Этилен

1. Этилен

2. Содержание презентации 1 • Классификация углеводородов • Этилен - непредельный углеводород • Валентные состояния углерода • Природа химических связей в этилена • Модели молекулы этилена • Строение этилена • Схемы образования химических связей в этилене • π – связь в молекуле этилена • Образование двойной связи C= C • Строение двойной связи С = С • Сравнительная характеристика s- π- связей • Атомно– орбитальная модель этилена • Описание электронного строения молекулы этилена • Физические свойства • Знаете ли вы, что… • Этилен в овощехранилище

3. Содержание презентации 2 • Химические свойства этилена • О реакциях присоединения • Уравнения реакций присоединения • Ионный механизм реакции галогенирования этилена • Ионный механизм реакции гидрогалогенирования этилена • Присоединение по правилу Марковникова • Реакции частичного окисления этилена раствором перманганата калия • Качественные реакции на π – связь • Каталитическое окисление этилена кислородом воздуха • Получение этилена в лаборатории • Прибор для получения этилена из спирта в лаборатории • Практическая работа «Получение этилена и опыты с ним» • Оформление практической работы • Техника безопасности при проведении практической работы • Опыт «Получение этилена. Взаимодействие этилена с бромной водой» • Опыт «Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия» • Опыт «Горение этилена» • Большая химия: этилен • Промышленные синтезы на основе этилена

4. Содержание презентации3 • Получение этилена в промышленности • Завод по производству этилена мощностью 300 тыс. т/год (фото) • Комплекс производства этилена и его производных на базе углеводородногосырья ( фото) • Установка производства этилена и полиэтилена ООО “Ново–Уренгойский” ГХК (фото) • Установка производства этилена ОАО "Нижнекамскнефтехим" (фото) • Завод по производству этилена ОАО «Казань - оргсинтез» (фото) • Газгольдеры (фото) • Применение этилена и его соединений • Полиэтилен из этилена • О полиэтилене • Полиэтилен (фото)

5. Содержание презентации4 • Выдув полиэтиленовой пленки (фото) • Производство ПЭ – труб (фото) • ПЭ- трубы для подземных систем водоотведения (фото) • ПЭ – трубы под землей (рисунок) • Теплицы из полиэтилена ( фото) • Спирт из этилена • Технологическая схема производства этанола из этилена • Цех по гидратации этилена(фото) • Как можно получить синтетический каучук из этилена • Сумгаитский завод синтетического каучука (фото) • Новочеркасский завод синтетических продуктов (фото) • Бутадиеновые каучуки и изделия из них • Синтетический каучук, называемый резиной (фото) • Что такое антифриз • Завод по производству окиси этилена (фото) • Получение этиленгликоля из окиси этилена • Антифризы в продаже – «Прайд» и другие препараты (фото) • Приложение «Вопросник» • Автор работы

6. Классификацияуглеводородов

7. Этилен - непредельный углеводород

8. Валентные состояния углерода 2S2P2 + E—>2S1P3

9. Природа химических связей Геометрическая конфигурация молекул Метанэтилен ацетилен

10. Модели молекулы этилена Масштабная модель (полусферическая) Шаростержневая модель

11. Строение этилена

12. Схемы образования химических связей в этилене Схема образования s- связей А)Боковое перекрывание р – облаков Б) Распределение общего облака π-связи над и под плоскостью атомных ядер

13. π– связь в молекуле этилена

14. Образование двойной связи C= C

15. Атомно – орбитальная модель этилена

16. Строение двойной связи С = С • Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей, а π-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода. • Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой: С = С( σ- + π-связь ) σ-связь (перекрывание 2sp2-2sp2) и π-связь (2рz-2рz) С – Н(σ-связь ) σ-связь (перекрывание 2sp2-АО углерода и 1s-АО водорода)

