930 likes | 3.14k Views
leqcia 6. სპირტები, ფენოლები (ერთ-და მრავალატომიანი სპირტები). კლასიფიკაცია, ნომენკლატურა, ქიმიური თვისებები, მიღების რეაქციები, გამოყენება. დღეს განვიხილავთ. კლასიფიკაცია, ნომენკლატურა , ქიმიური თვისებები, მიღების რეაქციები, გამოყენება SE რეაქცქიის მექანიზმი.
E N D
leqcia6 სპირტები, ფენოლები(ერთ-და მრავალატომიანი სპირტები) კლასიფიკაცია, ნომენკლატურა, ქიმიური თვისებები, მიღების რეაქციები, გამოყენება ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
დღეს განვიხილავთ... • კლასიფიკაცია, • ნომენკლატურა, • ქიმიური თვისებები, • მიღების რეაქციები, • გამოყენება • SE რეაქცქიის მექანიზმი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ალკანოლები ეწოდებათ ნაერთებს, რომელნიც მოიცავენ ჰიდროქსილის ფუნქციურ ჯგუფს. • ალკანოლების ისტორიული დასახელებაა სპირტები • ალკანოლები ზოდადი ფორმულაა R-OH ჰიდროქსილის ფუნქციური ჯგუფი შესავალი ნახ. ეთანოლის მოლეკულური მოდელები აგებული ChemBio3D-საშუალებით ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ალკანოლები შეიძლება დაიყოს შემდეგ ქვეკლასებად: ალკანოლები ატომიანობის მიხედვით ნახშირბადოვანი ჩონჩხის მიხედვით კლასიფიკაცია ნახშირბადის ატომის მიხედვით ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ალკანოლების ატომიანობა მიუთითებს, თუ რამდენჰიდროქსილის ჯგუფს მოიცავს მოლეკულა. • შესაბამისად არსებობს ერთ–, ორ–, სამ–, ... და მრავალატომიანი ალკანოლები ერთატომიანი ალკანოლები: ორატომიანი ალკანოლები: სამტომიანი ალკანოლები: კლასიფიკაცია – ატომიანობის მიხედვით ! გვახსოვდეს: ერთ ნახშირბადატომთან არ შეიძლება არსებობდეს ორი ამ მეტი ჰიდროქსილი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ნახშირბადის ბუნების sp3, sp2 sp მიხედვით არჩევენ პირველად, მეორეულ, მესამეულ ალკანოლებს: მესამეული ნახშირბადატომი კლასიფიკაცია – ნახშირბადის ატომის მიხედვით პირველადი ნახშირბადატომი მეორეული ნახშირბადატომი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ნახშირბადოვანი ჩონჩხის მიხედვით აჩევენ ნაჯერ, უჯერ და არომატულ ალკანოლებს: ! გვახსოვდეს: ერთ ნახშირბადატომთან არ შეიძლება არსებობდეს უჯერი ბმა და ჰიდროქსილი ერთდროულად: კლასიფიკაცია – ნახშირბადოვანი ჩონჩხის მიხედვით ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ალკანოლების დასახელება ბოლობდება სუფიქსით – ოლ • OH ჯგუფს უფრო მაღალი რანგი აქვს, ვიდრე უჯერ ბმებს ნომენკლატურა ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ალკანოლების ჰომოლოგიური რიგის პირველი წარმომადგენლები სითხეებია • ალკანოლების დუღილის ტემპერატურა უფრო მაღალია, ვიდრე იმავე მოლეკულური მასის მქონე ნახშირწყალბადების ცხრილი 1. ზოგიერთი ალკანოლის ფიზიკური თვისებები ფიზიკური თვისებები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ალკანოლებს შეუძლიათ დიმერებისა და ასოციატების წარმოქმნა წყალბადური ბმების წარმოქმნის გამო. წყალბადური ბმა! ფიზიკური თვისებები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
მეთანოლი HCOH CH3OH CH3OC4H9 მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები და გამოყენება ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ეთანოლი გამხსნელი CH3CH2OH მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები და გამოყენება ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
სპირტებისათვის დამახასიათებელი ქიმიური რეაქციებია: • I. რეაქციები O-Hბმის ხარჯზე • II. რეაქციები R-OHჯგუფის ხარჯზე • III. დაჟანგვისა და აღდგენის რეაქციები ქიმიური თვისებები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
რეაქციები O-Hბმის ხარჯზე ზოგადი რეაქცია: მაგალითები: ეთანოლი ნატრიუმის ეთილატი იზოპროპანოლი ნატრიუმის იზოპროპიონატი ქიმიური თვისებები ბენზილის სპირტი ნატრიუმის ბენზილატი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
რეაქციები O-Hბმის ხარჯზე სპირტებს O-H ბმის პოლარულობის გამო აქვთმჟავა თვისებები სპირტები მჟავები არ არიან!!! ქიმიური თვისებები მჟავიანობის მწკრივი: H2O > ROH > RC C- > NH3 > RH ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
