键，断开的就是哪个键。”

作业 • 1、阅读P170选学内容 • 2、完成P172所有习题 • 3、完成15分钟 • 4、完成45分钟

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