选修 5

1. 选修5 有机化学基础 第 一 节　有机化合物的分类、结构和命名 知 识 研 读 (对应学生用书P 196))

2. 一、有机物的结构特点 1．碳原子的成键特点 (1)碳原子间通过共价键形成的＿＿或＿＿构成了绝大多数有机化合物的基本骨架。 (2)碳原子总是形成＿个共价键，碳原子间可以形成＿＿、＿＿和＿＿等。 (3)碳氢原子间只能形成碳氢＿＿，碳氧原子间可形成碳氧＿＿或＿＿。 知识梳理 碳链 碳环 四 单键 叁键 双键 单键 单键 双键

3. 2．碳原子的成键取向 (1)当碳原子以＿＿与其他4个原子连接时，空间取向为＿＿＿＿＿＿。 (2)当碳原子以＿＿存在时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于＿＿＿＿上。 (3)当碳原子以＿＿存在时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于＿＿＿＿上。 3．有机物结构的表示方法 有机化合物的＿＿＿能反映出有机物分子的组成。＿＿＿、＿＿＿以及＿＿＿能表示有机化合物分子的结构。 单键 正四面体 双键 同一平面 叁键 同一直线 分子式 电子式 结构式 键线式

4. 4．同分异构体 (1)概念：＿＿＿＿相同，＿＿不同的化合物互为同分异构体。 分子式 结构 碳链 CH3 官能团位置 CH3—CH===CH—CH3 官能团 CH3—O—CH

5. [想一想1]“相对分子质量相同的两种烃一定互为同分异构体”这句话对吗？举例说明。[想一想1]“相对分子质量相同的两种烃一定互为同分异构体”这句话对吗？举例说明。 提示：C9H20和C10H8这两种烃相对分子质量都为128，但C9H20具有烷烃结构，而C10H8结构可为。它们的结构不同，分子式也不相同，因此不能互为同分异构体。 二、有机化合物的分类 1．官能团 反映一类有机化合物________的原子或原子团。 2．有机化合物中常见的官能团 共同特性

8. 3.有机化合物的分类 (1)按照官能团分 ①烃：＿＿、＿＿、＿＿和＿＿＿等。 ②烃的衍生物：＿＿＿、＿、＿、醚、＿、＿、＿＿、＿和胺等。 (2)按分子中是否含苯环分 ＿＿＿化合物和＿＿＿化合物。 (3)按分子中是否含环状结构分 ＿＿化合物和＿＿化合物。 烷烃 炔烃 烯烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醛 酮 酯 羧酸 脂肪族 芳香族 环状 链状

9. 4．同系物 (1)概念：＿＿相似，分子组成上相差一个或若干个“＿＿”原子团的有机物。 (2)特点： ①具有相同的官能团，如羧酸都含有＿＿＿＿，醛类都含 有＿＿＿。 ②具有相同的通式，如链状烷烃的通式为＿＿＿＿，链状饱和一元羧酸的通式为＿＿＿＿。 CH2 结构 —COOH O || — CH CnH2n＋2 CnH2nO2

10. [想一想2]同一类物质具有相同的官能团，具有相同官能团的物质是否是同类物质？[想一想2]同一类物质具有相同的官能团，具有相同官能团的物质是否是同类物质？ 提示：不一定。如CH3CH2OH和OH均具有　　　　，但一种属于醇一种属于酚。 三、有机物的命名 1．烷烃的习惯命名法 (1)碳原子数在十以下的，从一到十依次用＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿来表示。 (2)碳原子数在十以上的，就用＿＿＿＿来表示。 (3)当碳原子数相同时，在某烷(碳原子数)前面加＿＿＿＿＿＿。 甲、乙、丙、丁 、戊、己、庚、辛、壬、癸 中文数字 正、异、 新

11. 2．有机物的系统命名法 (1)基本思路：将有机化合物分为＿＿和＿＿＿两部分，将取代基假想为＿＿＿以命名母体，然后确定取代基的＿＿＿＿和＿＿。  (2)基本方法：以母体名称为＿＿＿，并按规定注明取代基或官能团的＿＿和＿＿。 (3)名称内容：包括取代基＿＿、＿＿和＿＿＿以及母体的＿＿。 母体 取代基 氢原子 名称 位置 主体名 数目 位次 名称 位置 数目 名称

12. 例如： 烷烃： 命名为＿＿＿＿＿＿＿＿。 3,3,4­三甲基己烷

13. 考点整合 (即时巩固解析为教师用书独有) 考点一“四同”的比较

15. 灵犀一点： 判断不同物质的“四同”关系时，要紧紧抓住各概念定义下的物质或微利“类别相同，但结构不同”的特点来判断，同时注意有机物分子中碳链的变化。 【案例1】　下列各组物质中属于同分异构体的是()

16. 【解析】　本题主要考查了学生对“同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一物质”概念的理解。A为同位素；B为同素异形体；C中的两种物质是以碳原子为中心的四面体结构，而不是平面结构，因此不存在同分异构体，它们为同一种物质；D为同分异构体。【解析】　本题主要考查了学生对“同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一物质”概念的理解。A为同位素；B为同素异形体；C中的两种物质是以碳原子为中心的四面体结构，而不是平面结构，因此不存在同分异构体，它们为同一种物质；D为同分异构体。 【答案】D 【规律技巧】　解题关键是：正确理解和掌握概念，要抓住概念的关键点，正确把握其内涵和外延，不能随意扩大或缩小。

