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Pflanzeninhaltsstoffe. Experimentalvortrag von Siegrid Heinlein WS 08/09. Gliederung. Pflanzen Nutzung von Pflanzen Elementare Zusammensetzung Primäre Pflanzeninhaltsstoffe Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe Schulrelevanz. Gliederung. Pflanzen Nutzung von Pflanzen

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Presentation Transcript
pflanzeninhaltsstoffe

Pflanzeninhaltsstoffe

Experimentalvortrag

von Siegrid Heinlein WS 08/09

gliederung
Gliederung
  • Pflanzen
  • Nutzung von Pflanzen
  • Elementare Zusammensetzung
  • Primäre Pflanzeninhaltsstoffe
  • Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
  • Schulrelevanz
gliederung1
Gliederung
  • Pflanzen
  • Nutzung von Pflanzen
  • Elementare Zusammensetzung
  • Primäre Pflanzeninhaltsstoffe
  • Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
  • Schulrelevanz
pflanzen
Pflanzen
  • Fotosynthese
  • nach Organisation des Pflanzenkörpers in niedere und höhere Pflanzen einteilbar
  • Höhere Pflanzen:

3 Grundorgane (Blatt, Spross, Wurzel)

  • Niedere Pflanzen:

geringerer Organisationsgrad

gliederung2
Gliederung
  • Pflanzen
  • Nutzung von Pflanzen
  • Elementare Zusammensetzung
  • Primäre Pflanzeninhaltsstoffe
  • Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
  • Schulrelevanz
nutzungsformen von pflanzen
Nutzungsformen von Pflanzen
  • Nahrungspflanzen
    • Grundnahrungsmittelpflanzen mit primären Speicherstoffen (Fette und Öle, Kohlenhydrate, Eiweiße)
    • Gemüse-, Salatpflanzen, Obst
nutzungsformen von pflanzen1
Nutzungsformen von Pflanzen
  • Nichtnahrungspflanzen
    • Futterpflanzen
    • Technisch genutzte Pflanzen, Pflanzenteile und Inhaltsstoffe
    • Garten- und landschaftsbaulich genutzte Pflanzen

Gewinnung von Kautschuk

nutzungsformen von pflanzen2
Nutzungsformen von Pflanzen
  • Sekundärstoffhaltige Pflanzen
    • Arzneipflanzen
    • psychoaktive Pflanzen
    • Genussmittelpflanzen
    • Gewürzpflanzen
    • Süßstofflieferanten
arzneimittel aus pflanzen
Arzneimittel aus Pflanzen
  • oft sehr spezifische und drastische Wirkung
  • bis ins 17 Jh.: „Arzt“ = „Botaniker“
  • Heute: großer Anteil Arzneimittel geht auf pflanzliche Ausgangssubstanzen zurück oder enthält diese unverändert
gliederung3
Gliederung
  • Pflanzen
  • Nutzung von Pflanzen
  • Elementare Zusammensetzung
  • Primäre Pflanzeninhaltsstoffe
  • Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
  • Schulrelevanz
elementare zusammensetzung h herer pflanzen
Elementare Zusammensetzung höherer Pflanzen
  • Hauptbestandteil:
    • die Nichtmetalle Kohlenstoff, Sauerstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor
    • Kohlenstoff am meisten
    • meist in organischen Verbindungen gebunden, aber auch ionisch
  • in größeren Mengen: Kalium, Calcium, Magnesium und Eisen.
  • Spurenelemente: Bor, Mangan, Zink, Kupfer, Chlor, Molybdän
gliederung4
Gliederung
  • Pflanzen
  • Nutzung von Pflanzen
  • Elementare Zusammensetzung
  • Primäre Pflanzeninhaltsstoffe
  • Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
  • Schulrelevanz
prim re pflanzeninhaltsstoffe
Primäre Pflanzeninhaltsstoffe
  • essentiell
  • Bedeutung im Primärstoffwechsel
  • überall gleiche Funktion
  • (z.B. Photosynthese, Atmung, Lipidsynthese,...)
  • im Folgenden näher betrachtet:
  • DNA
  • Stärke
  • Cellulose
  • Lipide aus Pflanzen
slide15
DNA
  • Desoxyribonukleinsäure
  • trägt Erbinformation aller Lebewesen
  • kodiert für Proteine
  • 4 Nukleinbasen:
    • Cytosin und Guanin
    • Adenin und Thymin
  • 2 Einzelstränge über Wasserstoff-

