专题十四官能团与有机物的重要反应

2007届高三化学第二轮复习 专题十四官能团与有机物的重要反应

【考纲要求】 • 1．掌握各类烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。 • 2．掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，能将有机物官能团的性质迁移应用于新情境下的有机合成及有机推断。 • 3．掌握有机反应的四大基本类型：取代、加成、消去、聚合。要求能根据题目要求正确书写有机化学方程式。 • 4．能通过结构指出性质、通过性质得出结构，并能准确指出有机反应类型。 • 5．掌握有机物中的氧化与还原反应。

【难点突破】 1．方法与技巧（1）解答此类试题时常用的方法有：官能团分析、官能团比较和官能团迁移。（2）对新型有机物的分析，要紧扣物质中的官能团，并根据官能团确定其性质。 2．解题注意点在有机结构中，官能团的位置不同，其性质及反应情况有所不同。如：(1) 羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而连在苯环上的物质为酚。

【难点突破】 (2) 与醇羟基(或卤原子)相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 (3) 伯醇氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)；仲醇氧化生成酮，叔醇很难被氧化。 (4) 连在苯环上的卤原子，水解时，1mol卤原子耗2molNaOH。 (5) 1mol酚酯（如HCOOC6H5）水解时耗2molNaOH。

一、有机化学反应的类型 • 例举有机化学反应有哪些类型？《导学》P88-89

1．取代反应： ① 是一类有机反应； ② 是原子或原子团与另一原子或原子团的交换； ③ 两种物质反应，生成两种物质，有上有下的； ④ 该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化； ⑤ 取代反应总是发生在单键上； ⑥ 这是饱和化合物的特有反应。属于取代反应有：卤代反应；硝化反应；酯化反应；水解反应；

2．加成反应： ① 是一类有机反应； ② 加成反应发生在不饱和碳原子上； ③ 该反应总是发生在不饱和键中的键能较小的键； ④ 该反应中加进原子或原子团，只上不下的； ⑤ 加成前后的有机物的结构将发生变化. ⑥ 加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。加成反应包括：烯、炔和二烯烃等不饱和烃的加成，苯系芳烃的加成，油酸的加氢，油脂的加氢硬化。

3．消去反应： ① 是一类有机反应； ② 消去反应发生在分子内； ③ 发生在相邻的两个碳原子上； ④ 消去反应会脱去小分子，即生成小分子； ⑤ 消去后生成的有机物会产生双键或叁键； ⑥ 消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反。消去反应包括：醇的消去，卤代烃的消去。

4．聚合反应 1加成聚合反应：简称加聚反应。含碳碳双键的有机物，如乙烯、氯乙烯、丁二烯等等；甲醛 2缩合聚合反应：简称缩聚反应。双官能团的有机物，苯酚和甲醛、氨基酸，醇和羧酸，等等。 5．水解反应：卤代烃的水解，酯的水解，二糖和多糖的水解，酯的水解，蛋白质的水解；

6．氧化反应： 加氧、去氢是有机化学里的氧化反应，这与无机化学中氧化还原反应的概念不同，并且，由于有机化学中氧化和还原只针对有机物而言，故氧化反应和还原反应是分开讨论的。如：醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖的氧化；醇氧化成醛；烷烃变烯烃、烯烃变炔烃。

7．还原反应： 去氧、加氢是有机化学里的还原反应。如：不饱和烃及不饱和化合物的加氢，油酯的氢化；苯加氢变为环己烷，苯乙烯加氢变成乙基环己烷；硝基还原为胺基。 8．酯化反应：醇和羧酸的酯化，醇和无机酸的酯化；葡萄糖与乙酸反应生成五乙醇葡萄糖酯。

