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浙江省温州中学 杨振华

专题 4 烃的衍生物. 第三单元 醛 羧酸. §4.3.2 羧酸的性质和应用. 浙江省温州中学 杨振华. 2011-11-28. 羧酸. 由烃基 ( 或氢原子 ) 与羧基相连构成的有机化合物。. 1 、定义：. 2 、自然界中的有机酸. ⑴ 甲酸： HCOOH ( 蚁酸 ). ⑵ 苯甲酸： C 6 H 5 COOH ( 安息香酸 ). ⑶ 草酸： HOOC-COOH ( 乙二酸 ). ⑷ 羟基酸：. CH 2 —COOH. HO—C—COOH. CH 2 —COOH. CH 3 COOH. CH 2 ＝ CHCOOH.

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Presentation Transcript

  1. 专题4 烃的衍生物 第三单元 醛 羧酸 §4.3.2 羧酸的性质和应用 浙江省温州中学 杨振华 2011-11-28

  2. 羧酸 由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。 1、定义： 2、自然界中的有机酸 ⑴甲酸：HCOOH (蚁酸) ⑵苯甲酸：C6H5COOH (安息香酸) ⑶草酸：HOOC-COOH (乙二酸) ⑷羟基酸：

  3. CH2—COOH HO—C—COOH CH2—COOH CH3COOH CH2＝CHCOOH C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH软脂酸 脂肪酸 烃基不同 芳香酸 C6H5COOH 3、分类： 饱和一元酸通式 CnH2n+1COOH 一元羧酸 羧基数目 HOOC－COOH 二元羧酸 多元羧酸

  4. H O C C O H H H 乙酸的物理性质： 颜色状态： 无色液体 (无水乙酸又称为:冰醋酸) 气味： 有强烈刺激性气味 沸点： 117.9℃ （易挥发） 熔点： 16.6℃ 溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂 分子组成与结构 分子式： C2H4O2 结构式： 结构简式： CH3COOH 强度比=3∶1 思考：试推测乙酸的1H-NMR谱图？

  5. H O O H H C C H O H H O H H H C O C C H C C O H H C H H H O H H C C O H H H CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2 饱和一元羧酸通式： 符合通式CnH2nO2的有机物，还有酯类。 如乙酸有一种类别异构体： 甲酸甲酯 乙酸 练习：试写出C3H6O2，属于酸和酯的同分异构体。 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 甲酸乙酯 乙酸甲酯

  6. H O —C—OH C C O H H O H 羰基 官能团： 羟基 羧基 羧基 （或—COOH） 受C=O的影响： C-O单键、 O-H键更易断开 当氢氧键断裂时，容易电离出氢离子，使乙酸具有酸性。 受-OH的影响:碳氧双键不易断开。

  7. CH3COOH CH3COO- + H+ 化学性质 弱酸性：H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3 1. 酸的通性 A、使酸碱指示剂变色： B、与活泼金属反应： 2CH3COOH + Zn = Zn(CH3COO)2+ H2↑ C、与碱性氧化物反应： 2 CH3COOH + CuO = Cu(CH3COO)2+ H2O D、与碱反应： 2CH3COOH + Mg(OH)2 = Mg(CH3COO)2 + H2O E、与盐反应： 2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 + H2O + CO2↑ 水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3，故可用醋来除水垢。

  8. 思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。 C6H5ONa + CH3COOH → C6H5OH + CH3COONa 醇、酚、羧酸中羟基的比较 【知识归纳】 不能 中性 能 不能 CH3CH2OH 能 增强 能，得到HCO3- 比碳酸弱 C6H5OH 能 CH3COOH 能 能，得到CO2 比碳酸强 能 C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3

  9. 【知识应用】 OH Na COONa COOH COONa COONa COOH NaOH NaHCO3 ONa OH OH ONa 或Na2CO3 CH2OH CH2OH CH2OH CH2ONa 1、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（ ） C A、NaOH B、Na2CO3 C、NaHCO3 D、NaCl B 2．确定乙酸是弱酸的依据是（ ） A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B.乙酸钠的水溶液显碱性 C.乙酸能使石蕊试液变红 D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2 3、请写出反应产物：

  10. O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 18 18 浓H2SO4 浓H2SO4 酸和醇起作用，生成酯和水的反应。 2、酯化反应 乙酸乙酯 本质：酸脱羟基、醇脱氢。 用同位素示踪法验证

  11. 【知识回顾】 乙醇→浓硫酸→醋酸 1、加药品顺序： 2、加碎瓷片 ——防暴沸 ——增大受热面积 3、试管倾斜加热 4、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方 ——防倒吸 5、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 不纯净；乙酸、乙醇 6、浓H2SO4的作用？ 催化剂、吸水剂 7、长导管的作用？ 导气、冷凝 8、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？ ①乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出 ②吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味

