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BIPHÉNYLES POLYCHLORÉS (BPC)

BIPHÉNYLES POLYCHLORÉS (BPC). Présenté par François Beauvais & Marilyn Cyr 15 mars 2011 - CHM 3103. Bref aperçu. Qu ’ est-ce qu’un BPC? Origine et Usage Enjeu pour l’environnement POP et accumulation Effets n éfastes Analyse Décontamination Conclusion & Travaux futurs.

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BIPHÉNYLES POLYCHLORÉS (BPC)

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  1. BIPHÉNYLES POLYCHLORÉS(BPC) Présenté par François Beauvais & Marilyn Cyr 15 mars 2011 - CHM 3103

  2. Bref aperçu • Qu’est-cequ’un BPC? • Origine et Usage • Enjeu pour l’environnement • POP et accumulation • Effets néfastes • Analyse • Décontamination • Conclusion & Travaux futurs CHM3103: Chimie analytique environnementale

  3. Qu’est-ce qu’un BPC? • CAS 1336-36-3 • Structure(1) • Deux benzènes liés • Multiples substitutions possible de chlores sur benzènes • 1 à 10 chlores • Classifié par masse • Thermostable • Flash point (170 – 380°C) • Bp (325-366°C) • Propriétés électriques • Constante diélectrique élevés Figure 1- Exemples de structures des biphénylespolychlorés(2) CHM3103: Chimie analytique environnementale

  4. Origine • Production date de 1929 aux États-Unis(3) • Aroclorxxxx (Monsanto Company) • 20-80% de Cl (Ex: Aroclor 1260) • Sovol en 1934 au USSR • Plus de 1,5 millions de tonnes produites par 10 pays en 1992(4) • Intérêt • Huile synthétique diélectrique ininflammable CHM3103: Chimie analytique environnementale

  5. Usage • Largement employé dans les transformateurs et condensateurs • Stabilité chimique et ignifuge(5) • Système hydrauliques • Peinture, Encre d’impression (Peinturerésistante au feu, anti-corrosif, resistance chimique et imperméabilité) • Coolant • Cuttingoil (Huile lubrifiante à haute température) • Plastifiant (Isolation, résistance au feu) CHM3103: Chimie analytique environnementale

  6. Enjeu • Catastrophe à St-Basile-le-Grand le 23 août 1988(6) • Incendie d’un dépôt contenant plus de 20,000 gallons de BPC liquide • Fumée et retombées contaminent air, eau et sol • Près de 25,000 tonnes de matériel contaminé dans au moins quatre municipalités et secteurs environnants • Décomposition des BPC en dioxine et furane (+++ toxique) • Perçu comme la plus grosse catastrophe écologique au Québec par les médias • http://archives.radio-canada.ca/environnement/pollution/clips/1397/ • Solutions à l’époque: • Enfouissement • Incinération CHM3103: Chimie analytique environnementale

  7. Incendie St-Basile-le-GrandEmplacement du dépôt CHM3103: Chimie analytique environnementale

  8. Incendie St-Basile-le-GrandRégion affectée CHM3103: Chimie analytique environnementale

  9. Arrêt de la production et de l’usage massif • Aux États-Unis(7) • Prohibés depuis 1979 par The Toxic Substances Control Act • Canada(8, 9) • Environmental Contaminant Act 1976 • Règlementations à partir de 1977 • Multiples incidents (Déversement Kénora, Dépôt Smithville, St-Basile-le-Grand) • Loi sur le Transport des Matières Dangereuses (1985) • Entreposage plutôt que destruction • Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants • Signé en 2001 et effectif depuis mai 2004 • Règlemente la production et l’usage de POP CHM3103: Chimie analytique environnementale

  10. POP et accumulation des BiphénylesPolychlorés • Polluants organiques persistants (POPs)(5) • Grande stabilité • Semi-volatils • Résistes aux acides/bases • Insoluble dans eau • Lipophile • Se retrouvent dans l’environnement: • Poisson • Produits laitiers • Eau CHM3103: Chimie analytique environnementale