17. Сравнительная характеристикаs- π- связей

18. Описание электронного строения молекулы этилена • Валентное состояние углерода – II • Тип гибридизации – sp2 • Валентный угол -1200 • Геометрия молекулы - плоскостная • Особенности строения - наличие двойной связи • Природа двойной связи - (1s + 1π) • Длина химической связиС= С- 0,134 нм

19. Физические свойства • газ ( при об. усл.) • Мr = 28 • ρ = 1, 25 г /л ( при н.у.) • немного легче воздуха • tкип = - 103,7 0С • имеет слабый запах • малорастворим в воде Этилен С2Н4

20. Знаете ли вы, что… • этилен содержится в коксовом газе (3 – 5 %), в газах нефтепереработки, напримеркрекинга ( до 20% ) • этилен образуется в незначительных количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ; ингибирует биосинтез и функционирование регуляторов роста растений (ауксинов) • этилен используют для ускорения созревания плодов, дефолиации растений, снижения преждевременного опадения плодов

22. Химические свойства этилена 1) Горение этилена C2Н4 + 3О2 ═> 2СО2 + 2Н2О + Q • Этилен горит светящимся пламенем из - за повышенного содержания углерода в нем • Светимость пламени вызывают раскаленные частички угля, образующиеся при распаде молекул этилена от нагревания • Раскаленные частицы угля полностью сгорают в наружной части пламени

23. 2)Этилен – ненасыщенный углеводород,поэтому для него характерныреакции присоединения, включая полиприсоединение К ним относятся, например, такие реакции, как: • галогенирования • гидрирования • гидрогалогенирования • гидратации • полимеризации Присоединение идет по месту двойной связи. Двойная связь превращается при этом в простую химическую связь

24. Уравнения реакций присоединения СН2 = СН2 + Вr2 ═> СН2 Вr - СН2 Вr 1,2 - дибромэтан СН2 = СН2 + Н2 ═> СН3 - СН3 этан СН2 = СН2 + НСl ═> СН3 - СН2CL хлорэтан СН2 = СН2 + Н2О <═> СН3 - СН2ОН этанол nСН2 = СН2 ══> ( - СН2 - СН2 - ) n полиэтилен Ni, t Н3РО4, t P Al(C2H5)3, t P

25. Ионный механизм реакции галогенирования этилена СН2 = СН2 + Вr2 ═> СН2 Вr - СН2 Вr I стадия. Образование ионов СН2 = СН2 + Вr|: Br ═> СН2 Вr - СН2 +Вr II стадия. Взаимодействие ионов СН2 Вr - СН2 +Вr ═> СН2 Вr - СН2 Вr + - карбокатион + -

26. Ионный механизм реакции гидрогалогенирования этилена СН2 = СН2 + НВr ═> СН3 - СН2 Вr I стадия. Образование ионов СН2 = СН2 + Н| : Br ═> СН3 - СН2 + Вr II стадия. Взаимодействие ионов СН3 - СН2 + Вr ═> СН3 - СН2 Вr + - карбокатион + -

27. *Присоединение по правилу Марковникова( для некоторых гомологов этилена) СН3–>СН –> СН2 + Н –>Вr ═> δ+ δ- δ+ δ- – ═> СН3 – СНВr– СН3(на 85%)

28. 3) Реакции частичного окисленияА. раствором КМnО4 CН2 = CН2 + Н- ОН + [ О ]═> СН2ОН - СН2ОН раствор КМnО4этиленгликоль (используется для полученияантифризов, лавсана, ВВ) При пропускании этилена через подкисленный раствор перманганата калия окраска последнего обесцвечивается 5 C2Н4 + 2КМnO4 +3Н2SO4+2 Н2О ═> 5 С2Н4 (ОН)2 + К2 SO4+ 2 МnSО4 C-2 - е ═> С-1| 5 Мn +7 +5е ═> Мn +2 | 1 +2 -2 +7 -1