  12. CH3COOH CH3COO- + H+ 如： 当达到化学平衡时， 阅读 P83信息提示 在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削弱这种改变的方向移动。 若此时中和掉H+离子，则H+浓度降低，平衡要削弱这种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出H+。 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？ 根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有： 1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率； 2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 3.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

  13. 【知识应用】 D 1、 酯化反应属于（ ）． A.中和反应 B.不可逆反应 C.离子反应 D.取代反应 2、 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有种。生成物中水的相对分子质量为。 3 20 A 3.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（ ） A．乙醛 B．硝酸　　C．苯甲酸 D．硫酸 D 4.关于乙酸的下列说法中不正确的是 ( ) A.乙酸易溶于水和乙醇 B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 C.乙酸是一种重要有机酸，是有刺激性气味的液体　　 D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸

  14. 5．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（ ） A．金属钠 B．溴水 C．碳酸钠溶液 D．紫色石蕊试液 CD C 6．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理（ ） A．蒸馏 B．水洗后分液 C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 　　　　　D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液 7．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是（ ） A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH B C25H45O + 酸 → C32H49O2 + H2O

  15. C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 浓H2SO4 2 酸和醇酯化反应的类型 ①一元有机羧酸与一元醇。如： CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯 ②无机含氧酸与一元醇。如： C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯 ③一元酸与二元醇或多元醇。如： 二乙酸乙二酯

  16. + 3H2O + 3HO一NO2 浓硫酸 浓硫酸 浓H2SO4 △ △ + 3H2O + 3C17H35COOH CH2 – OOCC17H35 CH2 – O一NO2 CH2 - OH CH2 - OH CH– O一NO2 CH– OOCC17H35 CH- OH CH- OH + 2H2O CH2 – OOCC17H35 CH2 – O一NO2 CH2 - OH CH2 - OH 硝化甘油 ④高级脂肪酸与甘油形成油脂。如： 硬脂酸甘油酯 ⑤多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯。如： 环乙二酸乙二酯

  17. 浓硫酸 浓硫酸 COO HOCHCH3 + △ △ CH3CH CHCH3 +2H2O HOOC OOC O = CH2C CH2COOH + H2O O CH2CH2 CH2CH2OH n HOCH2CH2OH + n HOOC COOH C C O CH2CH2 O +2n H2O n CH3CHCOOH O O 一定条件 OH ⑥羟基酸分子间形成交酯。如： ⑦羟基酸分子内脱水成环。如： ⑧多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如： 聚对苯二甲酸乙二酯 缩聚反应： 有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。

  18. CH3COOC2H5 + H-OH CH3COOH + HOC2H5 △ 在酸性条件下，酯化反应和酯的水解是可逆反应。所以方程式表示的时候需用“”，酯在碱性条件下也可以水解，但是应用“→”。如： NaOH CH3COOC2H5 + H-OH CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5 + NaOH 浓H2SO4 酯的水解 酯化反应是可逆反应，这是因为在相同的条件下(酸性条件)，酯会发生水解，得到相应的酸和醇。如： CH3COONa + HOC2H5

  19. 浓硫酸 △ O H—C—O—H HCOOH + HOCH2CH3 水浴 HCOOH + 2Ag(NH3)OH → 2Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3↑+ H2O △ 三类重要的羧酸 1、甲酸 ——俗称蚁酸 结构特点：既有羧基又有醛基 氧化反应 银镜反应、碱性新制Cu(OH)2 醛基 还原反应 与H2加成 化学性质 酸的通性 酸性 羧基 与醇发生酯化反应 酯化反应 P84问题解决 HCOOCH2CH3 + H2O 甲酸乙酯 HCOOH + Na → 2 2 2 HCOONa + H2↑

  20. △ HCOOH + 2Cu(OH)2 → Cu2O↓+ CO2↑+ 3H2O △ 2 HCOOH + Cu(OH)2 → Cu(HCOO)2 + 2H2O 2、乙二酸 ——俗称草酸 结构特点：分子内有两个羧基 + 2H2O ① 常见羧酸酸性强弱顺序： 酸性: 乙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 丙酸 ② 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。

  21. 3、高级脂肪酸 化学性质 （1）酸性 （2）酯化反应 （3）油酸加成

  22. 练习 1mol有机物 最多能消耗下列各物质多少 mol? (1) Na (2) NaOH (3) NaHCO3 CH-CH2 COOH OH CH2OH HO 4 mol 2 mol 1 mol 2.用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列关于产物的说法中，正确的是（ ） A、18O只存在于乙酸乙酯中 B、18O只存在于水中 C、18O既存在于乙酸乙酯中，又存在于水中 D、生成的乙酸乙酯的相对分子质量为88 A

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