1 / 55

JAGLENOHIDRATI

JAGLENOHIDRATI. OP[TI KARAKTERISTIKI NA JAGLENOHIDRATITE. Zna~ewe na jaglenohidratite. Neposreden izvor na energija; vi{okot se deponira kako rezervni supstanci vo koi hemiskata energija e najekonomi~no skladirana vleguvaat vo sostav na svrznite tkiva

shino
Download Presentation

JAGLENOHIDRATI

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. JAGLENOHIDRATI OP[TI KARAKTERISTIKI NA JAGLENOHIDRATITE

  2. Zna~ewe na jaglenohidratite • Neposreden izvor na energija; • vi{okot se deponira kako rezervni supstanci vo koi hemiskata energija e najekonomi~no skladirana • vleguvaat vo sostav na svrznite tkiva • pri nivniot metabolizam se dobivaat supstancii neophodni za sinteza na drugi vitalni soedinenija • nekoi poseduvaat imonohemiski svojstva-mukopolisaharidi i {e}eri na krvnite grupi

  3. Podelba na jaglenohidratite • spored funkcionalnata grupa: aldozi i ketozi; • spored brojot na S-atomite: diozi, triozi, tetrozi, pentozi, heksozi i heptozi; • spored brojot na monosaharidnite edinizi: monosaharidi, oligosaharidi (od 2-10 monosaharidi) i polisaharidi ( od n monosaharidi).

  4. Opti~ka aktivnost-ja vrtat ramninata na polariziranata svetlina: na levo- levogiri (-) i na desno- desnogiri (+) Ova svojstvo go ovozmo`uvaat asimetri~nite-hiralni S-atomi: site 4 valencii se povrzani so razli~ni grupi ili atomi Monosaharidi-osobini

  5. Tipovi izomerii • Konfiguracija ili stereoizomerija Soedinenija so isti strukturni formuli, a se razlikuvaat spored prostornata polo`ba na ON-grupata svrzani na asimetri~nite S-atomi, se obele`uvaat kako stereoizomerni. Kako model - gliceraldehid, najprost monosaharidi

  6. Tipovi izomerii Alfa i beta izomerija Izomerija koja se javuva zaradi poluacetalnata grupa. Poluacetal - formirawe na u{te edna ON-grupa na prviot S-atom a-ON-grupata na desno b-ON-grupata na levo

  7. Haworth-ovi formuli Ako heterocikli~noto jadro na monosaharidot se zamisli kako planarna plo~a, t.e. prstenot da le`i vrz horizontalna povr{ina, toga{ poluacetalnite formi mo`e da se pi{uvaat vo perspektiva, kako {to predlo`il Haworth.

  8. Hemiski svojstva na monosaharidite 1. Redukciski 2. Oksidacioni 3. Dejstvo na bazi 4. Dejstvo na mineralni kiselini 5. Cijanhidrinska reakcija 6. Reakcija so hidroksiamin 7. Osazonska reakcija

  9. Redukciski osobini Pri toa aldo grupata se oksidira vo SOO-- se dobivaat -onski kis.: glukonska, manonska, galaktonska Pri okisdacija naprimarnata ON-grupa se sozdavaat uronski kis. glukuronska, galakturonska, manuronska. Pri oksidacija na prviot i {estiot S-atom i se dobivaat {e}erni kis.: taka od galaktozata se dobiva sluzna, a manozata dava mano{e}erna kis.

  10. 1. Slabi bazi predizvikuvaat intramolekularni premestuvawa na ON- i N+ atomite od prvite dva S -atomi preku eden me|u proizvod vo enolna forma. Glukozata, manozata i fruktozata mo`at da preminuvaat edni vo drugi - epimerni {e}eri. Glukozata e epimer so manozata i fruktozata na 2 S-atom, so galaktozata na 4 S-atom. 2. Silni i koncentrirani bazi pri zagrevawe gi razlo`uvaat monosaharidite na pomali komponenti: mle~na, mravska kis. so miris na karamel. Dejstvo na bazi

  11. Epimerni {e}eri

  12. Dejstvo so silni mineralni kiselini Pod dejstvo na silni mineralni kis. se odzemaat 3 molekuli voda i se cikliziraat vo nezasiteni aldehidi: • pentozite pominuvaat vo furfurol • heksozite vo oksimetil furfurol

  13. Cijanhidrinska reakcija Vo reakcija so cijanovodorod monosaharidite pominuvaat vo {e}eri so pogolem broj S-atomi. Pr. Aldotrioza pominuva vo tetroza i toa: • se dobiva oksinitril (cijanhidrin); • oksinitrilot se hidrolizira i preminuva vo trihidroksibuterna kis. D-tetroza. • so povtoruvawe na postapkata mo`at da se dobijat pentozi, a od niv heksozi.

  14. Reakcija so hidroksilamin.Ovaa reakcija e sprotivna na cijanhidrinskata sinteza, od nea od aldoheksozi mo`at da se dobijat aldopentozi, ponatamu aldotetrozi i na kraj aldotriozi.

