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香料合成

香料合成. 香料化学与工艺学. 第一章 绪论 § 1. 香料,香精及其分类. 一. 香料 香料是能够被嗅觉嗅出香气或味觉尝出香味的化学物质. 香料要有令人愉快的香气 香料在常温下有一定的挥发度 香料化合物要有较低的毒性. 香料分类. 天然香料. 动物性天然香料:麝香,灵猫香,海狸香,龙延香 植物性天然香料:玫瑰油,茉莉浸膏,肉桂油 …… 生产方法:水蒸气蒸馏;浸提;吸收;压榨 存在形式:精油;净油;酊剂;浸膏;香脂. 单离香料. 单离香料是用物理的或化学的方法天然香料中分离出来的单体香料.

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  1. 香料合成 • 香料化学与工艺学

  2. 第一章 绪论§1. 香料,香精及其分类 • 一. 香料 • 香料是能够被嗅觉嗅出香气或味觉尝出香味的化学物质. • 香料要有令人愉快的香气 • 香料在常温下有一定的挥发度 • 香料化合物要有较低的毒性

  3. 香料分类

  4. 天然香料 • 动物性天然香料:麝香,灵猫香,海狸香,龙延香 • 植物性天然香料:玫瑰油,茉莉浸膏,肉桂油…… • 生产方法:水蒸气蒸馏;浸提;吸收;压榨 • 存在形式:精油;净油;酊剂;浸膏;香脂

  5. 单离香料 • 单离香料是用物理的或化学的方法天然香料中分离出来的单体香料. • 植物性天然香料是混合物,而单离香料可以看成是纯净物. • 芫荽籽油是植物性天然香料, 而芳樟醇是单离香料.

  6. 合成香料 • 半合成香料:以天然的农林产品为原料,经过简单的分子修饰,引入或去掉一些官能团,对分子进行改造而得到的香料.

  7. 合成香料 • 全合成香料:由基本的化工原料经过比较复杂的化学反应合成得到的香料.

  8. 单离香料: 品质最好,产量不高; • 半合成香料: 合成路线简单,原料受到限制; • 全合成香料: 原料来源广泛,合成困难.

  9. 二. 香精 • 由两种或两种以上的香料按一定比例混合而调配出来的混合物称为香精. • 配制香精的过程称为“调香” • 按香精形态分类； • 按香精用途分类

  10. 1. 香精分类 • (1). 按香精形态分类: • 水溶性香精; 油溶性香精; 乳化香精; 粉末香精 • ① 水溶性香精(Aqueous flavor) :香精的各种组成部分都可以溶解在低级醇中. • 常用40~60%的乙醇溶液或丙二醇做溶剂.在食用香精和日用香精中广泛使用.

  11. ② 油溶性香精(Oilyflavor):香精的各组成部分溶解在油性溶剂中得到的. • 油性溶剂可以是天然油脂,如花生油,菜子油等,也可以是有机溶剂,如苯甲醇等. • ③ 粉末香精(Powdered flavor) :将各种香料,载体等原料混合均匀,研磨成粉末得到粉末香精.

  12. ④ 乳化香精(Emulsion flavor) • 加入乳化剂,使原本不溶于水的香料在水中形成稳定的乳化液,得到乳化香精. • A:乳化剂.阿拉伯树胶,吐温等 • B:稳定剂.果胶,明胶,海藻酸钠等 • C:防腐剂.苯甲酸钠,山梨酸,柠檬酸等 • D:着色剂.要求无毒,溶于水

  13. E:香精基.加入的各种香料的混合物 • F:增重剂.松香酸甘油酯 • G:抗氧剂.BHA,BHT,VE等

  14. (2). 按香精用途分类:

  15. 2. 香精组成 • 根据组成香精的各香料成分在香精中的作用不同,可以分为:主香剂,和香剂,修饰剂和定香剂. • (1). 主香剂.主香剂构成了香精的主体香气. • 香叶醇,香茅醇,苯乙醇等是玫瑰香精的主香剂.

  16. (2). 和香剂. 和香剂协调各种香料的香气,使主香剂的香气更加突出. 玫瑰香精中,橙花醇可以作为和香剂. • (3). 修饰剂. 修饰剂的作用是使香精的香气富于变化,避免单调. 玫瑰香精中,芳樟醇可以作为修饰剂.