29. Качественные реакции на π - связь Непредельность характера углеводорода(наличие π – связей в нем) можно подтвердить с помощью следующих реакций • реакции бромирования(по обесцвечиванию бромной воды) (см. слайд №36) • реакции окисления раствором КМnO4 (по обесцвечиванию раствора перманганата калия) π - связи при этом разрушаются (см. слайд №37)

30. 4) Реакции частичного окисленияБ. кислородом воздуха(каталитическое окисление) 2 CН2 =CН2 + О2 ══> 2 Н2С СН2 Окись этилена используют для получения пластмасс, синтетических волокон, каучуков, моющих средств, косметических препаратов, уксусного альдегида, этиленгликоля Аg , t О Окись этилена

31. Получение этилена в лаборатории • Из спиртов( - Н2О ) С2Н5ОН═══> C2Н4+ Н2О • Из галогеналканов ( - НBr ) СН3 – СН2Br + КОН ══> СН2 = СН2 + КВr + Н2О • Из дигалогеналканов (- 2Cl ) СН2Сl– СН2Cl + Zn ══> СН2 = СН2 + ZnCl2 • Из предельных углеводородов ( - Н2 ) С2Н6══> С2Н4 + Н2 Н2SO4 конц. t t спирт. р-р Ni, t

32. Прибор для полученияэтилена из спирта в лаборатории

33. Практическая работа «Получение этилена и опыты с ним» Входе практической работы проделайте следующие реакции: • Получения этилена • Взаимодействия этилена с бромной водой • Взаимодействия этилена с подкисленным раствором перманганата калия • Горения этилена Техника эксперимента: • В одну пробирку всыпьте немного прокаленного кварцевого песка или пемзы, налейте 1 мл этилового спирта и осторожно добавьте 3 мл концентрированной серной кислоты. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепите ее в штативе и осторожно нагрейте • В другую пробирку налейте 2-3 мл бромной воды. Опустите газоотводную трубку до дна пробирки с бромной водой и пропустите через нее выделяющийся газ. Следите при этом, чтобы нагревание смеси не прекращалось, иначе жидкость из пробирки перебросится в прибор • В третью пробирку налейте 2-3 мл разбавленного раствора перманганата калия, подкисленного серной кислотой, и пропустите через него газ • Подожгите выделяющийся газ. Для этого извлеките газоотводную трубку из раствора, измените положение газоотводной трубки,повернув ее отверстием кверху, подожгите выделяющийся газ • Потушите горелку. Выделение этилена постепенно прекратится

34. Оформление практической работы • Нарисуйте прибор для получения этилена. Сделайте поясняющие надписи • Составьте уравнение получения этилена из спирта. Укажите условия протекания реакции • Какие химические свойства этилена вы исследовали на уроке? Запишите уравнения соответствующих реакций. Каким пламенем горит этилен? Отметьте признаки других химических реакций, которые вы наблюдали. Объясните все наблюдаемые вами явления. • Сделайте вывод о химическом характере этилена. Какие реакции, из проведенных вами, вы можете предложить для распознавания этилена и почему?

35. Техника безопасностипри проведении практической работы • Практическую работу выполняйте в халате. Обязательно используйте защитные очки! • Соблюдайте правила работы со спиртовкой. Помните, что этиловый спирт – ЛВЖ (легковоспламеняющаяся жидкость)! • Помните, что серная кислота – вещество «Едкое»!При попадании кислоты на кожу рук, необходимо сразу об этом сообщить учителю и многократно промыть обожженный участок водой, затем 3% раствором питьевой соды и вновь водой. • Во избежание получения термических и химических ожогов рабочую смесь нагревайте осторожно ! (нагрев умеренный!) Рабочая смесь = этиловый спирт + серная кислота(концентрированная!) Чтобы избежать толчков кипящей жидкой смеси, либо выбросов ее из реакционной пробирки прибора, изначально к рабочей смеси добавьте прокаленного кварцевого песка или пемзы • Извлекайте газоотводную трубку из раствора и направляйте ее отверстием кверху осторожно, не прекращая умеренного нагреваниярабочей смеси ( конец газоотводной трубки должен быть соединен с основной ее частью гибкой резиновой трубкой!) • Поджигайте выделяющийся этилен сбоку струи газа, во избежание задувания пламени!