brücken miteinander verbunden

  • Doppelhelix
demo 1

Demo 1

Isolierung von DNA aus Früchten

d 1 isolierung von dna aus fr chten
D 1: Isolierung von DNA aus Früchten
  • Mechanische Zerstörung der Zellwände
  • Spülmittel löst Membranen
  • DNA in Flüssigkeit gelöst
  • Alkohol entzieht der DNA die Hydrathülle
  • DNA fällt aus
st rke
Stärke
  • schraubig gewundenes Polysaccharid
  • aus 2 verschiedenen Molekülen aufgebaut:
    • Amylose (unverzweigt, ca. 1000 Glucosemoleküle,

α-(1→4)-glycosidisch verknüpft)

    • Amylopektin (verzweigt, 104-105Glucosemoleküle, zusätzlich α-(1→6)-glycosidisch verknüpft)
  • Speicherform von Kohlenhydraten
  • Vorteil von Stärke als Speicherform von Kohlenhydraten
    • Aldehydgruppe vor Oxidation geschützt
    • osmotisch unwirksam
versuch 1

Versuch 1

Nachweis von Stärke

v 1 nachweis von st rke
V 1: Nachweis von Stärke
  • Nachweis mit Lugolscher Lösung
  • Einlagerung von Polyiodid-Ionen in die Helix der Stärke
  • blaue Farbe entsteht durch Charge Transfer
cellulose
Cellulose
  • unverzweigtes, lineares Polysaccharid (bis zu 10.000 β-D-Glucose-Molekülen β -(1→4)-glykosidische Bindung)
  • Hauptbestandteil pflanzlicher Zellwände
  • vernetzt sich untereinander zu fibrillärenStrukturen
  • in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln unlöslich
versuch 2

Versuch 2

Nachweis von Cellulose

v 2 nachweis von cellulose
V 2: Nachweis von Cellulose
  • Blaufärbung durch Zinkchloridiod-Lösung
  • Zinkchlorid bewirkt Quellung der Fasern
  • Polyiodid-Ion werden zwischen den Fasern eingelagert
  • Charge-Transfer verursacht Färbung

= Polyiodidion

industrielle nutzung
Industrielle Nutzung
  • Papierindustrie
  • Bekleidungsindustrie
  • Baustoffindustrie
  • Grundstoff für den Kunststoff Cellophan

Baumwollernte

lipide
Lipide
  • in Membranen des endoplasmatischen Reticulums gebildet
  • im reifen Samen ca. 45% des Trockengewichts
  • Verwendung als Nahrungsmittel, aber auch als Rohstoffe für die Industrie
versuch 3

Versuch 3

Verseifung von Pflanzenölen

v 3 verseifung von pflanzen len
V 3: Verseifung von Pflanzenölen

= R

R1 -R 3 = Reste der jeweiligen Fettsäure

v 3 verseifung von pflanzen len1
V 3: Verseifung von Pflanzenölen

R= Rest des Fettsäuretriglycerids

versuch 4

Versuch 4

Nachweis von ungesättigten Fettsäuren

gliederung5
Gliederung
  • Pflanzen
  • Nutzung von Pflanzen
  • Elementare Zusammensetzung
  • Primäre Pflanzeninhaltsstoffe
  • Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
  • Schulrelevanz
sekund re pflanzeninhaltsstoffe
Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
    • meist keine direkte Funktion im Stoffwechsel
    • meist spezifische ökologische Funktion
    • Vorkommen oft nur auf wenige Spezies beschränkt
  • Zu unterscheiden:
    • präformiert: vorsorglich gebildet und gespeichert
    • induziert: erst bei Bedarf gebildet (z.B. nach Fraßschaden)
sekund re pflanzeninhaltsstoffe1
Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
  • große Vielzahl: über 200 000 von Pflanzen produzierte Verbindungen bekannt
  • jede Pflanze bildet Vielfalt an charakteristischen Inhaltsstoffen
  • jede Pflanze bildet Hunderte
    • Tabak: über 2000 Inhaltsstoffe

