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有机基础复习. [ 高考要求1 ]. 同系物、同分异构体 ( B) 基团、官能团 ( B) 结构简式 ( B) 烷烃的命名 ( C) 各类烃 ( 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 ) 的结构和性质 ( C). [ 高考要求2 ]. 烃类衍生物 ( 醇、酚、醛、羧酸、酯、油脂、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等 )的 官能团的性质和主要化学反应 ( C) 石油化工 ( A) 生活中常见有机物 ( A). [ 高考要求3 ]. 合成材料 ( A) 有机反应类型 ( C) 有机合成 ( D) 有机基本计算 ( C). 一、有机化学基本概念. 结合例题了解概念
E N D
[高考要求1] • 同系物、同分异构体(B) • 基团、官能团(B) • 结构简式(B) • 烷烃的命名(C) • 各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)的结构和性质(C)
[高考要求2] • 烃类衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯、油脂、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等)的官能团的性质和主要化学反应(C) • 石油化工(A) • 生活中常见有机物(A)
[高考要求3] • 合成材料(A) • 有机反应类型(C) • 有机合成(D) • 有机基本计算(C)
一、有机化学基本概念 • 结合例题了解概念 • 运用对比理解概念 • 通过迁移掌握概念 • 建立模型运用概念 • 注意新教材变化
结合例题了解概念(MCE 00-5) 用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构如图,该物质属于D A.无机物 B.烃 C.高分子化合物 D.有机物
运用对比理解概念 • 烃、芳香烃、芳香族化合物 • 原子团、基、根 • 同位素、同分异构体、同系物、同素异形体 • 单体、链节
-Cl 氯原子 Cl-氯离子(氯根、盐酸根) -OH 羟基 OH-氢氧根 -NO2硝基 NO2-亚硝酸根 -ONO2硝酸酯基 NO3-硝酸根 -COOH 羧基 HCOO-甲酸根 -CHO 醛基 HCO3-碳酸氢根 -NH2氨基 NH4+铵根 常见基和根对比
通过迁移掌握概念(MCE 99-12) 化合物的中的-OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤,下列化合物中可以看作酰卤的是 AC A.HCOF B.CCl4 C.COCl2 D.CH2ClCOOH
建立模型运用概念(MCE 96-16) 描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的下列叙述中,正确的是 BC A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上 C.6个碳原子有可能都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上
空间构型 结构特点 代表 甲烷 平面三角 C=C 乙烯 直线 C≡C 乙炔 平面正六边形 苯环 苯 有机分子的空间构型问题: 四种基本结构的组合 正四面体
注意新教材变化 (MCES 03-1) 下列物质一定不是天然高分子的是C A.橡胶 B.蛋白质 C.尼龙 D.纤维素
二、同分异构体问题 • 概念要点:一同,二异 • 对称性原则 • 逐步位移法、等量代换法 • 基本类型
2-1、同分异构体概念要点 符合下列情况的有机物之间互为同分异构体的是____________. ①最简式相同, 结构不同 ②分子式相同, 结构不同 ③分子量相同,结构不同 ④分子式相同, 沸点不同 ⑤分子量相同, 各元素的质量分数也相同, 结构不同
2-2、对称性原则:对称的位置是等同的 (MCEG 00-26) (1)有A、B、C三种二甲苯,将它们分别进行一硝化反应,得到的产物的分子式都是C8H9NO2,但A得到两种产物、B得到三种产物、C只得到一种产物、由此判断A、B、C各是下列哪一种结构。 (2)请写出一个化合物的结构简式,它的分子式也是C8H9NO2,分子中有苯环、苯环上有三个取代基(其中一个是羧基),但并非上述二甲苯的硝化产物。请任写一个:
2-3、逐步位移法 基本原则: 主链由长到短, 取代基由大到小, 位置由左至中(不越过对称轴)
