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第 二 章 有机化合物的分类和命名基础

第 二 章 有机化合物的分类和命名基础. 一、有机化合物的分类 二、有机化合物的表示方法 三、烷烃的命名 四、环烷烃的命名 五、烯烃的命名 六、炔烃的命名 七、芳香烃的命名 八、卤代烃的命名 九、醇、酚、醚的命名 十、醛、酮的命名 十一、羧酸和取代酸的命名 十二、胺的命名 十三、杂环化合物的命名. 2.1 有机化合物的分类. * 按碳架分类 : 开链、碳环、杂环 …. * 按官能团分类： 双键、叁键、卤素、羟基、 羰基、羧基、酯基、氨基 ….

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第 二 章 有机化合物的分类和命名基础

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  1. 第 二 章 有机化合物的分类和命名基础 一、有机化合物的分类 二、有机化合物的表示方法 三、烷烃的命名 四、环烷烃的命名 五、烯烃的命名 六、炔烃的命名 七、芳香烃的命名 八、卤代烃的命名 九、醇、酚、醚的命名 十、醛、酮的命名 十一、羧酸和取代酸的命名 十二、胺的命名 十三、杂环化合物的命名

  2. 2.1 有机化合物的分类 *按碳架分类:开链、碳环、杂环…

  3. *按官能团分类：双键、叁键、卤素、羟基、 羰基、羧基、酯基、氨基…

  4. 指出下列结构式中所含的官能团： 维生素A

  5. 睾丸激素

  6. 卵磷脂

  7. 2.2有机化合物的表示方法 有机化合物的结构是指分子中 各原子的连接顺序、连接方式及 相应的空间排列。

  8. 有机结构的立体概念 • 　碳原子的四面体模型（甲烷）　

  9. 甲烷分子的另外二种模型 斯陶特模型　　 　 棍棒模型

  10. 1、缩写式与折线式 丁烷　 CH3CH2CH2CH3 丙醇　 CH3CH2CH2OH 结构表示方法：

  11. 2、透视式与投影式 • 二氯甲烷 二个不同的投影式表示同一个分子

  12. ●　丙醇的投影式与结构模型

  13. 2.3 烷烃的命名 烃： 分子中只含有碳和氢两种元素的有机物。 烷烃： 分子中碳原子间都以单键相连成链状，其余价键都与H原子相连的有机物。

  14. 通 式：CnH2n+2 同系列、系差、同系物 系差：CH2 同系物结构相似，化学性质基本相似，物理性质随碳原子数的增加而呈现规律性的变化。 异构现象：随碳的增多，数目增加。

  15. 烷烃的同分异构：构造异构(碳链异构) 异丁烷 bp. －11.7℃ 正丁烷 bp. －0.5℃

  16. 2.3.1 烷烃的命名 1、习惯命名法(普通命名法) 天干与数字 正（直链）烷烃的命名，按它所含碳原子数来命名。含1~10个碳原子以天干（甲、乙、丙、丁…)表示，10以上用数字表示。 例如:

  17. 正己烷 异己烷 新己烷 2. 衍生物命名法(看成甲烷的烷基衍生物，略)

  18. 2.3.2 系统命名法 (结合IUPAC规定的原则和我国文字的特点而制订) （1）直链烷烃的命名 直链烷烃（n−alkanes）的名称用“碳原子数+烷” 来表示。当碳原子数为1~10时，命名方法与习惯命名 法相同。碳原子数超过10时，用数字表示。

  19. 正烷烃的名称 构 造 式 中 文 名 英 文 名 CH4 甲 烷 methane CH3CH3 乙 烷ethane CH3CH2CH3 丙 烷 propane CH3(CH2)2CH3 （正） 丁 烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 （正） 戊 烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3 （正） 己 烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 （正） 庚 烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 （正） 辛 烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 （正） 壬 烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3 （正）癸 烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 （正） 十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 （正） 十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 （正） 十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 （正） 十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 （正） 十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 （正） 十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 （正） 十七烷 n-heptadecane

  20. 构造式 中文名 英文名 CH3(CH2)16CH3 （正） 十八烷 n-octadecane CH3(CH2)17CH3 （正） 十九烷 n-nonadecane CH3(CH2)18CH3 （正） 二十烷 n-icosane CH3(CH2)19CH3 （正） 二十一烷 n-henicosane CH3(CH2)20CH3 （正） 二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3 （正） 三十烷 n-triacontane CH3(CH2)29CH3 （正） 三十一烷 n-hentriacontane CH3(CH2)30CH3 （正） 三十二烷 n-dotriacontane CH3(CH2)38CH3 （正） 四十烷 n-tetracontane CH3(CH2)48CH3 （正） 五十烷 n-pentacontane CH3(CH2)58CH3 （正） 六十烷 n-hexacontane CH3(CH2)68CH3 （正） 七十烷 n-heptacontane CH3(CH2)78CH3 （正） 八十烷 n-octacontane CH3(CH2)88CH3 （正） 九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3 （正） 一百烷 n-hectane CH3(CH2)132CH3 （正） 一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane

  21. 以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。 烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看 出。表中的正（n−）表示直链烷烃，正（n−）可以省略。

  22. 叔碳原子 三级碳原子 3° 季碳原子 四级碳原子 4° 伯碳原子 一级碳原子 1° 仲碳原子 二级碳原子 2° （2）支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃（branched−chain alkanes）。 （i）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子：

  23. 在烷烃中，C和H可分为如下几类： ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1˚C表示（或称伯碳，primary carbon），1˚C上的氢称为一级氢，用1˚H表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2˚C表示（或称仲碳，secondary carbon），2˚C上的氢称为二级氢，用2˚H表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3˚C表示（或称叔碳，tertiary carbon），3˚C上的氢称为三级氢，用3˚H表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4˚C表示（或称季碳，quaternary carbon）

