1 / 18

Laboppgave 6

Laboppgave 6. Elektrofil aromatisk substitusjon Basisk ester hydrolyse. Elektrofil aromatisk substitusjon. Subtitusjon: En gruppe byttes med en annen. Elektrofil: Stoffet som reagerer er elektronfattig. Aktivering ved resonans. Eksempler på =R + :. Reaktivitet.

pabla
Download Presentation

Laboppgave 6

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Laboppgave 6 Elektrofil aromatisk substitusjon Basisk ester hydrolyse

  2. Elektrofil aromatisk substitusjon Subtitusjon: En gruppe byttes med en annen. Elektrofil: Stoffet som reagerer er elektronfattig

  3. Aktivering ved resonans Eksempler på =R+: Reaktivitet

  4. Deaktivering ved resonans Eksempler på =R- : Reaktivitet

  5. Induktiv effekt: Aktivering/deaktivering ved resonans er ikke mulig i dette tilfellet. Reaktivitet

  6. Reaktivitet Energien til arenium ionet kan vurderes ut fra energien til de mulige resonansformene. R er elektrondonerende:

  7. Reaktivitet R er elektrontiltrekkende:

  8. Reaktivitet R er elektrontiltrekkende:

  9. Reaktivitet • Orto, meta eller para? Orto og para posisjon kan være aktivert eller deaktivert ved resonans Hvilke Intermediater er mest stabile Steriske faktorer

  10. Noen R-gruppers effekt

  11. +NO2

  12. +NO2

  13. +NO2

  14. Elektrontiltrekkende gruppe Aromaten er deaktivert Meta dirigerende +NO2 er en god elektrofil Metyl benzoat

  15. Aromaten er svært deaktivert Videre substitusjon er lite sannsynlig Metyl 3-nitrobenzoat

  16. Skriv resonansformene for arenium ionet, punkt 2. i besvarelsen av labjournalen.

  17. Basisk esterhydrolyse Karbonyl blir ”angrepet” av hydroksidionet. Den utgående gruppen blir protonert av vann. Det blir dannet dobbeltbinding til et oksygen samtidig med at den utgående gruppen går ut.

More Related