(MCEC 00-30) 烷基取代苯C6H5-R(C6H5-为苯基)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸C6H5-COOH, 但若烷基R-中直接与苯连接的碳原子上没有C-H键, 则一般不能被氧化成C6H5-COOH。 现有分子式为C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成C6H5-COOH的异构体共有7种, 其中3种是: C6H5-CH2CH2CH2CH2CH3, 请写出其他4种的结构简式: ,
2-4、等量代换法 已知二氯苯有3种,则四氯苯有C A、1种 B、2种 C、3种 D、4种
碳链异构 例:正丁烷和异丁烷,正戊烷、异戊烷和新戊烷; 位置异构 例:1-丁烯和2-丁烯,邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯; 官能团 异构 例:己烯和环己烷,乙醇和甲醚,丙醛和丙酮,甲酚、苯甲醇和苯甲醚,乙酸和甲酸甲酯;葡萄糖和果糖;氨基乙酸和硝基乙烷; 空间 异构* 例:顺-2-丁烯和反-2-丁烯 手性 异构* 例:氨基酸R-CH(NH2)COOH中的α-碳原子均为手性碳原子 2-5、同分异构体基本类型
三、有机物的结构和性质 • 烃类物质 • 烃的衍生物 • 烃的多官能团衍生物 • 高分子化合物
甲烷CH4 乙烯C2H4 乙炔C2H2 苯C6H6 结构特点 全部单键 C=C C≡C 大π键 共性 (1)固态均为分子晶体,以范德华力结合,熔、沸点较低,不溶于水 (2)易燃: CxHy + (x+y/4)O2→ xCO2 + (y/2)H2O KMnO4(H+) 不反应 氧化 氧化 不反应 溴水 不反应 加成(1:1) 加成(1:1或1:2) 不反应 燃烧 基本无黑烟 有黑烟 有强烈黑烟 有强烈黑烟 典型反应 取代 加成和加聚 加成和加聚 取代、加成 3-1、烃类物质的结构和性质
3-2、烃的衍生物的结构和性质 • 卤代烃,官能团:--X • 醇,--OH • 酚,--OH • 醛,--CHO • 羧酸,--COOH • 酯,--COO--
代表物 结构简式 官能团 物理性质 主要化学性质 乙醇 酒精 C2H5OH 羟基 -OH 无色液体,有香味,和水混溶 ①跟Na反应,放出氢气 ②跟HX取代反应,生成C2H5X ③发生消去反应,生成CH2=CH2 ④分子间脱水,生成C2H5OC2H5 ⑤催化氧化,生成CH3CHO ⑥跟乙酸酯化,生成乙酸乙酯 3-2、乙醇的结构和性质
(MCES 97-19) 某有机物的结构简式如右图所示。它在一定条件下能发生的反应有①加成、②水解、③酯化、④氧化、⑤中和、⑥消去 ①③④⑤
3-3、烃的多官能团衍生物 • 糖类 • 油脂 • 蛋白质 • 氨基酸
名称 分子式 结构特点 主要化学性质 葡萄糖 C6H12O6 多羟基醛 HOCH2(CHOH)4CHO 官能团: -OH×5 -CHO ①能发生银镜反应 ②和新制Cu(OH)2生成绛蓝色溶液, 加热生成砖红色Cu2O沉淀 ③和氢气加成生成己六醇 ④发酵生成乙醇 3-3、葡萄糖的结构和性质
(MCE 02-14) L–多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式如右图所示。这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L–多巴酸碱性的叙述正确的是 B A.既没有酸性,又没有碱性 B.既具有酸性,又具有碱性 C.只有酸性,没有碱性 D.只有碱性,没有酸性
3-4、高分子化合物 • 塑料:聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、酚醛树脂 • 合成纤维:丙纶、氯纶、腈纶、维纶、涤纶、锦纶 • 合成橡胶:氯丁橡胶、丁苯橡胶
(MCES 02-12) 维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式如图。合成它的单体为( ) B A.氟乙烯和全氟异丙烯 B.1,1-二氟乙烯和全氟丙烯 C.1-三氟甲基-1,3-丁二烯 D.全氟异戊二烯
四、有机反应基本类型 • 理解概念:取代、加成、消去、加聚、缩聚、氧化、还原 • 小结规律 • 学会迁移
类型 典型反应举例 卤代 甲烷的氯代、苯的溴代、苯酚溴代、乙醇溴代 硝化 苯的硝化 酯化 乙酸和乙醇酯化 水解 酯水解、卤代烃水解、蛋白质水解 4-2、小结规律
4-3、学会迁移(MCE 97-32) 有机化学中取代反应范畴很广, 下列6个反应中, 属于取代反应范畴的是________.
