1 / 11

平成１８年度　構造有機化学 講義スライド

平成１８年度　構造有機化学 講義スライド. テーマ：炭素陽イオン２. 奥野　恒久. 前回の内容. ・炭素陽イオンの安定性. ・炭素陽イオンの構造. ・ホモ共役. ・古典的イオンと非古典的イオン. その他のホモ共役系. 古典的イオンの非常に早い平衡. 非古典的イオン. 環状３中心４電子結合. 古典的イオンと非古典的イオン. 非環状３配位. 超共役非架橋. 非対称架橋. 対称架橋. 非古典性増加. 古典的. 非古典的. p K R + について. K R +. R + + 2H 2 O. ROH + H 3 O +.

noel
Download Presentation

平成１８年度　構造有機化学 講義スライド

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. 平成１８年度　構造有機化学 講義スライド テーマ：炭素陽イオン２ 奥野　恒久

  2. 前回の内容 ・炭素陽イオンの安定性 ・炭素陽イオンの構造 ・ホモ共役 ・古典的イオンと非古典的イオン

  3. その他のホモ共役系

  4. 古典的イオンの非常に早い平衡 非古典的イオン 環状３中心４電子結合

  5. 古典的イオンと非古典的イオン 非環状３配位 超共役非架橋 非対称架橋 対称架橋 非古典性増加 古典的 非古典的

  6. pKR+について KR+ R+ + 2H2O ROH + H3O+ 安定なカルベニウムイオンに対しては、アルコールとの平衡で熱力学的な安定性を定量的に議論する。

  7. カルベニウムイオンのpKR+ ３置換メチルカチオン pKR+ 溶媒 (C6F5)3C+ -17.5 H2SO4 (p-NO2C6H4)3C+ -16.27 H2SO4 (CH3)3C+ -15.5 H2SO4 (C6H5)3C+ -6.63 H2SO4 (p-CH3C6H4)3C+ -3.56 H2SO4 (c-C3H5)3C+ -2.34 H2SO4 (p-MeOC6H4)3C+ 0.82 H2SO4 (p-Me2NC6H4)3C+ 9.36 H2O

  8. カルベニウムイオンのpKR+ カチオン pKR+ 溶媒 アリルカチオン -6.3 H2SO4 シクロプロペニウムイオン -7.4 H2SO4-95%EtOH トロピリウムイオン 4.75 H2O

  9. カルベニウムイオンの発生方法 酸 （ルイス酸）

  10. 酸度関数 非常に強い酸に用いる ＢＨ+ Ｂ + Ｈ+ [ＢＨ+] yB pKa ＝ log -logaH+ yBH+ [Ｂ] 酸度関数 H0 aH+yB[Ｂ] ＝ 基準 o-nitroanilinium ion: -0.29 2,4-dinitroanilinium ion: -4.53 yBH[ＢH+]

  11. 酸度関数 酸 酸度関数 conc.H2SO4 -12 FSO3H -15.1 CF3SO3H -14.1 FSO3H-SbF5(10%) -19 (90%) -26.5(Magic Acid) 超強酸 (Super Acid) 160℃～80℃で使用可 G. A. Olah ; １９９４年度ノーベル化学賞受賞

More Related