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有机合成 与推断. 台州市路桥中学. 徐同云. 日 常 用 品. 化工厂的一些塑料管道、阀门、油漆、润滑油以及垫片等等都是有机物。. 有机合成与推断. 例 1 ：写出以 CH 2 =CH 2 为原料制取 的各步反应方程式。. 思考 1 ：. 目标产物是哪类有机物？ 可通过什么物质进行何种反应制得？. 思考 2 ：. CH 2 OH CH 2 OH. CH 2 Br CH 2 Br. 乙二酸与乙二醇有何关系？乙二醇又如何制得？. COOH COOH. CH 2 =CH 2. CH 2 —CH 2 O.

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Presentation Transcript

  1. 有机合成 与推断 台州市路桥中学 徐同云

  2. 日 常 用 品

  3. 化工厂的一些塑料管道、阀门、油漆、润滑油以及垫片等等都是有机物。化工厂的一些塑料管道、阀门、油漆、润滑油以及垫片等等都是有机物。

  4. 有机合成与推断

  5. 例1：写出以CH2=CH2为原料制取 的各步反应方程式。 思考1： 目标产物是哪类有机物？ 可通过什么物质进行何种反应制得？ 思考2： CH2OH CH2OH CH2Br CH2Br 乙二酸与乙二醇有何关系？乙二醇又如何制得？ COOH COOH CH2=CH2

  6. CH2—CH2 O O CH2 CH2 CH2 CH2 O [拓展] CH2OH CH2OH 乙二醇发生脱水反应可能形成哪些有机物？ —CH2CH2O— n CH CH CH3CHO HOCH2CH2OCH2CH2OH

  7. 原料 产物 合成路线 ? 有机合成与推断 1、分析方法： 逆推为主,顺推为辅。 …… 丙 甲 丁 乙 逆推法 中间产物 小结：以目标分子为思考起点，逆向寻找前一个 或两个反应物(即中间产物)，并逐级操作， 直到推出起始的原料分子。

  8. CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH CH2Br CH2Br 有机合成与推断 1、分析方法： 逆推为主,顺推为辅。 烃及其衍生物相互转化 2、知识运用： C2H5OH CH3CHO CH3COOH C2H5Br CH3COOC2H5 CH2=CH2

  9. 有机合成与推断 1、分析方法： 逆推为主,顺推为辅。 烃及其衍生物相互转化 2、知识运用： 3、合成手段： ①分子的切断

  10. ( , 加聚物) 练习1：找出合成下列物质的原料？ A. B. C. D. 3、合成手段： ①分子的切断

  11. 有机合成与推断 1、分析方法： 逆推为主,顺推为辅。 烃及其衍生物相互转化 2、知识运用： 3、合成手段： ①分子的切断 ②官能团的引入与转化

  12. 3、合成手段： ②官能团的引入与转化 烯烃与水加成；醛酮与H2加成；卤代烃及酯的水解 取代；消去；氧化；酯化 烃与X2取代;烯烃与X2、HX加成,醇与HX取代 消去；水解 加成;加聚 醇或卤代烃消去 加成 醇氧化

  13. 有机合成与推断 1、分析方法： 逆推为主,顺推为辅。 烃及其衍生物相互转化 2、知识运用： 3、合成手段： ①分子的切断 ②官能团的引入与转化

  14. H2O Cl2 反应a 一定条件 NaOH 溶液， O O O J 反应p H3C C C 浓H2SO4，△ ［CH2—C—CH—CH］n C16H33OH COOC16H33 （O） 一定条件 浓H2SO4, △ 反应b △ —H2O 练习2：为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂J, 以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围.J是一种高分子聚合物, 它的合成路线可以设计如下,其中A的氧化产物不发生银镜反应： A CH2=CH—CH3 CH2=CH—CH=CH2 F G C D K H E

  15. A CH2=CH—CH3 CH2=CH—CH=CH2 F H3C H2O Cl2 CH2 C 反应a COOC16H33 一定条件 G NaOH 溶液， C O O O J 反应p H3C C C 浓H2SO4，△ ［CH2—C—CH—CH］n C16H33OH COOC16H33 O O O D K H E （O） 一定条件 C C 浓H2SO4, △ 反应b CH CH △ —H2O

  16. OH CH3-CH CH3 H3C H3C H2O CH2 C CH2 C 反应a COOC16H33 COOH 一定条件 O O O J H3C C C 浓H2SO4，△ ［CH2—C—CH—CH］n C16H33OH COOC16H33 OH CH3C—COOH CH3 浓H2SO4, △ 反应b A CH2=CH—CH3 A的氧化产物不能发生银镜反应。 C 一定条件 D E

  17. Cl2 NaOH 溶液， O O O J 反应p H3C C C ［CH2—C—CH—CH］n COOC16H33 O O O （O） C C CH CH △ —H2O CH2=CH—CH=CH2 F CH2ClCH＝CHCH2Cl G HOCH2CH＝CHCH2OH 一定条件 K H HOOCCH＝CHCOOH

