Nucleinbasen

1. Nucleinbasen Vortrag in Rahmen des biochemischen Praktikums für Lehramtsstudierende im WS 2010/2011 07.10.10 Referent: Michael Vester

2. Inhalt • Nucleinbasen • Nucleinbasen und Nucleinsäuren • Synthese und Abbau von Nucleinbasen / Nucleinsäurekomponenten http://ernaehrungsberatung24.com/images/krank/gicht2.jpg http://hubschrauber.files.wordpress.com/2008/09/schweinshaxe.jpg http://www.nature.com/bjc/journal/v97/n11/images/6604062f1.jpg 1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

3. 1) Nucleinbasen Nucleinsäuren enthalten heterozyklische Amine. Diese werden als Nucleobasen oder Nucleinbasen bezeichnet. • Grundgerüste der Nucleinbasen sind • Pyrimidin • Purin 1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

4. 1) Nucleinbasen Pyrimidinbasen Purinbasen 1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

5. 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren + - H2O Ribose Cytosin Cytidin + - H2O Ribose Adenin Adenosin 1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

6. 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren N-glycosidische Bindung anomerer Kohlenstoff (C-1) Zucker + Base Nucleosid - H2O 1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

7. 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren Nomenklatur von Nucleosiden Pyrimidine - idin - osin Purine Enthält Nucleosid 2‘-Desoxyribose  d - Nucleosid 1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

8. 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren vom Nukleosid zum Nukleotid Nucleotid Nukleosid + Phosphorsäure Adenosin Adenosinmonophosphat, AMP Anlagerung Anlagerung AMP ADP ATP Phosphatrest Phosphatrest 1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

9. 3) Synthese und Abbau Pyrimidin- und Purinderivate nicht essentiell. Biosynthese von Pyrimidinderivaten • Synthese des Pyrimidinrings • Anknüpfung an Ribose • Modifikation des Pyrimidinrings • Desoxyribonukleotide durch Reduktion der Nukleosiddiphosphate 1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

10. 3) Synthese und Abbau Biosynthese von Pyrimidinderivaten 1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

11. 3) Synthese und Abbau  Uracil Thymin 5-Fluoruracil hemmt als d-UMP-Analogon die d-TMP-Synthease Krebstherapie  Cytosin 1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

12. 3) Synthese und Abbau Abbau von Pyrimidinderivaten Cytosin 1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

13. 3) Synthese und Abbau Abbau von Purinderivaten Desaminierung Adenosin Guanin 1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

14. 3) Synthese und Abbau Abbau von Purinderivaten • Störung des Harnsäurestoffwechsels durch • Enzymdefekte • Mangelnde Ausscheidung • Gesteigerte Zufuhr purinreicher Kost Erhöhte Uratkonzentration im Serum  Hyperurikämie Uratkonzentration > 7 mg / 100 ml Serum Ausfällung von Uratkristallen  Entzündungsreaktion (Gicht) 1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

15. 3) Synthese und Abbau Purinreiche Kost http://hilfe-bei-gicht.de/purintabelle/ 1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau

16. 4) Literatur • Kurzlehrbuch Biochemie, Kreutzing, Elsevier Verlag, 12. Auflage, 2006 • Organische Chemie, Bruice, Pearson Verlag, 5. Auflage, 2007 • Lehrbuch der Moelkularen Zellbiologie, Alberts et al., Wiley-VCH Verlag, 3. Auflage, 2005 1) Nucleinbasen 2) Nucleinbasen und Nucleinsäuren 3) Synthese / Abbau