36. Получение этилена Взаимодействие этилена с бромной водой С2Н5ОН ═══> C2Н4↑+ Н2О Н2SO4 конц, t С2Н4 + Вr2═> С2Н4 Вr2 Раствор бромной воды обесцвечивается при пропускании через него этилена Вr2aqwa

37. Взаимодействие этилена с перманганатом калия CН2 = CН2 + Н - ОН + [ О ] ═> СН2ОН - СН2ОН р-р КМnО4 Раствор перманганата калия обесцвечиваетсяпри пропускании через него этилена Подкисленный р-р КМnО4

38. Горение этилена C2Н4 + 3О2═> 2СО2 + 2Н2О +Q В отличие от метана этилен горит светящимся пламенем, что обуславливается повышенным содержанием углерода

39. Большая химия: этилен В России производится порядка 3 млн. тонн этилена в год

40. Промышленные синтезы на основе этилена Из этилена в промышленности получают: • полиэтилен • сополимеры ( например, с пропиленом) • окись этилена • этанол • этилбензол • ацетальдегид • винилхлорид • винилацетат • дихлорэтан

41. Получение этилена в промышленности В промышленности этилен получают • из природного газа • в процессе крекинга нефти высокотемпературным разложением (дегидрированием)Реакции ускоряются металлами VIII группы (Ni или Pt) С2Н6 ══> С2Н4 + Н2 2 СН4 ══> С2Н4 + 2 Н2 К, t К, t

42. Завод по производству этиленамощностью 300 тыс. т/год

43. Комплекспроизводстваэтиленаи егопроизводных на базе углеводородногосырья Комплекс производства этилена и его производных на базе углеводородного сырья Северного Каспия ЗАО "Лукойл - Нефтехим"                        Мощность: 600 тыс. т/год этилена, 500 тыс. т/год полиэтилена, 160 тыс. т/год полипропилена

44. Установка производства этиленаОАО "Нижнекамскнефтехим" Мощность: 650 тыс. т/год Дата ввода в эксплуатацию: 2008 год

45. Установка производства этилена и полиэтилена ООО “Ново–Уренгойский” ГХК

46. Завод по производству этилена Завод «Этилен» является первым в технологической цепочке ОАО «Казаньоргсинтез». Он состоит из четырех очередей по производству этилена и цеха хранения углеводородного сырья и сжиженных газов. Завод этилена является одним из старейших заводов, по площади занимает самую большую территорию.

47. Сферические газгольдеры - наземное газовое хранилище

48. Применение этилена и его соединений Используется для получения: 1 - топлива с высоким октановым числом; 2 - пластмасс; 3, 4 - взрывчатыхвеществ; 5 - антифризов; 6, 9 - растворителей; 7- синтетического каучука; 10 - ацетальдегида 8 - Используется для ускорения созревания плодов

49. Полиэтилен из этилена А.М. Бутлеров (1828 – 1886) открыл реакцию полимеризации непредельных углеводородов, положив начало синтезу высокомолекулярных соединений В 1937 году английские химики разработали первый промышленный способ производства полиэтилена А в 1946 году начался выпуск первых полиэтиленовых бутылок В 1933 году на фирме «Ай-Си-Ай» был открыт полиэтилен

50. В настоящее времяполиэтилен – один из самых распространенных синтетических полимеров. Это и всем известная полиэтиленовая пленка – прекрасный упаковочный материал, и неподдающиесякоррозии полиэтиленовые трубы, и легкая, удобная в обращении посуда n СН2 = СН2══> ( - СН2 - СН2 - ) этиленполиэтилен При высоком давлении образуется полиэтилен низкой плотности и прочности, а при низком - наоборот