Tabak

kochemische einteilung
Ökochemische Einteilung
  • Schutzstoffe (Schutz vor abiotischen Umgebungseinflüssen)
  • Lockstoffe (Sicherstellung der Bestäubung, Samenverbreitung)
  • Speicherstoffe (enthalten oft Elemente wie Stickstoffund Schwefel, die oft Mangelfaktoren darstellen)
  • Chemische Waffen
kochemische einteilung1
Ökochemische Einteilung
  • Chemische Waffen
    • Allelopathica: gegen pflanzliche Konkurrenten
    • Phytopatogene: gegen mikrobielle Schädlinge
      • Phytopestizide: liegen präformiert vor
      • Phytoalexine: Bildung durch Befall induziert
    • Fraßschutz:
      • Flüchtige Schreckstoffe: Distanzhalten
      • Bitterstoffe: machen ungenießbar
      • Toxine: schwere Gesundheitsschäden/Tod
      • hormonähnliche Wirkstoffe: stören Entwicklung
chemische einteilung
Chemische Einteilung

Die meisten lassen sich einer der folgenden Gruppen

Zuordnen:

  • Phenylpropanoide
  • Alkaloide
  • Terpenoide= Isoprenoide
  • Cyanogene Glykoside
  • Senfölglycoside

Grundstruktur: Cyanogenes Glykosid:

Grundstruktur: Senfölglykosid

phenylpropanoide
Phenylpropanoide
  • abgeleitet von Benzolring mit C3-Seitenkette
  • wichtige Funktionen:
    • Antibiotika, Signalsubstanzen, Lockmittel, Lichtschutz, Gerüstmaterial,…
  • Bsp.: Phenole, Flavonoide, Cumarine, Tannine, Lignin
phenylpropanoide anthocyane
Phenylpropanoide: Anthocyane
  • sind Flavonoide
  • Farbstoffe, die in Blüten, Blättern, Früchten und selten auch in Wurzeln vorkommen
  • Attraktionswirkung (Blüten, Früchte)
  • antioxidative Eigenschaften
  • Schutz vor negativen Lichteinflüssen
versuch 5

Versuch 5

Anthocyane als pH-Indikator

alkaloide
Alkaloide
  • alkalische Sekundärmetabolite mit einem oder mehreren N-Atome im Heterocyclus
  • werden aus Aminosäuren gebildet
  • häufig ausgeprägte pharmakologische Wirkung
  • über 10 000 Alkaloide sind bekannt
  • sehr vielfältige Strukturen
  • Beispiel: Nicotin
alkaloid coffein
Alkaloid: Coffein
  • Eines der ältesten vom Menschen genutzten Stimulanzien
  • Hauptwirkstoff des Kaffees
  • kommt in über 60 Pflanzen

(z.B. Teestrauch, Matebaum, Kolanuss)

  • eng verwandte, in zahlreichen Pflanzen vorkommende Wirkstoffe:

Theophyllin und Theobromin

Teestrauch

versuch 6

Versuch 6

Nachweis von Coffein

nachweis von coffein
Nachweis von Coffein

Coffein wird zunächst durch schrittweise Oxidation der Methylgruppen zu Xanthin umgesetzt:

