1 / 36

Лекция № 23

Лекция № 23. ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф.В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России Фармацевтический колледж. Тема: Ароматические кислоты и их соли. Лектор Ростовцева Л.В., преподаватель химии высшей квалификационной категори и. Красноярск, 2013. План лекции:

sef
Download Presentation

Лекция № 23

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Лекция № 23 ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф.В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России Фармацевтический колледж Тема: Ароматические кислоты и их соли Лектор Ростовцева Л.В., преподаватель химии высшей квалификационной категории Красноярск, 2013

  2. План лекции: • Понятие об ароматических кислотах • Кислота бензойная. Натрия бензоат. • Кислота салициловая. Натрия салицилат.

  3. Ароматические кислоты – карбоновые кислоты ароматического ряда В медицине ароматические кислоты применяются в качестве слабых антисептиков, а их соли как носители специфических катионов.

  4. Кислотабензойная Acidumbenzoicum Mm=138

  5. В свободном состоянии входит в состав многих ягод (брусника, клюква) Получают синтетически окислением толуола: Получение

  6. Описание Белые кристаллы в виде иголочек или пластинок, без запаха. Плохо растворяется в холодной воде, хорошо в горячей. Легко растворима в спирте, эфире, хлороформе. Летуча, легко возгоняется при 1000С.

  7. На бензоат-ион: 1. Реакция с FeCl3: Препарат предварительно растворяют в растворе NaOH и добавляют раствор FeCl3, выпадает осадок телесного цвета: Реакции подлинности:

  8. 2. При действии на бензойную кислоту перекиси водорода в присутствии катализатора сульфата железа (II) она превращается в салициловую кислоту, которая может быть обнаружена по фиолетовому окрашиванию с раствором FеСl3

  9. Метод алкалиметрия. Навеску растворяют в спирте. Индикатор – фенолфталеин, Титрант – раствор NaOH 0,1 моль/л. Титруют до устойчивой розовой окраски. Fэ =1 Количественное определение

  10. Применение Как слабый антисептик для приготовления мазей, обладает отхаркивающим действием. Чаще применяется в виде натриевой соли – натрия бензоат. Хранение В хорошо укупоренной таре.

  11. Натрия бензоат Natrii bensoas Mm=160

  12. Получение Нейтрализацией бензойной кислоты, точно рассчитанным количеством NaHCO3

  13. Описание Белый кристаллический или зернистый порошок без запаха, сладко-соленого вкуса. Легко растворим в воде, трудно в спирте. Водные растворы слабо щелочной реакции.

  14. Реакции подлинности На катион Na+ 1) Сухая: желтое окрашивание пламени спиртовки. 2) С цинкуранилацетатом (желтый кристаллический осадок) Na+ +Zn[(UO2)3 (CH3COO)8] +CH3COOH + 9H2O = NaZn[(UO2)3 (СН3СОО) 9] ∙9Н2О + H+ 3) С раствором пикриновой кислоты (желтый кристаллический осадок) С6H2(NO2)3OH + Na+ → С6H2(NO2)3ONa + H+

  15. На бензоат-ион: • С раствором FeCl3(осадок телесного цвета):

  16. 2) К раствору препарата добавляем раствор минеральной кислоты (HNO3). Выпадает белый осадок бензойной кислоты, осадок отделяют, высушивают и определяют температуру плавления (122-1240С)

  17. Метод ацидиметрии Титрование ведут в присутствии эфира, которым извлекают образующуюся бензойную кислоту. Титрант – раствор HCl 0,1 моль/л. Индикатор – смешанный (4 капли метилового оранжевого + 1 капля метиленового синего). Титрование ведут от зеленой до сиреневой окраски. Fэ=1 Количественное определение

  18. Применение Как отхаркивающее средство, в составе микстур, часто в сочетании с настоем термопсиса. Хранение В хорошо укупоренной таре.

  19. Введение различных функциональных групп в молекулу бензойной кислоты определяет разнообразие ароматических кислот. Фенолокислоты (оксибензойные кислоты)

  20. Мm=138,12 Кислота салициловая Acidum salicylicum

  21. Получение Методом синтеза из фенолята натрия

  22. Описание Белые игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок, без запаха, Плохо растворяется в воде, легко в спирте, растворах щелочей и карбонатов. При нагревании возгоняется.

  23. Реакция декарбоксилирования:

  24. 1) Реакция комплексообразования с раствором FeCl3: к спиртовому раствору препарата добавляем раствор FeCl3. Красно-фиолетовое окрашивание. Реакции подлинности

  25. 2) С реактивом Марки в присутствии конц. серной кислоты – красное окрашивание (ауриновый краситель) 3) Реакция бромирования: белый или слегка розовый осадок 2,4,6- трибромфенола

  26. 1. Метод алкалиметрия Растворитель спирт Индикатор – фенолфталеин. Титрант – раствор NaOH 0,1 моль/л. Титрование идет по карбоксильной группе, до розового окрашивания. Fэ=1 Количественное определение

  27. 2. Метод броматометрии обратное титрование. При наличии избытка брома в кислой среде происходит декарбоксилирование салициловой кислоты с образованием трибромфенола. Br2 + 2KI = I2 + 2KBr I2+ 2Nа2S2О3 = 2NaI+ Nа2S4О6 F=1/6 В эквивалентной точке избыток брома определяется йодометрически.

  28. Применение Салициловая кислота применяется только наружно как антисептическое раздражающее средство в мазях, пастах, спиртовых растворах. Хранение В хорошо закупоренных банках в защищенном от света месте.

  29. Натрия салицилат Natrii salicylas Mm=160,11

  30. Описание Белый кристаллический порошок или мелкие чешуйки, без запаха, сладковато-соленого вкуса. Очень легко растворим в воде, легко растворим в глицерине, растворим в спирте, практически не растворим в эфире.

  31. Реакции подлинности На катион Na+ 1) Сухая: желтое окрашивание пламени спиртовки. 2) С цинкуранилацетатом (желтый кристаллический осадок) Na+ +Zn[(UO2)3 (CH3COO)8] +CH3COOH + 9H2O = NaZn[(UO2)3 (СН3СОО) 9] ∙9Н2О + H+ 3) С раствором пикриновой кислоты (желтый кристаллический осадок) С6H2(NO2)3OH + Na+ → С6H2(NO2)3ONa + H+

  32. На салицилат-ион: • С раствором FeCl3(красно-фиолетовое окрашивание) 2) С раствором CuSO4 (зеленое окрашивание)

  33. 3) С раствором HNO3 К раствору препарата добавляют раствор минеральной кислоты HNO3, выпадает белый осадок салициловой кислоты. Осадок отделяют, высушивают и определяют температуру плавления (158-1610С)

  34. Метод Ацидиметрии: Титрант – раствор HCl 0,1 моль/л. Индикатор – смешанный (м/о + м/с). Титрование ведут от зеленой до сиреневой окраски. Fэ=1 Количественное определение

  35. Применение Внутрь в порошках и таблетках в качестве болеутоляющего и противовоспалительного средства при ревматизме. Хранение В хорошо укупоренной таре.

  36. Литература • Обязательная: • Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. • М.: Академия, 2004.- 384 с.221-228 • Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство • «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», • 2008.-704с.:ил. • Дополнительная: • 1. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 2-М: Медицина, 1989. - 400 с. • 2. Беликов В. Г. Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ • - 2009, 616 с.:ил.

More Related