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乙醛的结构与化学性质. 北京市第十中学 高雪芬. 在日常生活中,我们可能有这样的疑问,为什么有的人喝一点酒就面红耳赤,摇摇欲“醉”;而有的人却“面不改色”?. 2014/10/13. O. 乙醇脱氢酶. H. 乙醛氧化酶. H. C. C. H. (ALDH). H. H H | | H-C-C-O-H | | H H. 乙醇. 乙醛具有让毛细血管扩张的功能而导致脸红. 乙醛. 乙酸. CO 2 +H 2 O. O. O. C. C. H. H.
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乙醛的结构与化学性质 北京市第十中学 高雪芬
在日常生活中,我们可能有这样的疑问,为什么有的人喝一点酒就面红耳赤,摇摇欲“醉”;而有的人却“面不改色”? 2014/10/13
O 乙醇脱氢酶 H 乙醛氧化酶 H C C H (ALDH) H H H | | H-C-C-O-H | | H H 乙醇 乙醛具有让毛细血管扩张的功能而导致脸红 乙醛 乙酸 CO2+H2O
O O C C H H CH3 乙醛的结构与化学性质 CH3CHO或 C2H4O 分子式 官能团 结构简式
O -C-H 催化剂 O CH3CHO +O2 △ - C-O-H 化学性质 一.氧化反应 1、与O2催化氧化反应 O 2 2CH3COOH
. . AgNO3+NH3H2O = AgOH↓+ NH4NO3 AgOH + 2NH3 H2O=Ag(NH3)2 OH + 2H2O 一.氧化反应 观察实验,描述现象 2、银镜反应——与银氨溶液反应 白色沉淀 氢氧化二氨合银络合物 银氨溶液 现象: 试管内壁附上了一层光亮如镜的银
+1 水浴 CH3CHO + 2Ag(NH3)2 OH CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O (Ag体现弱氧化性) △ 一.氧化反应 用于检验醛基 工业上也用该反应制镜或保温瓶胆 2014/10/13
反应可用于醛基的检验 一.氧化反应 观察实验,描述现象 3、与新制氢氧化铜反应 Cu2+ + 2OH- =Cu(OH)2↓ 注意: 氢氧化铜必须是新制 碱要过量 现象: 有砖红色沉淀产生 2014/10/13
△ 2 +2 CH3CHO + Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O (Cu体现弱氧化性) 一.氧化反应 此反应还可用于检验糖尿病 2014/10/13
O H H C C H H 【思考并小结】结合乙醛的结构,说明乙醛的氧化反 应有什么特点?乙醛发生反应还可能的断键位置? 加成反应 O 氧化反应
二 .加成反应 类比以前所学的加成反应 还原反应
小结:以下物质的相互转化需要什么试剂,发生什么类型的反应?小结:以下物质的相互转化需要什么试剂,发生什么类型的反应? 加H还原 加O氧化 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 去H氧化 从新角度认识氧化反应与还原反应 加氧或去氢 加氢或去氧 2014/10/13
思考: 面红耳赤的醉酒人休息几个小时候又恢复正常,为什么?
乙醇脱氢酶 乙醛氧化酶 (ALDH) 乙醇 乙醛 CH3CHO 乙酸 CO2+H2O
O ‖ H-C-H 【思考】预测甲醛在发生反应时可能的断键位置?
O H C H 甲醛 结构式: 分子式: CH2O HCHO 结构简式: 物理性质:无色有强烈刺激性气味的气体,易 溶于水 应用:重要的有机合成原料 其水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。
巩固练习 1、做过银镜反应的试管最好用下面哪种 试剂洗涤( ) A、稀硝酸并微热 B、乙醛溶液 C、烧碱溶液 D、30%的氨水 A 2、某学生用2ml 1mol/LCuSO4溶液与 4ml 0·5mol/L NaOH溶液混合后加入 0·5ml 4%HCHO溶液中,加热至沸腾,未见红色沉淀,失败的主要原因是( ) C A、 甲醛量太少 B、 CuSO4量少 C、 NaOH量少 D 、加热时间短
3.糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖,在与新制的氢氧化铜悬浊液共热时,能产生砖红色沉淀。说明葡萄糖分子中含有( ) (A)羰基,(B)醛基,(C)羟基,(D)羧基。 B 4、乙醛与氢气在一定条件下反应生成乙醇,此反应属于( ) A、还原反应 B、氧化反应 C、加成反应 D、取代反应 AC
O O H O C C H H CH3 H C C H H 一、乙醛的结构 结构简式: 官能团: 分子式: C2H4O CH3CHO或
二、物理性质 【观察】归纳乙醛的物理性质? 【阅读课本P56】 色态味: 密度: 沸点: 溶解度: 无色有刺激性气味的液体 密度比水小 20·8℃,易挥发 能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶
R-C-H ‖ O 二、醛类 醛基可简写为 -CHO 醛: 分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物 饱和链烃基 + 醛基: -CnH2n+1 -CHO Cn+1H2n+2O 饱和一元醛的通式为:CnH2nO (n≥1) 2014/10/13
醛的化学性质: 1、 C=O断裂,发生还原反应,生成醇 2 、醛基中C-H键可断裂,发生氧化反应,生成羧酸 ①燃烧 ②催化氧化 ③被弱氧化剂氧化 Ⅰ.银镜反应Ⅱ.和新制Cu(OH)2反应 ④使酸性高锰酸钾和溴水褪色 氧化 醇 羧酸 醛 总结 还原 氧化 2014/10/13
CH3 CH3 OH O CH3CH2CHCH2OH CH3CH2CHCHO CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 写出以下两种醇催化氧化反应的生成物 1、碳原子数相同的饱和一元醛和酮有什么关系? 2、被氧化成醛和被氧化成酮的醇结构上有何区别? 同分异构体关系 2014/10/13
O ‖ H-C-H 甲醛 ⑴ 甲醛的结构特征: 相当于含两个醛基的特殊结构 ⑵ 物理性质: 甲醛又叫蚁醛,在通常状况下,为无色、有刺激性气味的气体,易溶于水,甲醛的水溶液具有杀菌、防腐性能。35%~40%的甲醛水溶液叫福尔马林,稀释的福尔马林(0·1%~0·5%)常用于浸制生物标本。 2014/10/13
HCHO ~ 4Cu(OH)2 ~ 2Cu2O 4Ag b、 HCHO ~ a、 ⑶ 化学性质 A、具有醛类的通性:氧化性和还原性 B、具有特性: 被催化氧化成的HCOOH也能发生银镜反应 2014/10/13