alkaloid n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
ALKALOID PowerPoint Presentation
Download Presentation
ALKALOID

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 20

ALKALOID - PowerPoint PPT Presentation


  • 291 Views
  • Uploaded on

ALKALOID. Oleh : Moch. Amrun Hidayat, S.Si., Apt. SEJARAH. Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa yg sekarang dikenal sebagai narcotine th 1803 Sert ü rner (Apt Hanoveria) mengisolasi morphine dari opium th 1806 & 1816

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about 'ALKALOID' - sereno


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
alkaloid

ALKALOID

Oleh :

Moch. Amrun Hidayat, S.Si., Apt.

sejarah
SEJARAH
  • Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa yg sekarang dikenal sebagai narcotine th 1803
  • Sertürner (Apt Hanoveria) mengisolasi morphine dari opium th 1806 & 1816
  • Pelletier & Caventou : strychnine (1817), emetine (1817), brucine, piperine, caffeine (1819), quinine, colchicine (1820) & coniine (1826)
  • Coniine alkaloid pertama yg ditentukan strukturnya (Schiff, 1870) & disintesis (Ladenburg, 1889)
sejarah1
SEJARAH
  • “Minor” alkaloid diisolasi oleh khemis pd awal ¼ abad yg lalu
  • Pd pertengahan th 1940 telah diisolasi 800 alkaloid
  • Pd th 90’an meningkat hingga 10.000
  • Pd pertengahan akhir abad XX  pencarian obat antikanker alkaloid  puncaknya : penggunaan vincristine, vinblastine & paclitaxel dlm dunia medis
penamaan akhiran ine inggris
PENAMAAN  akhiran -ine (Inggris)
  • Nama genus tumbuhan penghasil

ex : hydrastine, atropine

  • Nama spesies tumbuhan penghasil

ex : cocaine, belladonine

  • Nama umum tumbuhan penghasil

ex : ergotamine

  • Aktivitas fisiologi yg ditimbulkan

ex : emetine, morphine

  • Nama penemunya

ex : pelletierine

penamaan
PENAMAAN

Adakalanya di + awalan / akhiran untuk membedakan alkaloid utama dgn alkaloid lain dlm satu tumbuhan

ex : quinine, quinidine, hydroquinine

contoh lain cari sendiri!!

definisi
DEFINISI
  • Alkaloid : senyawa basa nitrogen asal tumbuhan yg bersifat fisiologi aktif
  • Secara umum sulit didefinisikan karena tidak mewakili sekelompok senyawa homogen dari sudut pandang kimia, biokimia atau fisiologi
distribusi
DISTRIBUSI

Fungi : deriv as lisergat (lysergic acid) & gliotoksin (gliotoxin)

Pteridophyta : lycopodium

Gymnospermae : Ephedra & Taxus sp.

Kulit katak Phyllobates sp  alkaloid yg paling beracun  lainnya : 24 kelas alkaloid yg mencapai 300

Mamalia  indole & isoquinoline alkaloid  morfin mamalia

Angiospermae : distribusi tidak merata

distribusi angiospermae
DISTRIBUSI : Angiospermae

Alkaloid biasa terdapat pada ordo :

Centrospermae (Chenopodiaceae)

Magnoliales (Lauraceae, Magnoliaceae)

Ranunculales (Berberidaceae, Menispermaceae, Ranunculaceae)

Papaverales (Papaveraceae, Fumariaceae)

Rosales (Leguminosae, sub Familia Papilionaceae)

distribusi angiospermae1
DISTRIBUSI : Angiospermae

Rutales (Rutaceae)

Gentiales (Apocynaceae, Loganiaceae, Rubiaceae)

Tubiflorae (Boraginaceae, Convolvulaceae, Solanoceae)

Campanulales (Campanulaceae, sub famili Lobeioidoe, Compositae, sub famili Senecioceae)

fungsi bagi tumbuhan
FUNGSI BAGI TUMBUHAN :

Beberapa kemungkinan :

  • Senyawa racun yg melindungi tumbuhan dari serangga & herbivora
  • Produk akhir rex detoksifikasi (metabolic lock up) senyawa2 yg berbahaya bagi tumbuhan
  • Regulator faktor pertumbuhan
  • Senyawa cadangan u/ sumber N / elemen lain yg berguna bagi tumbuhan
sifat sifat
SIFAT-SIFAT :

Dlm tumbuhan alkaloid di dlm bentuk bebas, garam atau dlm N-oksida

Sebagian besar mrpkn kristal yang halus yang bereaksi dg asam membentuk garam, lainnya amorf. Bentuk kristal  identifikasi mikroskopis