  24. 烷基的名称：由相应的烷烃去氢而来

  25. 烷烃 相应的烷基 普通命名法 甲基（methyl，缩写Me） IUPAC命名法 乙基 （ethyl，缩写Et） 中文名称 （英文名称） 乙基（ethyl，缩写Et） 中文名称 （英文名称） （正）丙基 （n−propyl，缩写n−Pr） 丙基（propyl，缩写Pr） 异丙基 （isopropyl，缩写i−Pr） 1−甲基乙基（1−methylethyl） 一些常见烷基的名称 甲基 （methyl，缩写Me） 甲烷 CH4 乙烷 CH3CH3 丙烷 CH3CH2CH3 甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。

  26. （正）丁烷 CH3(CH2)2CH3 （正）丁基 （n−butyl，缩写n−Bu） 丁基 （butyl，缩写Bu） 二级丁基或仲丁基（sec−butyl，缩写s−Bu） 1−甲（基）丙基（1−methylpropyl） 异丁烷 异丁基 （isobutyl，缩写i−Bu） 2−甲基丙基（2−methylpropyl） 三级丁基或叔丁基（tert−butyl，缩写t−Bu） 1,1−二甲基乙基（1,1−dimethylethyl） 续 表 丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，所以能产生四种丁基。

  27. （正）戊烷CH3(CH2)3CH3 （正）戊基（n−pentyl或n−amyl） 戊基（n−pentyl） － 1−甲基丁基（1−methylbutyl） － 1−乙基丙基（1−ethylpropyl） 续表 戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。

  28. 异戊烷 异戊基（iso−pentyl） 3−甲基丁基（3−methylbutyl） － 1,2−二甲基丙基（1,2−dimethylpropyl） 三级戊基或叔戊基（tert−pentyl） 1,1−二甲基丙基（1,1−dimethylpropyl） － 2−甲基丁基（2−methybutyl） 续 表

  29. 新戊烷 新戊基（neopentyl） 2,2−二甲基丙基（2,2−dimethylpropyl） 续 表 *1 括号中的正字可以省略； *2 在英文命名时，正用n−，异用iso−或i−，新用neo，二级用词头sec−（或s−），三级用词头tert−（或t−）表示，后面有一短横线。

  30. 支链烷烃的命名：三步法 第一步：找主链(注意主链有选择的情况) 第二步：主链编号(注意编号有选择的情况) 第三步：写名称(注意基团的位次和数目)

  31. 选 主 链 碳链最长原则 6 4 3 5 2 7 1 8 9 2,5,7—三甲基壬烷

  32. 若长度相等，则以支链最多的为主链。 6 5 3 4 2 7 1 2,3,5—三甲基—4—丙基庚烷

  33. 若支链数相同，则选支链具有最低位次的链。 6 7 5 4 2 3 1 2,5—二甲基—4—(1—甲基丙基）庚烷 3,5—二甲基—4—异丁基庚烷 √ ×

  34. 取代基的列出按“次序规则”，主要内容为： 1、将各取代基的原子按原子序数大小排列，大者为优（命名时后列出）。 如：Cl　＞O　＞C　＞H 2、若两个基团的第一个元素相同，则依次比较与它直接相连的其它原子。 CH3 　　如：　－CH＞－CH2CH2CH3 CH3 　　　　　－C，C，H　＞　－C，H，H

  35. 3、含有双键和叁键基团可认为连有两个或三个相同原子。（如乙烯基和异丙基）3、含有双键和叁键基团可认为连有两个或三个相同原子。（如乙烯基和异丙基）

  36. 所以… 7 5 9 1 3 8 6 4 2 4—丙基—6—异丙基壬烷 详见有机基团排序表…

  37. 2.4环烷烃的命名 单环烷烃的命名：使取代基的位次尽可能小，并使较小的取代基位次最小 1 2 6 3 5 4 1-甲基-4-异丙基环己烷

  38. 单环不饱和脂肪烃的命名 6 5 1 5 1 4 2 4 3 2 3 3,6-二甲基-1-环己烯 5-甲基-1,3-环戊二烯

  39. 螺环的命名 编号从小环开始

  40. 桥环的命名　编号从桥头碳开始，长桥在先。 6，8-二甲基-2-乙基二环[3．2．1]辛烷

  41. 2 1 3 6 7 4 5 6，6–二甲基–2–亚甲基二环[3．1．1]庚烷

  42. 2.5　烯烃的系统命名主链应包括双键 1 2 5 3 6 4 7 （IUPAC法） 3,5,6,6-四甲基 -5-乙基-3-庚烯 试从上例比较我国系统命名法与IUPAC命名的异同

  43. 3−(2−甲基丙基)－环己烯或3−异丁基环烯。

  44. 双键的构型(顺反异构） bp 0.9℃ bp 3.7℃ （E）—2—丁烯 （Z）—2—丁烯

  45. 上述异构现象是由于以双键相连的两个碳原子不能绕σ键轴作相对自由旋转而产生，所以当这两个碳原子各连有两个不同的原子和基团时，双键上的四个基团在空间就可以有两种不同的排列方式，这种空间的排列方式叫构型。　上述异构现象是由于以双键相连的两个碳原子不能绕σ键轴作相对自由旋转而产生，所以当这两个碳原子各连有两个不同的原子和基团时，双键上的四个基团在空间就可以有两种不同的排列方式，这种空间的排列方式叫构型。　

  46. 构型和构象都是用来描述分子中各原子或基团在空间的不同的排列，但，其涵义不同。构型和构象都是用来描述分子中各原子或基团在空间的不同的排列，但，其涵义不同。

  47. 构象与构型涵义的比较

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