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Le procédé Wacker

Le procédé Wacker. Catalyse de l'oxydation des oléfines par O 2. Le procédé Wacker. Le procédé Wacker. Les systèmes catalytiques sont le plus souvent constitués de PdCl 2 / LiCl / CuCl 2 en milieux aqueux. CuCl 2 est un cocatalyseur LiCl sert à la formation in situ de [PdCl 4 ] 2-.

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Le procédé Wacker

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Presentation Transcript

  1. Le procédé Wacker Catalyse de l'oxydation des oléfines par O2 Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  2. Le procédé Wacker Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  3. Le procédé Wacker Les systèmes catalytiques sont le plus souvent constitués de PdCl2 / LiCl / CuCl2 en milieux aqueux CuCl2 est un cocatalyseur LiCl sert à la formation in situ de [PdCl4]2- Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  4. Pd(II) : d8 Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  5. Le procédé Wacker Pd (II) d8 Carré plan : 16 e- Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  6. Le procédé Wacker Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  7. Le procédé Wacker • Effet trans • H2O ~ OH- < NH3 ~ amines ~ pyridine < Cl- ~ Br- < SCN- ~ I- ~ NO2- ~ SC(NH2)2< H- ~ PR3 ~ AsR3 < C2H4 ~ CO ~ CN- Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  8. Le procédé Wacker [Pd(PhC2H3)Cl2]2 Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  9. Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  10. Le procédé Wacker Mécanisme, aujourd'hui abandonné, d ’insertion-migration Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  11. Le procédé Wacker Attaque nucléophile d'une molécule d'eausur l'oléfine Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  12. Le procédé Wacker Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  13. Le procédé Wacker Attaque nucléophile d'une molécule d'eausur l'oléfine Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  14. Pas d’attaque nucléophile Sur l’oléfine Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  15. D D D D D Le procédé Wacker Lorsque la réaction est réalisée dans D2O, aucun atome de deutérium n ’est incorporé dans l ’acétaldéhyde Le ligand hydroxyéthyle doit donc subir une b-élimination suivie d ’une réaction d ’insertion Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  16. Le procédé Wacker b-élimination puis élimination et élimination-réductrice migration-insertion Réactions de substitution b-élimination Attaque nucléophile de H2O élimination Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  17. Le procédé Wacker Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

  18. Le procédé Wacker Dans des solvants autres que l'eau : • CH3COOH  CH2=CHOOCCH3 • CH3OH  CH2=CHOCH3 Master 1 CV et CMSM chimie organométallique

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