Coffein

Xanthin

slide45

Nachweis von Coffein

Säurekatakysierte Hydrolyse von Xanthin:

slide46

Nachweis von Coffein

Oxidation an der endständigen Ketogruppe und des daraus entstanden Amins

Nach anschließender Hydrolyse des Imins entsteht Aloxan:

slide47

Nachweis von Coffein

Die Enol-Form des Uramils und Aloxan reagieren unter Wasserabspaltung zur Purpursäure:

slide48

Nachweis von Coffein

Nach Zugabe von Ammoniak entsteht Murexid, das purpur-violette Ammoniumsalz der Purpursäure:

Murexid

isoprenoide
Isoprenoide
  • Grundbaustein ist Isopren
  • leiten sich von Isopentenylpyrophosphat ab
  • mehr als 23 000 pflanzliche Isoprenoide bekannt
  • im primären und sekundären Stoffwechsel von Bedeutung
  • große wirtschaftliche Bedeutung (Aromastoffe, Insektizide, Lösungsmittel, Kautschuk,…)
isoprenoid carotinoide
Isoprenoid: Carotinoide
  • Carotinoide sind Tetraterpene
  • Dienen als akzessorische Photosynthesepigmente
  • Schützen Chlorophylle vor Photooxidation
  • in Membran der Chromoplasten gebundene Farbstoffe
    • Pigmentierung von Blüten, Früchten und Speichergeweben
demo 2

Demo 2

Extraktion von Carotinoiden

carotinoide
Carotinoide
  • Carotine: bestehen aus Kohlenstoff und Wasserstoff

Struktur von -Carotin:

  • Xanthophylle: enthalten zusätzlich Sauerstoffatome

Struktur von Zeaxanthin

gliederung6
Gliederung
  • Pflanzen
  • Nutzung von Pflanzen
  • Elementare Zusammensetzung
  • Primäre Pflanzeninhaltsstoffe
  • Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
  • Schulrelevanz
schulrelevanz
Schulrelevanz
  • Chemie LK/GK 11G.1: Alkansäuren und ihre Derivate
  • Chemie LK/GK 11G.2: Naturstoffe (Fette, Kohlenhydrate)
  • Biologie 7G.3: Fotosynthese und Zellatmung
  • Biologie LK/GK 11G.1: DNA
quellennachweis literatur
Quellennachweis: Literatur
  • Heldt, Hans W. : Pflanzenbiochemie, Spektrum Akademischer Verlag, 3. Auflage
  • Lieberei/ Reisdorff: Nutzpflanzenkunde, Thieme Verlag, 7. Auflage
  • Weiler/Nover: Allgemeine und molekulare Botanik, Thieme Verlag, 1. Auflage
  • Skript zum Pflanzenphysiologischen Kurs SS 08, Philipps-Universität Marburg
  • Vollhardt/Schore: Organische Chemie, WILEY-VCH Verlag, 4. Auflage
quellennachweis bilder
Quellennachweis: Bilder
  • http://www.lmc.uni-karlsruhe.de/109.php
  • www.biokurs.de/skripten/12/bs12-12.htm
  • http://www.55plus-magazin.net/php/schutz_vor_sonnenbrand_betacarotin,13335,15258.html
  • http://www.gesundheitpro.de/wub/j/image_preview.jsp?paragraph_id=V070620OSC0R250580&preview_media_id=M060911PUBAP028310
  • http://www.blumeninschwaben.de/Zweikeimblaettrige/Rachenbluetler/fingerhut.htm
  • http://bambus-muenchen.de/seiten/hauptseite/bambus3a.gif
  • http://www.t-knopf.de/Projekt3/assets/images/DNA_Helix.jpg
  • http://www.bs-wiki.de/mediawiki/images/Amylose-Wendel.JPG
  • http://sci.waikato.ac.nz/farm/images/cellulose%20structure%20RF.jpg
  • http://www.jip.thueringen.de/awo_xxl/rauchen/Tabak.jpg
  • http://www.medienwerkstatt-online.de/lws_wissen/bilder/1955-1.jpg
  • http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Bild:Baumwoll-Erntemaschine.jpeg&filetimestamp=20041213090541
  • http://www.fsbio-hannover.de/oftheweek/257/Zelle_small.jpg