karbonylov n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
karbonylové PowerPoint Presentation
Download Presentation
karbonylové

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 18

karbonylové - PowerPoint PPT Presentation


  • 85 Views
  • Uploaded on

karbonylové. sloučeniny. Tadeáš Bilka. KARBONYLOVÉ SLOUČENINY neboli OXOSLOUČENINY. Charakteristika.

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about 'karbonylové' - noelani-robertson


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
karbonylov

karbonylové

sloučeniny

Tadeáš Bilka

slide2

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

neboli OXOSLOUČENINY

Charakteristika

Deriváty uhlovodíků obsahující karbonylovou skupinu C=O, která je polární vzhledem k větší elektronegativitě kyslíku. Důsledkem je vznik určitého přebytku kladného náboje na uhlíkovém atomu, proto tyto sloučeniny podléhají zvláště reakcím iniciovaným nukleofilními činidly.

Úvod

δ+

δ-

C

O

slide3

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

Rozdělení

Aldehydy, RCHO,

Ketony, R1COR2,

Chinony, nenasycené cyklické ketony

Úvod

n zvoslov iupac 93

ALDEHYDY

Pro aldehydickou skupinu (nebo 2 skupiny) v hlavním řetězci:

přípona -al (-dial)

butandial

Názvosloví (IUPAC '93)

Je-li aldehydická skupina vázána na cyklický uhlíkatý skelet nebo je-li přítomno více aldehydických skupin:

přípona –karbaldehyd, atomy uhlíku v ald. skupině se nezapočítávají do hl. řetězce, uvedou se lokanty

Butan-1,2,3-trikarbaldehyd

n zvoslov iupac 931

ALDEHYDY

  • Je-li v molekule jiná nadřazená funkční skupina (např. COOH), přítomnost aldehydické funkční skupiny se vyjadřuje:
  • předponou oxo-, pokud ald. uhlík patří do hlavního řetězce
  • předponou formyl-, pokud ho do hlavního řetězce nezapočítáváme

Názvosloví (IUPAC '93)

n zvoslov iupac 932

KETONY

Substituční princip: název uhlovodíku + přípona –on

Pokud je v molekule přítomná nadřazená funkční skupina: předpona oxo-

Názvy ketonů je také možné tvořit z abecedně seřazených názvů alkylů vázaných na ketonovou funkční skupinu a připojením skupinového názvu keton.

Názvosloví (IUPAC '93)

ethyl(methyl)keton

n zvoslov iupac 933

KETONY

Je-li součástí molekuly ketonu fenyl nebo naftyl, název ketonu je složen z kmene acylu (skupina R-CO-) a zakončení–ofenon pro fenyl nebo –onafton pro naftyl.

Názvosloví (IUPAC '93)

propiofenon

1-acetonafton

benz-1,4-chinon

p prava a v roba

Aldehydy, ketony, chinony

Karbonylové sloučeniny se zpravidla připravují i vyrábějí podobným způsobem, oxidací alkoholů (viz reakce).

Např.

(příprava):

C2H5OH + 2[O] CH3CHO + H2O, ox. činidlo např. KMnO4 v kyselém prostředí. Vzniklý ethanal se musí z reakční směsi odstraňovat destilací, aby se dále neoxidoval na karboxylovou kyselinu.

PŘÍPRAVA A VÝROBA

(výroba):

Oxidace alkoholů vzduchem v přítomnosti měděného katalyzátoru při teplotě 300°C.

vlastnosti a vyu it

Díky své karbonylové skupině mají aldehydy a ketony polární molekulu…

  • Body tání a varu vyšší než srovnatelné nepolární molekuly
  • Body tání a varu nižší než příslušné alkoholy (netvoří vodíkové můstky)
  • Charakteristický zápach
  • Kromě formaldehydu bezbarvé kapaliny nebo pevné látky
  • Rozpustné v organických rozpouštědlech a nižší (po C5) jsou mísitelné s vodou

VLASTNOSTI A VYUŽITÍ

Výroba plastů, pryskyřic, barviv a pesticidů.

charakteristick reakce

Oxo-enol (keto-enol) tautomerie

acetaldehyd

vinylalkohol

oxo

enol

Charakteristické reakce

propanon

1-propen-2-ol

charakteristick reakce1

1. Oxidace a redukce aldehydů

NaBH4

CrO3 + H+

oxidace

redukce

Charakteristické reakce

Vznik primárních alkoholů

Vznik karboxylových kyselin

Redukce ketonů – vznik sekundárních alkoholů

Oxidace ketonů – nesnadná, neprobíhá vůbec nebo je destruktivní a dochází ke štěpení molekuly ketonu a vzniku dvou oxidačních produktů (kyselina + aldehyd, kyselina + kyselina…)

charakteristick reakce2

2. Nukleofilní adice AN

Adice alkoholu za vzniku poloacetalu, reakcí s další molekulou alkoholu vzniká eliminací vody acetal:

Charakteristické reakce

slide13

Vznik poloacetalu je zejména významný u sacharidů a je příčinou vzniku jejich cyklické struktury, která má zásadní biologický význam.

slide14

Aldolová kondenzace – probíhá u aldehydů nebo ketonů, které mají alespoň jeden vodík na  uhlíku; účinkem zásad vzniká z jedné molekuly aldehydu karbaniont(-CH2CHO), který se aduje na karbonylovou skupinu druhé molekuly.

Podrobněji:

1.

2.

3.

charakteristick reakce3

Polymerace aldehydů – opakovaná adice, cyklická (vznik trimeru) nebo lineární.

3. Adičně-eliminační reakce (kondenzace)

Charakteristické reakce

methylamin

bezaldehyd

benzylidenmethylamin

v znamn aldehydy

Formaldehyd (methanal)

  • Štiplavě páchnoucí plyn, jedovatý, karcinogenní
  • Rozpustný ve vodě (40% roztok = formalin – desinfekční a konzervační činidlo pro uchování tkání)
  • Polymer (tetramer) = pevný líh, fenolformaldehydové pryskyřice – bakelit, laky atd.

Významné aldehydy

  • Acetaldehyd (ethanal)
  • příjemně vonící kapalina, meziprodukt alkoholového kvašení
  • keto forma ethenolu
  • Sacharidu jsou obecně aldehydy nebo ketony, glyceraldehyd je základem sacharidů.
v znamn ketony a chinony

Aceton (propanon)

  • významné rozpouštědlo
  • výroba – oxidace kumenu(destruktivní) nebo propan-2-olu
  • Vzniká při hladovění a cukrovce dekarboxylací kyseliny acetoctové
  • Cyklohexanon
  • součást silic, výroba silonu
  • Benzaldehyd
  • kapalina, vůně hořkých mandlí

Významné ketony a chinony

  • p-benzochinon
  • ubichinon (koenzym Q v dýchacím řetězci)
  • Chinony obecně
  • výroba barviv (chromofory, auxochromy- -OH, -SO3H, NH2 – posun barevnosti)
d kazy aldehyd

Schiffovo činidlo

  • bezbarvý roztok (červené barvivo fuchsin se odbarví hydrogensiřičitanem, siřičitanem nebo oxidem siřičitým), reakcí s aldehydem se obnoví původní barevnost fuchsinu

Důkazy aldehydů

  • Fehlingovo činidlo
  • pracuje díky redukčním vlastnostem aldehydů, vyloučení oranžovo-červeného oxidu mědného nebo elementární mědi
  • Tollensovo činidlo
  • také založeno na redukčních vlastnostech aldehydů, vyloučení stříbrného zrcátka nebo černého stříbra