  15. Osazonska reakcija

  16. Najzna~ajni monosaharidi • Pentozi: - D-roboza, vo sostav na RNK, NAD, NADP, FMN i FAD; -dezoksiriboza, vo sostav na DNK - ksiloza, ribuloza, ksiluloza • Heksozi: glukoza, galaktoza, fruktoza i manoza

  17. Pentozi

  18. Derivati na monosaharidite Dezoksi {e}eri Pentozite nemaat kislorod na 2 S- atomot Riboza, dezoksiriboza Heksozite na posledniot, 6 S-atom namesto kislorod imaat metilna grupa

  19. Amino {e}eri

  20. Nevraminska kiselina Vleguva vo sostav na glukolipidite koi pak vleguvaat vo sostav na kletkinata membrana, vo sostav na krvnite grupi kako i vo sostav na nekoi glikoprotini koi vleguvaat vo sostav na sluznicite.

  21. Oksidacioni derivati • Toa se soedinenija koi se dobivaat pri oksidacija na ON-grupite pri {to se dobivaat uronski kis. • Najpoznata i najzna~ajna e glukuronskata kis. • Nejzinata aktivna forma e uridin difosfat- glukuronid UDP. • U~estvuva vo sostav na mnogu glikoproteini, vo izgradba na pove}e glikoproteini, • Neutralizira nekoi {tetni metaboli~ki produkti i lekovi. • Vo crniot drob u~estvuva vo kowugirawe na bilirubinot i formirawe na rastvorlivo soedinenie bilirubin-glukuronid.

  22. Esteri na monosaharidite • Najpoznati estri se so fosfornata kis. • Toa se intermedierni soedinenija {to se dobivaat pri razlo`uvawe i sinteza na JH. • Tuka spa|aat: gliceraldehid 3-fosfat, dihidroksiaceton fosfat, eritroza-4-fosfat, glukoza 1-fosfat, fruktoza 1-fosfat. • Mo`at da formiraat i estri so sulfurnata kiselina. • Tuka spa|aat hondroitin sulfat ester me|u galaktozaminot i sulfurnata kis. i glukozaminot i sulfurnata kis. vo heparinot.

  23. Glikozidi • Derivati koi se dobivaat pri kondenzacija na poluacetalnata -ON grupa od edniot {e}er so nekoja -ON grupa od soedinenie {to ne e {e}er(aglikan) ili so nekoj drug {e}er preku glikozidna vrska. • Aglikanskata komponenta mo`e da bide alkohol, (metanol, glicerol), steroli, fenoli , organski bazi. • Ako poluacetalnata grupa ja dava glukozata tie se narekuvaat glukozid, ako e galaktozata, galaktozid, manozata, manozid. • Ako ova povrzuvawe se ostvaruva preku kisloroden most, se narekuvaat O-glikozidi, a ako povrzuvaweto e preku azotoviot atom, N-glikozidi.

  24. Oligosadaridi • Sostaveni od 2 - 10 monosaharidi • Najzna~ajni - disaharidite • Monosaharidite mo`at me|u sebe da bidat povrzani: - maltozno - trehalozno

  25. Maltozno povrzuvawe Poluacetalnata -ON grupa od edniot monosaharid se povrzuva so bilo koja -ON grupa od drugiot monosaharid, no ne i so poluacetalnata -ON grupa.

  26. Trehalozno povrzuvawe Dvete poluacetalni -ON grupi od monosaharidnite edinici me|usebno reagiraat

  27. Polisaharidi Sostaveni od golem broj monosaharidi Glikozidnite vrski se formiraat: -kaj aldozite - ON grupata vo a ili b polo`ba na S1-atomoti ON grupata na S4-ili S6 - atomot - kaj ketozite - ON grupata vo a ili b polo`ba na S1 - atomoti ON grupata na S2 -i S1- atomot.

  28. Podelba na polisaharidite • Spored ulogata vo `iviot svet: - skeletni ili strukturni - hranitelni (rezervna hrana) • Spored mestoto na nivnata sinteza: - rastitelni - animalni • Spored hemiskiot sostav: - homoglukani-od ist monosaharid - heteroglukani-dva ili tri monosaharidi - konjugirani-glikoproteini i glikolipidi

  29. Homoglukani SKROB - polisaharid od rastitelno poteklo • Izgraden od glukozi i toa od: - amilopektin-nadvore{en del- razgranet ima a-glikozidni vrski 1-->4 i 1-->6 (25 edinici) - amiloza-vnatre{en del - ima samo 1-->4 a-glikozidni vrski

  30. Helikoidna struktura na amilozata

  31. [ematski prikaz na amilopektinskata molekula

  32. Homoglukani Glikogen -polisahrid od `ivotinsko poteklo Izgraden od: 3000 do 30 000 glukozi so 1-->4 i 1-->6 (8-12 edinici) a-glikozidno povrzani Deponiran vo: - crniot drob - do 6% - muskuli - 0d 0,4 do 1,0%

  33. Razgraneto-globularna struktura na glikogenot

  34. Struktura na glikogen Me|umebranski prostor Nadvore{na membrana Vnatre{na membrana Krista 18,5 nm matriks

More Related