五、有机实验 • 物质制备:乙烯、乙炔、乙酸乙酯、肥皂 • 物质鉴别 • 物质的分离提纯
5-1、实验室制乙烯 • 原理、试剂、装置、除杂、检验、收集、尾气 • 特殊点:温度计、碎瓷片、试剂填加顺序、可能的副反应
5-2、有机物的鉴别 常用鉴别试剂及其作用: 水(利用物理性质)、 KMnO4/H+、溴水、NaHCO3、 NaOH/HNO3/AgNO3、Cu(OH)2、 银氨溶液、FeCl3、碘水、浓硝酸
(MCES 97-7) 只用水就能鉴别的一组物质是A A.苯、乙酸、四氯化碳 B.乙醇、乙醛、乙酸 C.乙醛、乙二醇、硝基苯 D.苯酚、乙醇、甘油
(MCEG 01-21) 今有化合物 (1)请写出丙中含氧官能团的名称:______; (2)上述哪些化合物互为同分异构体:_____; (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象) (4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序________________。
有机物及杂质 除杂试剂 操作方法 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗气 乙炔(H2S) NaOH溶液 洗气 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液 乙醇(水) 生石灰 蒸馏 乙醇(乙酸) 生石灰 蒸馏 肥皂(甘油) NaCl固体 盐析 5-3、有机物的分离提纯
(MCEC 02-13) 下列操作中错误的是 ( )A A.除去乙酸乙酯中的少量乙酸:加入乙醇和浓硫酸,使乙酸全部转化为乙酸乙酯 B.除去苯中的少量苯酚:加入NaOH溶液,振荡、静置分层后,除去水层 C.除去CO2中的少量SO2;通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶 D.提取溶解在水中的少量碘:加入CCl4,振荡、静置分层后,取出有机层再分离
六、有机基本计算 • 有机物分子式的计算 • 基本计算方法: 守恒法、差量法、平均值法、十字交叉法、方程法
(MCE 01-26) 标准状况下,1.68 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀质量为15.0 g;若用足量碱石灰吸收燃烧产物,增重9.3 g。 (1)计算燃烧产物中水的质量。 (2)若原气体是单一气体,通过计算推断它的分子式。 (3)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物,其中只有一种是烃,请写出它们的分子式(只要求写出一组)。
6-2、有机计算方法:守恒法 (MCE 97-26) 一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧,得到CO、CO2和水的总质量为27.6 g,若其中水的质量为10.8g,则CO的质量是()A A.1.4 g B.2.2 g C.4.4 g D.在2.2 g和4.4 g之间
6-3、有机计算方法:差量法 (MCE 97-20) 两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是()BD A.CH4 C2H4 B.CH4 C3H6 C.C2H4 C3H4 D.C2H2 C3H6
6-4、有机计算方法:平均值法 (MCES 95-25) 两种气态烃组成的混合气0.1 mol,完全燃烧得到0.16 mol 的二氧化碳和3.6 g 的水。 下列说法正确的是:混合气中 ( ) AC A.一定有甲烷 B.一定是甲烷和乙烯 C.一定没有乙烷 D.一定有乙炔
6-5、有机计算方法:十字交叉法 由平均化学式求有机物的体积比 1L CH4和C2H2的混合气体,完全燃烧生成相同条件下的二氧化碳1.2L,则CH4和C2H2的体积比为________. 答案:4:1
6-6、有机计算方法:方程法 (MCE 98-33) 某种ABS工程树脂,由丙烯腈(CH2=CH-CN,符号A)、1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2,符号B)和苯乙烯(CH=CH2,符号S)按一定配比共聚而得。 (1)A、B和S三种单体中,碳氢比(CH)值最小的单体是_____________。 (2)经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc(a、b、c为正整数),则原料中A 和B的物质的量之比是__________________(用a、b、c表示)。