  17. (4). 定香剂. 定香剂使香精中的各种香料成分均匀挥发,使香精香气更加持久. • 各种动物性天然香料是优良的定香剂.秘鲁树脂,鸢尾香脂,檀香油等植物性天然香料,合成麝香,结晶玫瑰,香兰素,香豆素等也是好的定香剂.

  18. 3. 香精的挥发 • 在香精的不同挥发阶段,香精挥发出来的香气可以分为头香,体香和尾香. • 头香(Topnote):嗅觉感觉到香精的最初的香气.在闻香纸上留香不到2h • 体香(Bobynote):头香过后能立即嗅到的中段主体香气.在闻香纸上留香2~6h • 尾香(基香,Basicnote):香精的头香和体香挥发后,残留的最后香气.在闻香纸上留香6h以上

  19. §2. 香料的生产 • 一. 合成香料的生产

  20. 一. 合成香料的生产 • 1. 松节油 • 松树流出的树脂,用水蒸气蒸馏法进行蒸馏,得到的油状液体称为松节油(脂松节油,GT);得到的常温下为固体的产品称为松香(松香酸,C19H29COOH,m.p.173℃). • 松节油还是造纸工业的副产品(硫酸盐松节油,CST).

  21. 松节油-组成 • 主要成分: • 另有少量双戊烯,莰烯,松油烯等

  22. 2. 山苍子油 • 山苍子的果实进行水蒸气蒸馏得到的精油称为山苍子油.

  23. 香料是能够被嗅觉嗅出香气或味觉尝出香味的化学物质.香料是能够被嗅觉嗅出香气或味觉尝出香味的化学物质.

  24. 由两种或两种以上的香料按一定比例混合而调配出来的混合物称为香精. • 按香精形态分类: 水溶性香精; 油溶性香精;乳化香精; 粉末香精 • 按香精用途分类: 食用香精；日用香精；其它类香精

  25. 根据组成香精的各香料成分在香精中的作用不同,可以分为:主香剂,和香剂,修饰剂和定香剂. • 主香剂构成了香精的主体香气. • 和香剂协调各种香料的香气,使主香剂的香气更加突出. • 修饰剂的作用是使香精的香气富于变化,避免单调. • 定香剂使香精中的各种香料成分均匀挥发,使香精香气更加持久.

  26. 在香精的不同挥发阶段,香精挥发出来的香气可以分为头香,体香和尾香. • 头香(Topnote):嗅觉感觉到香精的最初的香气.在闻香纸上留香不到2h • 体香(Bobynote):头香过后能立即嗅到的中段主体香气.在闻香纸上留香2~6h • 尾香(基香,Basicnote):香精的头香和体香挥发后,残留的最后香气.在闻香纸上留香6h以上

  27. 3.香茅油

  28. 4. 八角茴香油

  29. 二. 植物性天然香料的生产 • 生产方法:水蒸气蒸馏,浸提,压榨,吸收 • 存在形式:精油,净油,浸膏,酊剂,香脂

  30. 1. 精油 • 天然植物中的芳香物质不溶于水、有一定的挥发性、并且不与水发生反应, 可以用水蒸气蒸馏的方法将芳香物质提取出来,得到精油(挥发油,芳香油). • P=Po+Pw • 精油中所含杂质一般较少,比较纯净.

  31. 2.浸膏 • 用挥发性的有机溶剂浸泡芳香植物,芳香植物中的可溶性有机物溶解在有机溶剂中,再将溶剂挥发掉,得到浸膏.这种生产方法称为浸提法. • 常用的溶剂是石油醚

  32. 2. 浸膏-超临界技术生产浸膏 • 临界温度,Tc • 临界压力,Pc • CO2, Tc=31.1℃ ,Pc=7.4MPa • 超临界流体是处在临界温度和临界压力以上,物理性质介于气体和液体之间的流体,既具有与气体相当的高渗透能力和低黏度,又具有与液体相当的密度,故是优良的溶剂.

  33. 3.酊剂 • 用乙醇做溶剂,提取芳香植物或动物的分泌物,得到的液体冷却后过滤掉不溶物而得到的产品,称为酊剂. • 酊剂用乙醇作萃取剂,产品中包含溶剂乙醇,常温下是液体; • 浸膏用石油醚作溶剂,产品中不含石油醚,常温下是膏状固体. • 酊剂在食品类产品的加香中应用广泛.