  11. Effets néfastes EPA(10) • Sur les animaux: • Carcinogène (mélanomes) • Par exemple chez le singe: • ↓thymus • ↓ réponses immunitaires • Effets sur la reproduction (aussi chez rat et souris) • Effets neurologiques • Perturbateurs endocriniens • ↓ taux hormones thyroïdiennes Extrapolation chez l’humain CHM3103: Chimie analytique environnementale

  12. Cependant… • Selon le gouvernement du Canada(15): • Toxicité= modéré à faible • Pourquoi prohiber les BPC ? • Stables donc persistants • Liposoluble • Faible hydrosolubilité = accumulation dans l’organisme CHM3103: Chimie analytique environnementale

  13. Analyses • Cas # 1 • Échantillon d’eau • Cas #2 • Nourriture • Œufs de poule CHM3103: Chimie analytique environnementale

  14. Cas #1 • Eau(11): • SPME • Nouvelle fibre PANI (Polyaniline, CF3COO-) • GC • Détecteur ECD • Sélectif: Figure 2- Principe de SPME.(12) β- N2+ + é 1) N2 2) BPC + é BPC (réduit) 3) BPC (réduit) + N2+ BPC + N2 CHM3103: Chimie analytique environnementale

  15. Cas #2 • Œufs de poule(13) • MSPD (solide) • Sorbants: • Florisil 60-100 (MgO3Si) • Aluminium neutre • LiChroprep RP-18 (gel de silice amorphe) • Homogénéisation, purification & nettoyage • GC-ECD CHM3103: Chimie analytique environnementale

  16. Décontamination • Sites d’enfouissement (Montréal, Gatineau)(14) • Incinérateur à four rotatif(15) • Alberta: • Transport de matière dangereuse = risques • Nouveau: Incinérateur mobile (Saint-Mathias sur Richelieu)(16) • Efficacité de 99,9999% !!! • Évite le transport de matières dangereuses  !! CHM3103: Chimie analytique environnementale

  17. Décontamination • Déshalogénation bactérienne(17): • BPC qui produisent l’acide 4-chlorobenzoïque: • Substitution aromatique SNAr • Catalyse enzymatique • Produit final = 4-hydroxybenzoïque = Non toxique !!! CHM3103: Chimie analytique environnementale

  18. Conclusion • Impact environnemental • Persistent organic polluant • Accumulation dans la chaîne alimentaire • Cancérigène, affecte glande thyroïde • Présence de BPC au Canada • 40,000 tonnes de BPC (Askarel) importées au Canada(9) • Plus de 1500 sites d’entreposage • Détruit majoritairement par incinération(18) • Méthodes chimiques coûteuses (1-5$/kg) • Usage récent(19) • 8,000 tonnes de BPC dansmatérielélectrique • 112,000 tonnes de déchets CHM3103: Chimie analytique environnementale

  19. Élimination des BPC au Canada de 1995 à 2005(19) CHM3103: Chimie analytique environnementale

  20. Réduction du nombre de sites d’entreposage au Canada entre 1995 et 2005 CHM3103: Chimie analytique environnementale

  21. Travaux futurs • Biotransformation des PBC(20) • Boue transformée en fertilisant • Decomposé en CH4 et CO2 • Décontamination fait partie des efforts concertés pour l’élimination des POP • Distillation d’huile de poisson(21) • Charbon activé(22) • Surface poreuse: adsorption des polluants • Enjeu similaire à l’accumulation du mercure(23) • Présence persistante dans l’environnement CHM3103: Chimie analytique environnementale