17. 【即时巩固1】　下列物质中互为同系物的有________，互为同分异构体的有________，互为同素异形体的有________，是同一种物质的有________。【即时巩固1】　下列物质中互为同系物的有________，互为同分异构体的有________，互为同素异形体的有________，是同一种物质的有________。

18. 【解析】　考查同系物、同分异构体、同素异形体的概念。【解析】　考查同系物、同分异构体、同素异形体的概念。 【答案】　①③或③④或③⑥　①⑥或④⑥　②⑤　①④

19. 考点二　同分异构体 1．同分异构体的类型

20. 2.同分异构体的书写方法 (1)书写步骤 ①根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。 ②就每一类物质，写出官能团的位置异构体。 ③碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。 ④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。

21. (2)常见的几种烃基的异构体数目 ①—C3H7：2种，结构简式分别为：

22. (3)同分异构体数目的判断方法 ①基元法：例如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 ②替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。 ③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a.同一碳原子上的氢等效：b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

23. 灵犀一点： ①同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H6OH与HCOOH不是同分异构体。 ②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。

24. 【案例2】　液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。【案例2】　液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

25. (1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4个异构体，它们是：(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4个异构体，它们是： ________________、________________。 (2)醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个，它们是：

26. ________________、________________ 【解析】　在本题中(1)问，写处于对位—C4H9的同分异构体，就是写丁基(—C4H9)的四种同分异构体，不难得出。(2)问中给出四个写两个，抓住四个所给的提示如：(HCOO—)与(—CH3)处于对位、间位，就应该得出还有一种处于邻位；有苯甲酸甲酯(第一个)，就应该有甲酸苯甲酯。同分异构体的考查主要出在有机推断题中的一个小问，一般都是限制一定条件的同分异构体的书写。一般要求书写同类别或具有相同官能团或处于什么相对位置等等。在解答时一定要看清题意，按要求书写，对于补充部分异构，要注意所给部分的提示作用。

27. 【答案】

28. 【规律技巧】

29. 【即时巩固2】　根据下表烃的分子式排列规律，回答下列问题：【即时巩固2】　根据下表烃的分子式排列规律，回答下列问题： (1)判断空格中烃的同分异构体数目是________。 (2)推导第n种物质的分子式：________。 (3)第5种物质的一氯代物有________种。

30. 【解析】(1)本题首先根据表格分析得出氢原子数的变化规律判断出5号烃的分子式，然后再根据同分异构体的书写规律，判断同分异构体的数目。【解析】(1)本题首先根据表格分析得出氢原子数的变化规律判断出5号烃的分子式，然后再根据同分异构体的书写规律，判断同分异构体的数目。 分析图表得出规律，1、2组，3、4组，5、6组，7、8组H原子个数相差4，第5种物质分子式为C5H12，有3种同分异构体：

31. (2)n为奇数时，分子式为CnH2n＋2；n为偶数时，分子式为CnH2n。(2)n为奇数时，分子式为CnH2n＋2；n为偶数时，分子式为CnH2n。 (3)第5种物质的一氯代物共8种。

32. 【答案】(1)3 (2)n为奇数时，分子式为CnH2n＋2；n为偶数时，分子式为CnH2n (3)8

33. 考点三　有机物的命名 1．烷烃的习惯命名法 (1)碳原子数在十以下的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。 (2)碳原子数在十以上的，就用汉字、数字来表示。 (3)当碳原子数相同时，在某烷(碳原子数)前面加“正”、“异”、“新”等。如C5H12的同分异构体有3种，分别是：

34. 2．烷烃的系统命名法 烷烃命名的基本步骤是：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 (1)最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。

35. ②当有几个等长的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如②当有几个等长的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如

36. 含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 (2)编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如

37. ②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端 同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同“近”，考虑“简”。如

38. ③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如

39. (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“­”连接。如 命名为：2,4,6­三甲基­3­乙基庚烷。

40. 3．烯烃和炔烃的命名 (1)选主链：将含有 或 最长碳链作为主 链，称为“某烯”或“某炔”。 (2)编号定位：从距离 或 最近的一端对主链碳原子编号。 3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明 或 的位置。如 命名为4­甲基­1­戊炔。

41. 4．苯的同系物命名 (1)苯作为母体，其他基团作为取代基。 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

43. 灵犀一点： 有机化合物的命名看似简单，对生疏物质的命名往往产生错误，主要体现在主链选取过程中，号码编写过大，取代基主次不分。

44. 【案例3】(2009·上海化学)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()【案例3】(2009·上海化学)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()

45. 【解析】A项应为正己烷，B项没有指明双键的位置，D项应注明氯原子的位置。【解析】A项应为正己烷，B项没有指明双键的位置，D项应注明氯原子的位置。 【答案】C 【规律技巧】　有机物命名易出现的错误：①烷烃命名时选择主链错误，写命名时，取代基没有合并，没有先写简单的取代基，再写复杂的取代基。造成这种错误的原因是不能正确地寻找最长的碳链，不能正确地区分什么是简单基团、复杂基团；②不饱和烃命名时，主链没有选择含双键或叁键在内的最长碳链，编序号时没有以离官能团最近的一端为起点编号且写名称时没有指明双键或叁键的位置；③苯的同系物命名时，容易出现编序号错误，没有按顺时针或逆时针编号。

46. 【即时巩固3】　下列各化合物的命名中正确的是()【即时巩固3】　下列各化合物的命名中正确的是() 【解析】A应为1,3­丁二烯，B为2­丁醇，C为邻甲基苯酚，D为2­甲基丁烷。 【答案】D