二、由反应条件推断有机反应 《导学》P89-90

三、有机物与有关试剂的反应 1．溴水：遇烯、炔等不饱和烃褪色，遇苯酚溶液产生白色沉淀。 2．纯溴：与饱和烃和芳香烃发生取代反应。 3．酸性高锰酸钾溶液：遇烯、炔等不饱和烃褪色，遇苯的同系物反应褪色。能氧化醇、醛、还原性糖等。 4．金属钠：能与羟基化合物醇、酚、羧酸、甘油反应放出氢气。 5．新制CuOH2悬浊液：常温下遇多元醇、葡萄糖等均能反应，生成绛蓝色溶液；与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能反应，生成砖红色沉淀；能与乙酸发生中和反应。

三、有机物与有关试剂的反应 6．银氨溶液：与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能发生银镜反应， 7．氢氧化钠溶液：与羧酸、石炭酸反应。卤代烃、酯可在碱溶液中加热发生水解反应。 8．碘水：遇淀粉变蓝。 9．石蕊甲基橙试液：低级酸溶液可使之变红。 10．FeCl3溶液：遇苯酚溶液变紫色。

典题剖析 【例1】黄曲霉素AFTB ( 见右图 ) 是污染粮食的真菌霉素，人类的特殊基因在黄曲霉素作用下会发生突变，并有引发肝癌的可能性。关于黄曲霉素的说法正确的是( ) A. 该化合物的分子式为C16H12O6 B. 该化合物水解可生成醇类化合物 C. 跟1mo l 该化合物反应的H2和NaOH的最大值分别是6mol和2mol D. 该化合物所有原子可能在同一平面上 C

【例2】某有机物 A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质： ① 在25℃时，电离常数K1＝3.99×10－4， K2＝5.5×10－6 ②A＋RCOOH（或ROH）有香味的产物 ③1molA 慢慢产生l.5mol气体 ④A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应试回答：（l）根据以上信息，对A的结构可作出的判断是：。（a）肯定有碳碳双键（b）有两个羧基（c）肯定有羟基（d）有－COOR官能团 b c

【例2】某有机物 A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，该化合物具有如下性质： ① 在25℃时，电离常数K1＝3.99×10－4， K2＝5.5×10－6 ②A＋RCOOH（或ROH）有香味的产物 ③1molA 慢慢产生l.5mol气体 ④A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应试回答：（2）有机物A的结构简式（不含－CH3）为（3）A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式：（4）A的一个同类别的同分异构体是

例3 阿斯匹林的结构简式为： 消耗NaOH的物质的量为　　　 ( ) A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol C

例4．脑白金，其有效成分的结构简式为 下列对该化合物的叙述正确的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　( ) A．它属于芳香烃 B．它属于高分子化合物 C．分子式为C13N2H16O2 D．在一定条件下可以发生加成反应 CD

5. 实验室常用此方法来检验多羟基化合物。下列有关甘油的叙述正确的是　　　　() (a)甘油的水溶液显酸性 (b)甘油分子中的羟基表现了极弱的酸性 (c)甘油分子中羟基上的氢原子比一元醇分子中羟基上的氢原子活泼 (d)甘油不能跟酸发生酯化反应 (A)(a)和(c) (B)(b)和(c) (C)(c)和(d) (D)(a)和(d) B

例6．溴系阻燃剂是目前世界上产量最大的阻燃剂，广泛应用于聚乙烯、聚丙烯、聚异戊二烯等聚烯烃类高聚物的阻燃。巳知某溴系阻燃剂由右图有机物与过量的溴水加成而得。请完成下列内容。（1）写出该有机物的化学式。（2）1mol 该有机物与足量的氢气加成需氢气 mol ;与足量的溴水加成需溴水mol 。 C21H20Br4O2 8 2

例6．溴系阻燃剂是目前世界上产量最大的阻燃剂，广泛应用于聚乙烯、聚丙烯、聚异戊二烯等聚烯烃类高聚物的阻燃。巳知某溴系阻燃剂由右图有机物与过量的溴水加成而得。请完成下列内容。（3）写出该有机物与足量的溴水加成生成溴系阻燃剂的化学方程式。

专题十四 官能团与有机物的重要反应