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第十七章 脂类. 一类脂溶性物质。生物体内的油脂、磷脂、糖脂及萜类、 甾族化合物可归属脂类化合物。. I 脂类中的脂肪酸、油脂、磷脂与糖脂. 一 . 脂类中的脂肪酸. 1. 脂肪酸的分类、命名和结构. 2. 脂肪酸的共性. 3. 多不饱和脂肪酸 (FUFA) 的生物活性. 问题. 人体内的 - 亚麻酸与 - 亚麻酸能相互转化吗?. 二 . 油脂(三酰甘油). 1. 结构、命名和物性. 单三酰甘油 R=R’=R’’. 含不饱和脂肪酸多的油脂,室温下呈液态。. 三个硬脂酸分子的堆积. 两个硬脂酸分子间一个油酸分子的堆积.
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第十七章 脂类 一类脂溶性物质。生物体内的油脂、磷脂、糖脂及萜类、 甾族化合物可归属脂类化合物。 I脂类中的脂肪酸、油脂、磷脂与糖脂 一. 脂类中的脂肪酸 1. 脂肪酸的分类、命名和结构
2. 脂肪酸的共性 3. 多不饱和脂肪酸(FUFA)的生物活性 问题 人体内的-亚麻酸与-亚麻酸能相互转化吗?
二. 油脂(三酰甘油) 1. 结构、命名和物性 单三酰甘油 R=R’=R’’ • 含不饱和脂肪酸多的油脂,室温下呈液态。
三个硬脂酸分子的堆积 两个硬脂酸分子间一个油酸分子的堆积
2. 化学性质 1) 皂化(皂化值)2.加碘(碘值)3.酸败(酸值) 三. 磷脂 含磷酸酯类结构 1. 甘油磷脂 母体结构:磷脂酸
[磷脂]磷脂酸分子中的磷酸基与其它醇羟基形成的酯。[磷脂]磷脂酸分子中的磷酸基与其它醇羟基形成的酯。
1)卵磷脂(磷脂酰胆碱) 2)脑磷脂(磷脂酰乙醇胺)
3)丝氨酸磷脂(磷脂酰丝氨酸) 4)甘油磷脂的特性 (亲水性、亲脂性)
四. 糖脂 含糖成分的脂类 • 脑苷脂 由一分子己糖(葡糖糖或半乳糖)与神经酰胺 • (伯羟基)连接而成。
II 萜类化合物 1. 结构与异戊二烯规则 结构上特点: 由两个或两个以上的异戊二烯单位, 主要以头尾相连组成。 异戊二烯规则。 2. 萜类化合物的分类
类别 异戊二烯单位数 (C5H10)n 碳原子数 单萜 2 10 倍半萜 3 15 二萜 4 20 三萜 6 30 四萜 8 40 多萜 > 8 3. 单萜类化合物
1) 链状单萜 ≡ 月桂烯 香叶醇 橙花醇
-柠檬醛 - 柠檬醛 香茅醇 2)环状单萜 a. 单环单萜 萜烷 苧烯(柠檬烯)
薄荷醇。三个不对称碳原子, 四对外消旋体。 (±)-薄荷醇、 (±)-新薄荷醇、 (±)-异薄荷醇、 (±)-新异薄荷醇 (-)-薄荷醇
b. 双环单萜 莰烷 蒎烷 蒈烷 烷 优势构象
-蒎烯 -蒎烯 2-莰醇 (龙脑或冰片) 莰酮(樟脑)
樟脑(莰酮) • 龙脑 龙脑 异龙脑 (冰片) (异冰片) 4. 倍半萜、二萜 1) 倍半萜 具有链状、环状结构。
法尼醇 杜鹃酮 山道年 愈创木薁
2)二萜 维生素A [讨论] 指出下列化合物分别属于哪类萜? 并划出分子中异戊 二烯单位。
5. 三萜和四萜 角鲨烯 -胡萝卜素 - -
6. 萜类化合物的生物合成 生物体利用一些有机物在酶的催化作用下合成复杂有机 物的过程。
III 甾体化合物 1. 基本骨架 黄体酮 睾丸素 环戊烷并氢化菲和三个侧链 C10、C13甲基(角甲基) C17:不同碳原子数的碳链或 含氧基
2. 编号与命名 -构型:取代基位于环的下方: -构型:取代基位于环的上方。
3,7,12-三羟基-5-胆烷-24-酸 (胆酸) 3-羟基胆甾-5-烯 (胆固醇)
[习惯名称] 雌酚酮 雄甾酮 3. 甾体化合物的构型与构象 1) A/B顺式5型 (即5位上的氢或原子在环的上面)
5-胆甾-7-酮 2)A/B反式5型 (即5位上的氢或原子在环的下面)
2-溴-5 -胆甾-3-醇 4. 几个具有生理活性的甾体化合物 1. 性激素 雌酚酮、雌二醇、黄体酮;睾丸甾体、雄甾酮
2) 肾上腺皮质激素 皮质甾酮 可的松 3) 植物皂苷 毛地黄毒苷配基
讨论 讨论 试写出甾体化合物碳架的构型式,并对碳架编号。