  18. OH CH3-CH CH3 H3C H3C H2O Cl2 CH2 C CH2 C 反应a COOH COOC16H33 一定条件 NaOH 溶液， O O O J 反应p H3C C C 浓H2SO4，△ ［CH2—C—CH—CH］n C16H33OH COOC16H33 O O O OH CH3C—COOH CH3 （O） 一定条件 C C 浓H2SO4, △ 反应b CH CH △ —H2O A CH2=CH—CH3 CH2=CH—CH=CH2 F CH2ClCH＝CHCH2Cl G C HOCH2CH＝CHCH2OH D K H E HOOCCH＝CHCOOH 试写出： 加成反应 消去反应 取代反应 ⑴反应类型： a、 b、 p。

  19. OH CH3-CH CH3 OH CH3-CH CH3 H3C H3C H2O Cl2 CH2 C CH2 C 反应a COOH COOC16H33 一定条件 NaOH 溶液， O O O J 反应p H3C C C 浓H2SO4，△ ［CH2—C—CH—CH］n C16H33OH COOC16H33 O O O OH CH3C—COOH CH3 （O） 一定条件 C C 浓H2SO4, △ 反应b CH CH △ —H2O A CH2=CH—CH3 CH2=CH—CH=CH2 F CH2ClCH＝CHCH2Cl G C HOCH2CH＝CHCH2OH D K H E HOOCCH＝CHCOOH 试写出： ⑵结构简式： A F H。 CH2ClCH=CHCH2Cl HOOCCH=CHCOOH

  20. —CHO CH3 例2:已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的, 它要自动脱去一分子水生成含有(填写官能团)的化 合物。今在无其它氧化剂存在的情况下,以甲苯和氯气为主要原料 制取苯甲醛( ),请按反应顺序写出各步的反应条件及 其产物的结构简式: 苯甲醛在浓NaOH作用下发生自身氧化还原反应,即部分作还原剂 被氧化，部分作氧化剂被还原。请写出反应产物的结构简式： 、。

  21. Cl2,光 羰基( C=O) —CHO CH(OH)2 CHO CH3 CH3 CH2Cl CH2OH CHO CHCl2 [O] NaOH/H2O 例2:已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的, 它要自动脱去一分子水生成含有(填写官能团)的化 合物。今在无其它氧化剂存在的情况下,以甲苯和氯气为主要原料 制取苯甲醛( ),请设计合成路线并按反应顺序写出各 步的反应条件及其产物的结构简式:

  22. 有机合成与推断 1、分析方法： 逆推为主,顺推为辅。 烃及其衍生物相互转化 2、知识运用： 3、合成手段： ①分子的切断 ②官能团的引入与转化 4、综合评价

  23. 羰基( C=O) —CHO CH(OH)2 CHO CH3 CHCl2 例2:已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的, 它要自动脱去一分子水生成含有(填写官能团)的化 合物。今在无其它氧化剂存在的情况下,以甲苯和氯气为主要原料 制取苯甲醛( ),请按反应顺序写出各步的反应条件及 其产物的结构简式: Cl2,光 NaOH/H2O

  24. Cl2？ CH3 Cl2,光 Cl2,光 Cl2,光 Cl Cl2,光 CH2Cl CH3 Cl CH3 CH3 CH3 —Cl Cl2,Fe + Cl Cl2，Fe [发散] (1)条件不同,取代产物有何不同？ CH4 (2)取代氢原子个数不同, 水解产物有何不同？ ？

  25. Cl2,光 Cl2,光 Cl2,光 CH3 CH2Cl CHCl2 CCl3 CH2OH CHO COOH NaOH/H2O NaOH/H2O 1.NaOH/H2O 2. H+

  26. 羰基( C=O) —CHO —CHO CH(OH)2 CHO CH3 CHCl2 —CH2OH —COONa —CH2OH —COONa 无机物： [联想]：歧化反应 2 +NaOH 有机物： + 例2:已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的, 它要自动脱去一分子水生成含有(填写官能团)的化 合物。今在无其它氧化剂存在的情况下,以甲苯和氯气为主要原料 制取苯甲醛( ),请按反应顺序写出各步的反应条件及 其产物的结构简式: 苯甲醛在浓NaOH作用下发生自身氧化还原反应,即部分作还原剂 被氧化，部分作氧化剂被还原。请写出反应产物的结构简式： 、。 Cl2,光 NaOH/H2O Cl2+2NaOH = NaCl+NaClO+H2O

  27. 有机合成与推断 1、分析方法： 逆推为主,顺推为辅。 烃及其衍生物相互转化 2、知识运用： 3、合成手段： ①分子的切断 ②官能团的引入与转化 4、综合评价

  28. C2H4+Cl2+2NaOH +2NaCl+H2O C. CH2=CH2+1/2O2 D. 练习3：下列两组有机物，各有两条合成路线。 你选择哪一条合成路线，为什么？ 第一组： A. B. 第二组：

  29. 练习4：请认真阅读下列4个反应： 利用这些反应原理，按以下步骤(反应条件及有关 试剂已略去)可以从某烃A合成甲基橙试剂。 —NO2 —NH2 写出A、B、C的结构简式： 、、。

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