რეაქციები O-Hბმის ხარჯზე • ორ– და სამ ატომიანი სპირტები უფრო ძლიერი მჟავებია, ვიდრე ერთ ატომიანი სპირტები. მღავალატომიანი სპირტების აღმომჩები რეაქცია! მუქი ლურჯი ფერის ნალექი ქიმიური თვისებები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
სულფონატების სინთეზი მეთანსულფონილ ქლორიდი ეთილ მეთანსულფონატი (ეთილ მეზილატი) ეთილ სულფატი გოგირდმჟავა ეთილ ეთერი ქიმიური თვისებები (რეაქციები O-Hბმის ხარჯზე) ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ალკილფოსფატების სინთეზი ზოგადი რეაქცია: ფოსფორმჟავა ალკილ დიჰიდრო–ფოსფატი დიალკილ ჰიდროფოსფატი ტრიალკილ ფოსფატი მაგალითი: ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე მეთილდიჰიდრო–ფოსფატი ტრიმეთილფოსფატი დიმეთილჰიდროფოსფატი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ალკილჰალოგენიდების სინთეზი მესამეული ბუტილის სპირტი მესამეული ბუტილქლორიდი ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ეთერების სინთეზი: ზოგადი რეაქცია: მაგალითები: მეთანოლი დიმეთილ ეთერი მეთანოლი ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე ეთანოლი იზოპროპანოლი ეთილიზოპროპილ ეთერი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ეთერების სინთეზი ვილიამსონის მიხედვით: ზოგადი რეაქცია: სადაც: L= Br, I, OSO2R”, OSO2OR” მაგალითები: ნატრიუმის მეთილატი ქლორმეთანი დიმეთილ ეთერი ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ესტრერების სინთეზი: ზოგადი რეაქცია: მაგალითები: მეთანოლი ძმარმჟავა ძმარმჟავა მეთილ ესტერი ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე ბენზომჟავა იზოპროპილის სპირტი ბენზომჟავა იზოპროპილის ესტერი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
შიდამოლეკულური დეჰიდრატაცია: ზოგადი რეაქცია: მაგალითები: 2–მეთილ–2–ბუტენი 3–მეთილ–2–ბუტანოლი ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე 2,3–დიმეთილ–2–პენტენი 2,3–დიმეთილ–2–პენტანოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
შიდამოლეკულური დეჰიდრატაცია დიოლებისათვის: ვიც–დიოლებიდან, როგორც წესი მიიღება ალკინები: 2–ბუტინი 2,3–ბუტანდიოლი არა ვიც–დიოლებიდან მიიღება ალკადიენები: ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე 3–მეთილ–1,3–პენტადიენი 3–მეთილ–2,4–პენტანდიოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
მოლეკულათშორისი დეჰიდრატაცია დიოლებისათვის: ტერმინალური დიოლებიდან მიიღება ციკლური ეთერები და პოლიეთერები: დიოქსანი (ციკლური ეთერი) • პოლიკონდენსაციის რეაქცია: ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე პოლიეთილენგლიკოლი ეთილენგლიკოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ალკენების ჰიდრატაცია: ზოგადი რეაქცია: გაიხსენეთ მარკოვნიკოვის წესი მაგალითები: მესამეული ბუტილის სპირტი 2–მეთილპროპენი მიღების რეაქციები ეთენი ეთანოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ჰალოგენალკანების ჰიდრატაცია: ზოგადი რეაქცია: მაგალითები: ეთანოლი ეთილბრომიდი მიღების რეაქციები ეთანდიოლი (ეთილენგლიკოლი) 1,2–დიბრომეთანი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
გრინიარის რეაგენტის საშუალებით ზოგადი რეაქცია: სპირტები მაგალითები: პირველადი სპირტი მიღების რეაქციები მეორეული სპირტი მესამეული სპირტი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
კარბონილური ნაერთების აღდგენით: ზოგადი რეაქცია: ალდეჰიდი პირველადი სპირტი კეტონი მეორეული სპირტი მაგალითები: მიღების რეაქციები პროპანალი 1–პროპანოლი პროპანონი 2–პროპანოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ფენოლები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
ფენოლები ეწოდებათ ნაერთებს, რომელნიც მოიცავენ არომატულ ბირთვთან უშუალოდ დაკავშირებულ ჰიდროქსილის ფუნქციურ ჯგუფს. ნახ. ფენოლის მოლეკულური მოდელები აგებული ChemBio3D-საშუალებით ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ფენოლები შეიძლება დაიყოს შემდეგ ქვეკლასებად: ფენოლები ერთატომიანი ფენოლები მრავალატომიანი ფენოლები ნაფთოლები კლასიფიკაცია ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ერთატომიანი ფენოლები: ფენოლი (ჰიდროქსიბენზოლი) 1–ჰიდროქსი–2-მეთილ–ბენზოლი (ო–კრეზოლი) 1–ჰიდროქსი–3-მეთილ–ბენზოლი (მ–კრეზოლი) 1–ჰიდროქსი–2,4-დიმეთილბენზოლი მრავალატომიანი ფენოლები: ერთატომიანი ნაფოლები: 2–ნაფთოლი კლასიფიკაცია 1,2-დიჰიდროქსი-ბენზოლი (პიროკატექინი) 1,3-დიჰიდროქსი-ბენზოლი (რეზორცინი) 1,4-დიჰიდროქსი-ბენზოლი (ჰიდროქინონი) 1,2,3-ტრიჰიდროქსი-ბენზოლი (პიროგალოლი) ! გვახსოვდეს: ბენზილის სპირტი ფენოლი არ არის! ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ფენოლების ჰომოლოგიური რიგის პირველი წარმომადგენლები მყარი ნაერთებია • წყალში ცუდად იხსნებიან (8,3 მგ/100მლ) • სპირტებთნ შედარებით უფრო ძლიერი მჟავებია • აქვთ სპეციფიური არასასიამოვნო სუნი • არიან ძლიერ ტოქსიკური ნაერთები • კანზე მოხვედრისას შეუძლიათ გამოიწვიონ ძლიერი ქიმიური დამწვრობა ფიზიკური თვისებები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
თმის საღებავები ბაკელიტი ანტისეპტიკი C6H5OH ასპირინი და მისი ნაწარმები მედიკამენტები კოსმეტიკური საშუელებები და ექსფოლიანტები ბალზამირება ფენოლების გამოყენება ჰერბიციდები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ფენოლებისათვის დამახასიათებელი ქიმიური რეაქციებია: • I. რეაქციები O-Hბმის ხარჯზე • II. რეაქციები R-OHჯგუფის ხარჯზე • III. დაჟანგვისა და აღდგენის რეაქციები • IV. რეაქციები არომატული ბირთვის ხარჯზე ქიმიური თვისებები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
რეაქციები O-Hბმის ხარჯზე ზოგადი რეაქცია: მაგალითები: ფენოლები სპირტებისაგან განსხვავებით NaOH-სთან ურთიერთქმედებენ! შესბამისად, მათში მჟავა თვისებები უფრო გამოკვეთილია ფენოლი ნატრიუმის ფენოლატი ქიმიური თვისებები ნატრიუმის ფენოლატი ფენოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
რეაქციები O-Hბმის ხარჯზე • ორ– და სამ ატომიანი სპირტების მსგავსად ფენოლები შედიან რეაქციაში სპილენძის ჰიდროქსიდთან და იძლევიან მუქი ლურჯი ფერის ნალექს. ქიმიური თვისებები მუქი ლურჯი ფერის ნალექი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
რეაქციები O-Hბმის ხარჯზე • აცილირება ძმარმჟავა O-აცილფენოლი (ფენილაცეტატი) ფენოლი ძმარმჟავის ანჰიდრიდი ქიმიური თვისებები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
დაჟანგვა • ფენოლების დაჟანგვა შედარებით მარტივ პირობებში მიმდინარეობს OH–ჯგუფის ელექტროდონორული გავლენის გამო ფენოლი 4,4’–დიჰიდროქსიბიფენილი (ბისფენოლი) ქიმიური თვისებები ფენოლი ქინონი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ურთიერთქმედება ელექტროფილურ რეაგენტებთან • ფენოლების ელექტროფილებთან შედარებით მარტივ პირობებში ურთიერთქმედებენ, ვიდრე ბენზოლი OH–ჯგუფის ელექტროდონორული გავლენის გამო • ჰალოგენირება ქიმიური თვისებები ფენოლი 2,4,6–ტრიბრომფენოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ნიტრირება ფენოლი 2,4,6–ტრინიტროფენოლი • ნიტროზირება ქიმიური თვისებები ფენოლი 4–ნიტროზოფენოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
სულფირება • სულფირების რეაქციის პროდუქტები დამოკიდებულია რეაქციის ტემპერატურაზე ფენოლების სულფირების პროდუქტები დამოკიდებულია რეაქციის ტემპერატურაზე! ფენოლი 2–ჰიდროქსიბენზოლსულფომჟავა ქიმიური თვისებები ფენოლი 4–ჰიდროქსიბენზოლსულფომჟავა ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ალკილირება • ფენოლების ალკილირების რეაქციებს ხშირად ატარებენ სპირტებისა და ალკენების საშუელებით. კატალიზატორებად გამოიყენება H2SO4, H3PO4 ზოგადი რეაქცია: ფენოლი ქიმიური თვისებები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ალკილირება • ფენოლების ალკილირების რეაქციებს ხშირად ატარებენ სპირტებისა და ალკენების საშუელებით. კატალიზატორებად გამოიყენება H2SO4, H3PO4 ალკილირება ალკენებით: 2–მესამ. ბუტილფენოლი ფენოლი 4–მესამ. ბუტილფენოლი ქიმიური თვისებები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ჰიდროქსილის ნუკლეოფილური ჩანაცვლება: ბენზოლსულფომჟავა ფენოლი ნატრიუმის ფენოლატი მიღების რეაქციები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
ქლორის ნუკლეოფილური ჩანაცვლება: ქლორბენზოლი ფენოლი მიღების რეაქციები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
არენდიაზონიუმის მარილების დაშლა: არენდიაზონიუმის მარილი ფენოლი მიღების რეაქციები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
კუმოლური მეთოდი: ფენოლი აცეტონი იზოპროპილბენზოლი (კუმოლი) მიღების რეაქციები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz