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第二章 第二节 芳香烃

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第二章 第二节 芳香烃
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Presentation Transcript

  1. 第二章 第二节 芳香烃

  2. 回顾旧知: 无色、有特殊气味的有毒液体 苯的密度比水小,且难溶于水 物理性质: 一、苯 结构: 苯分子中的碳碳键既不是单键,也不是双键,而是介于单键和双键之间的一种特殊的键。 化学性质: 氧化,易取代,难加成

  3. Ni + 3H2 催化剂 浓硫酸 -NO2 -Br + HO-NO2 + +H2O +HBr Br-Br

  4. 【知识回顾】 1、下列说法错误的是 ------------- ( ) A 苯环的碳碳键键长都相等 B 苯分子中各个键角都是1200 C 苯分子中C=C比C—C键长短,键能大 D 常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C 2、下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是---------------------------------( ) A 苯的一溴代物无同分异构体 B 苯的邻二溴代物无同分异构体 C 苯的对二溴代物无同分异构体 D 苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 B D

  5. TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景

  6. 《染发剂事件》 一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士,被医院诊断为急性淋巴细胞白血病,与病魔抗争了3个月后,她还是告别了人世。 北京市友谊医院血液科主任王昭表示,经确认,韩女士有十几年的染发史,而且是定期染发,这与白血病发生有密切关系。 王昭医生透露,染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病,是因为染发剂中有一种含苯环的名叫“对苯二胺”的化学物质。

  7. 二、苯的同系物 1、概念:具有苯环(有且只有1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 判断方法: 只含有一个苯环,侧链为烷基(C-C单键)的芳香烃 2、通式:CnH2n-6(n≥6) 判断:下列物质中属于苯的同系物的是(  ) A       B     C     D       E     F C F

  8. 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系:芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系: (1)芳香化合物:含有一个或几个 的化合物。 (2)芳香烃:含有一个或几个 的烃。 苯环 苯环 芳香化合物 苯的同第物 芳香烃

  9. CH2CH3 | CH3 | | CH3 3、苯的同系物同分异构现象 写出C8H10属于苯的同系物的同分异构体

  10. CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 4、简单的苯的同系物及其命名 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯

  11. 5、苯的同系物的物理性质 一般为无色液体,具有特殊气味、有毒、难溶于水,密度比水小,其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂 6、苯的同系物的化学性质 相似性:苯和苯的同系物都含有苯环 ①氧化反应 ②取代反应 结构决定性质 ③加成反应 与苯结构相比较 不同点:苯的同系物含有侧链, 苯没有侧链。

  12. 点燃 6、苯的同系物的化学性质 1)、氧化反应反应 (1)、燃烧反应 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O 现象:火焰明亮并带有浓烟

  13. 3滴高锰酸钾酸性溶液 2mL苯 用力振荡 3滴高锰酸钾酸性溶液 2mL甲苯 用力振荡 (2)、侧链被酸性高锰酸钾氧化 未褪色 褪色 实验结论: 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化,甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 苯环对侧链的影响:使侧链能被强氧化剂氧化

  14. CH3 COOH KMnO4、H+ KMnO4 (H+) 甲苯被氧化的是侧链,即甲基被氧化,该反应可简单表示为: (苯甲酸) 这样的氧化反应,都是苯环上的烷烃基被氧化,说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 思考:如何鉴别苯及其苯的同系物?

  15. FeBr3 + Br2 + Br2 + HBr 光 CH3 | CH3 | + HBr 2)、取代反应 注意:条件不同,产物不同

  16. CH3 | CH3 | NO2 O2N 浓硫酸 加热 + 3HNO3 + 3H2O | NO2 甲苯能发生硝化反应 2,4,6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯,又叫 TNT 淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药 —CH3(侧链)对苯环的影响:使苯环的邻、对位上的H更易取代。

  17. 催化剂 + 3H2 △ 3)、加成反应 7、芳香烃的来源和应用 P39

  18. 小结:化学性质 (1)苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似 ①能氧化 ②易取代 ③能加成 (2)苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同 ①苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化 不能使溴水褪色 ②侧链影响苯环,使苯环上的氢原子比苯更易被取代 使苯环的邻、对位上的H更易取代

  19. 如何鉴别苯与苯的同系物? 可用KMnO4酸性溶液作试剂

  20. CH CH2 —CH3 — 典型例题 1、下列物质中,属于芳香烃且属于苯的同系物的是( ) A B C D C

  21. D 2、下列说法正确的是( ) A 芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6) B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色 D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应

  22. 3、下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是()3、下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是() A.甲苯的反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D.1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应 A

  23. 4、能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是4、能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是 A.CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 B. - - CH2-CH2-CH2-CH3 C. D. D 小组讨论:怎样区分己烷、1-己烯和邻二甲苯?

  24. 芳香族化合物 历史含义:具有香味的物质 现代含义:含苯环的有机化合物 现实意义:名称沿用 芳香族化合物 芳香烃:分子中含有一个或 多个苯环的烃 芳香烃 苯的同系物:苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物 苯及苯的同系物 芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之间的关系(如图)

  25. —CH2— — 资料卡片:多环芳烃(了解) 多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃连在一起 二苯甲烷(C13H12) 联苯或多联苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连 联苯(C12H10) 稠环芳烃:苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 蒽(C14H10) 萘(C10H8)

  26. 芳香烃对健康的危害 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 苯 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒,诱发白血病 致癌物质 稠环 芳烃 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中