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RADICAIS DIRIGENTES. RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES. Os radicais dirigentes são aqueles que estão ligados ao anel benzênico quando este vai realizar uma nova reação de substituição para entrada de um outro radical.

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radicais dirigentes ou orientadores

RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES

Os radicais dirigentes são aqueles que estão ligados ao anel benzênico quando este vai realizar uma nova reação de substituição para entrada de um outro radical.

Esses radicais podem ser classificados em dois diferentes tipos: os radicais orto-para dirigentes e os radicais meta-dirigentes.

radicais dirigentes ou orientadores1
RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES
  • Radicais orto-para dirigentes São os radicais que orientam a nova substituição para que esta seja feita nas posições orto e para em relação a ele, que já estava presente. Esses radicais facilitam as reações de substituição, por isso, são denominados de radicais ativadores ou ativantes.
radicais dirigentes ou orientadores2
RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES
  • Os principais radicais ativadores são:

– NH2 , – OH , – OR , – R

ÉTER

AROMÁTICO

AMINA

FENOL

ALQUIL

(METIL, ETIL...)

OS HALOGÊNIOS(F, Cl, Br e I) TAMBÉM SÃO ORIENTADORES ORTO E PARA MAS NÃO SÃO ATIVADORES

slide5

Cl

— NH2 + Cl2 → — NH2

orto em relação ao NH2

e Cl — — NH2 + HCl

para em relação ao NH2

radicais dirigentes ou orientadores3
RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES
  • Radicais meta dirigentes São os radicais que orientam a nova substituição para que esta seja feita na posição meta em relação a ele, que já estava presente. Esses radicais dificultam as reações de substituição, por isso, são denominados de radicais desativadores ou desativantes.
radicais dirigentes ou orientadores4
RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES
  • Os principais radicais desativantes são:

O O

O O II ↑ O

O

– N , – C ≡ N , – C , – C – OR , – S – OH , – C , – C

O OH ↓ H

R

O

NITRILO

CARBO-

XILICO

ÉSTER

SULFÔNICO

NITRO

ALDEÍDO

CETONA

O O

CH3

— C – OH + CH3Cl → — C – OH + HCl