  22. Questions ??? CHM3103: Chimie analytique environnementale

  23. Références • 1. Fiedler, H., 12. Polychlorinated Biphenyls (PCBs): Uses and Environmental Releases, U.N.E. Programme, Editor 1997. • 2. A. Fromberg, K.G., A. Højgård, S. Fagt, J.C. Larsen, Estimation of dietary intake of PCB and organochlorine pesticides for children and adults. Food Chemistry, 2011. 125(4): p. 1179-1187. • 3. Anne P. Vonderheidea, K.E.M., JurisMeijac and Gwendolyn L. Welshd, Polybrominateddiphenyl ethers: Causes for concern and knowledge gaps regarding environmental distribution, fate and toxicity. Science of The Total Environment, 1 August 2008. 40(1-3): p. 425-436. • 4. VassilyIvanov, E.S., Characterization of polychlorinated biphenyl isomers in Sovol and trichlorodiphenyl formulations by high-resolution gas chromatography with electron capture detection and high-resolution gas chromatography-mass spectrometry techniques. Environ. Sci. Technol., 1992. 26(10): p. 2012-2017. • 5. Rutilio Ortiz Salinas, B.S.B., Rey Gutie´rrezTolentino, Gilberto Dı´az Gonzalez, Salvador Vega y Leo´n, Presence of Polychlorinated Biphenyls (PCBs) in Bottled Drinking Water in Mexico City.Bull Environ ContamToxicol, 2010. 85: p. 372-376. • 6. Radio-Canada, S., Alerte sur Saint-Basile-le-Grand., 1988, Les Archives de Radio-Canada. • 7. M Porta, E.Z., Implementing the Stockholm Treaty on Persistent Organic Pollutants. Occupational and Environmental Medicine, 2002. 59(10): p. 651-652. • 8. PCB Regulations: An Overview, E. Canada, Editor 29 mars 2010. • 9. Status of PCB Management in North America, C.f.E. Cooperation, Editor 2009: Montreal. • 10. Health Effects of PCBs, U.S.E.P. Agency, Editor August 8, 2008. CHM3103: Chimie analytique environnementale

  24. Références • 11. Wang Y, L.Y., Zhang J, Xu S, Yang S, Sun C., A novel fluorinated polyaniline-based solid-phase microextraction coupled with gas chromatography for quantitative determination of polychlorinated biphenyls in water samples.AnalyticaChimicaActa, 2009. 646(1-2): p. 78-84. • 12. Microextractionsur phase solide, in Wikipedia. • 13. V.I. Valsamakia, V.I.B., V.A. Sakkas, and Triantafyllos A. Albanisa, Determination of organochlorine pesticides and polychlorinated biphenyls in chicken eggs by matrix solid phase dispersion.AnalyticaChimica Acta, 2006. 573-574: p. 195-201. • 14. Répertoire des dépôts de sols et de résidus industriels, E.e.P.d.Q. Developpement durable, Editor Mars 2011. • 15. Murray, W., Santé Humaine et Environnement: Les Risques Posés par les BPC, D.d.s.e.d.l. technologie, Editor 1994. • 16. Technologies, F., Incinerateur mobile de BPC, 2011. • 17. Graham Solomons, C.F., Chimieorganiqueed. Modulo2000. 913. • 18. Frantisek Kastanek, P.K., Combined decontamination processes for wastes containing PCBs. Journal of Hazardous Materials, 2005. 117(2-3): p. 185-205. • 19. Branch, E.S., National Inventory of PCBs in Use and PCB Wastes in Storage in Canada E. Canada, Editor 2005. • 20. Bertin L, C.S., Fedi S, Zannoni D, Marchetti L, Fava F., Biotransformation of a highly chlorinated PCB mixture in an activated sludge collected from a Membrane Biological Reactor (MBR) subjected to anaerobic digestion. Journal of Hazardous Materials, 2011. 186(2-3): p. 2060-2067. • 21. Oterhals A, K.B., Berntssen MH., Modeling of a short-path distillation process to remove persistent organic pollutants in fish oil based on process parameters and quantitative structure properties relationships. Chemosphere, 2010. 80(2): p. 83-92. • 22. Vasilyeva GK, S.E., Nikolaeva SN, Lebedev AT, Shea PJ., Dynamics of PCB removal and detoxification in historically contaminated soils amended with activated carbon. Environ. Pollut., 2009. 158(3): p. 770-777. • 23. Vitalone A, C.A., Cinque C, Fattori V, Matteucci P, Zuena AR, Costa LG., Long-term effects of developmental exposure to low doses of PCB 126 and methylmercury. Toxicology letters, 2010. 197(1): p. 38-45. CHM3103: Chimie analytique environnementale

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