  34. 4. 净油 • 用乙醇浸提浸膏,除去浸膏中所含的植物蜡,色素等杂质,再将乙醇蒸出,得到的残余物称为净油. • 净油和酊剂都是采用乙醇作为萃取剂的,但净油中已不含乙醇,所以更加粘稠一些; • 净油和精油都是芳香物质的混合物,它们的生产方法不同,净油更加纯净一些.

  35. 5. 香脂 • 用油脂吸收芳香植物中的芳香成分得到的产品称为香脂. • 冷吸收法:室温下用动物性油脂吸收芳香成分的方法,用于芳香成分对温度特别敏感、且较易析出的鲜花. • 温吸收法:50~70℃下,用植物性油脂浸提鲜花.

  36. 几种香料产品的比较 • 生产方法 溶剂 组成 • 精油 水蒸气蒸馏/压榨 ---- 芳香成分 • 净油 浸提 乙醇 芳香成分 • 香脂 浸提/吸收 油脂 油脂+芳香成分 • 酊剂 浸提 乙醇 乙醇+芳香成分 • 浸膏 浸提 石油醚芳香成分+蜡等杂质

  37. 三. 单离香料的生产 • 用物理的或化学的方法,从植物性天然香料中分离出单体香料. • 物理分离方法:分馏、冷冻结晶等 • 化学分离方法:硼酸酯法、酚钠盐法、亚硫酸氢钠法等

  38. 单离香料的生产-硼酸酯法 • 精油中的醇类化合物和硼酸反应生成高沸点的硼酸酯,再利用精馏的方法分离.

  39. 单离香料的生产-酚钠盐法 • 精油中的酚类化合物和 NaOH 反应生成可溶于水的酚钠盐,转入水相分中分离.

  40. 单离香料的生产-亚硫酸氢钠法 • 醛类化合物和亚硫酸氢钠发生加成反应,得到α-羟基磺酸钠,转入水相分中分离.

  41. §4. 香气的分类和分析

  42. 一. 香气的分类 • Rimmel香气分类 • 种类 相同类型的香气 • 玫瑰 香叶,香茅 • 茉莉 铃兰,依兰依兰 • 橙花 金合欢 • 紫罗兰 鸢尾 • 丁香 康乃馨 • 樟脑 广藿香,迷迭香

  43. 二. 阈值 • 能够被辨别出香气种类的香料化合物的最低浓度称为阈值. • 如,3-甲基-2-甲氧基吡嗪的阈值为3ppb

  44. 三. 香气分析 • 1.仪器分析 • 气相色谱-质谱 • 液相色谱 • 2.感官分析

  45. 四. 香精的配制 • 1. 香气的模拟 • 首先对已有的香味物质进行详细的仪器分析,然后用合适的香料化合物来调配. • 模拟不成功的原因:①分析不够准确 ②所用的香料化合物不纯 ③存在化学反应 • 2. 香气的创造

  46. 植物性天然香料的生产方法: 水蒸气蒸馏,浸提,压榨,吸收 • 植物性天然香料的存在形式: 精油,净油,浸膏,酊剂,香脂

  47. 精油：天然植物中的芳香物质不溶于水、有一定的挥发性、并且不与水发生反应, 可以用水蒸气蒸馏的方法将芳香物质提取出来,得到精油； • 浸膏：用挥发性的有机溶剂浸泡芳香植物,芳香植物中的可溶性有机物溶解在有机溶剂中,再将溶剂挥发掉,得到浸膏；

  48. 酊剂：用乙醇做溶剂,提取芳香植物或动物的分泌物,得到的液体冷却后过滤掉不溶物而得到的产品,称为酊剂；酊剂：用乙醇做溶剂,提取芳香植物或动物的分泌物,得到的液体冷却后过滤掉不溶物而得到的产品,称为酊剂； • 净油：用乙醇浸提浸膏,除去浸膏中所含的植物蜡,色素等杂质,再将乙醇蒸出,得到的残余物称为净油； • 香脂：用油脂吸收芳香植物中的芳香成分得到的产品称为香脂.

  49. 几种香料产品的比较 • 生产方法 溶剂 组成 • 精油 水蒸气蒸馏/压榨 ---- 芳香成分 • 净油 浸提 乙醇 芳香成分 • 香脂 浸提/吸收 油脂 油脂+芳香成分 • 酊剂 浸提 乙醇 乙醇+芳香成分 • 浸膏 浸提 石油醚芳香成分+蜡等杂质

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