Kebanyakan mgd atom O, kecuali coniine (Hemlock) dan nicotine (tembakau) yg tdk punya O  cair

Kebanyakan tdk barwarna kecuali berberine (kuning) dan garam sanguinarine (merah tembaga)

sifat sifat1
SIFAT-SIFAT :

Kelarutannya sgt bervariasi tergantung struktur

Dlm bentuk basa bebas, sedikit larut dlm air, larut dlm pelarut organik

Dlm bentuk garam sebaliknya

ex : Strychnine HCl lbh larut dlm air drpd bentuk basanya

Perkecualian : Caffeine basa, terekstraksi o/ air

Colchicine larut dlm air,dlm suasana asam, netral dan basa

Quinine Sulfat kelarutan 1 bag dlm 1000 bag air

Quinine HCl kelarutan 1 bag dlm < 1 bag air

struktur dan klasifikasi
STRUKTUR DAN KLASIFIKASI:

Berdasarkan struktur kimia :

Non heterosiklik atau Atipikal Alkaloid, sering disebut sebagai Protoalkaloid atau Amina Biologis

Heterosiklik atau Tipikal Alkaloid

struktur dan klasifikasi1
STRUKTUR DAN KLASIFIKASI:

Berdasarkan kedudukan atom N :

N 1’ yaitu mescaline

N 2’ yaitu ephedrine

N 3’ yaitu atropine

N 4’ yaitu tubecurarine

Pengaruh thd prosedur isolasi

alkaloid alkaloid n oksida
Alkaloid-alkaloid N-Oksida

Pada awal thn 1920 dilakukan uji farmakologi dan toksikologi terhadap alkaloid2 spt morphine, Strychnine dan Hyoscyamine dg senyawa N-oksidanya, senyawa N-oksida alkaloid2 tsb sifat lepas lambat, toksisitas rendah dan efek adiksinya lbh rendah

N-oksida quinolizidine Boraginaceae, Compositae dan

ex : Senecio sp

alkaloid alkaloid n oksida1
Alkaloid-alkaloid N-Oksida

N-oksida indole bersifat halusinogenik

ex : Amanita sp, reserpine, strychnine dan alkaloid Mitragyna

Daun segar Atropa, Datura, Hyoscyamus, Scopolia & Mandrogara masing2 mempunyai 2 isomer n-oksida Hyoscyamine

uji alkaloid
UJI ALKALOID

Sebagian besar alkaloid dalam larutan netral atau sedikit asam diendapkan oleh :

Reagen Mayer (potassium mercuric iodide Sol.)

Reagen Wagner (sol. of iodine in potassium iodide)  merah kecoklatan

Sol.Tannic acid

Reagen Hages (saturated sol of picric acid) kuning

Reagen Dragendorff (sol of potassium bismuth iodide) merah kecoklatan

 Endapan dlm bentuk amorf atau kristal

uji alkaloid1
UJI ALKALOID

Reagen2 diatas juga mengendapkan protein, dlm proses ekstraksi & penguapan , beberapa protein tidak terekstraksi, lainnya terdenaturasi pada proses penguapan atau penyaringan

Jika ekstrak dipekatkan hingga volumenya berkurang dan alkaloid diekstraksi dengan pelarut organik suasana basa dan dicuci dg asam encer (ex: as.tatrat) maka larutan terakhir  bebas protein dan siap dilakukan uji alkaloid

Kafein dan Alkaloid lain tidak memberikan endapan dg reagen Dragendorff

uji alkaloid2
UJI ALKALOID

TEST MUREXIDE

Ditambah sedikit potassium chlorate + 1 tts HCl  uapkan ad kering, residu dialiri dg uap amonia  ungu

Reaksi juga berlaku untuk turunan basa purin lainnya (Theophylline, Theobromine)

Colchicine + As.mineral kuning

Alkaloid Indole + H2SO4 ungu kebiruan-merah

p-dimethylaminobenzaldehyde

penggolongan
PENGGOLONGAN
  • Ornithine - derived alkaloids

tropane alk, pyrrolizidine alk

  • Lysine - derived alkaloids
  • Phenylalanine-tyrosine-dihydroxyphenylalanine- derived alkaloids

protoalk, benzylisoquinoline deriv, tetrahydoisoquinoline monoterpenoid alk & glycosides, Amaryllidaceae alk, phenetylisoquinoline alk

  • Tryptophan- derived alkaloids
  • Miscellaneous alkaloids

indolizidine alk, imidazole alk, purine alk, reduced pyridine alk, terpenoid alk, steroidal alk