第三章烃的含氧衍生物

第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成

学习目标 1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系； 2. 初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法

什么是有机合成？ 以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。如：以电石为原料合成乙酸乙酯

一、有机合成的过程 1.知识准备：（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：加成加成取代、加成取代消去氧化氧化、还原 H 酯化、酸性水解

2、有机合成的任务： 基础原料 • 对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。（过程示意图）中间体副产物副产物目标化合物中间体辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3

P.65思考与交流 1.引入碳碳双键的方法有哪些？（1）取代反应： 2.引入卤原子的方法有哪些？（1）消去反应： • ①甲烷和氯气（条件！） • ②苯和溴（条件！） • ③醇和卤化氢 • ④酚和溴水 • ① 卤代烃的消去（条件！） • ② 醇的消去（条件！） • (2)加成反应： • 烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成 • （2）炔烃一比一加成

思考与交流 3.引入羟基的方法有哪些？

（1）取代反应： ①卤代烃的水解（条件！） ②酯的水解（条件！） (2)加成反应： ①烯烃与水加成 ②醛或酮与氢气加成（还原）

4.常见官能团的转化 A 利用官能团的衍变关系进行转化氧化氧化醇醛酸还原 B 通过不同的反应途径增加官能团的个数 (一般方法:引入双键---引入卤素原子) C 通过不同的反应途径改变官能团的位置

3、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。顺顺原料中间产物产品逆逆

O O H2C— Cl H2C— Cl H2C— OH H2C— OH C— OH C— OH C— OC2H5 C— OC2H5 O O CH2 CH2 二、逆合成分析法（科里）目标化合物基础原料中间体中间体例如：乙二酸二乙酯的合成 [O] 4 浓H2SO4 5 +CH3CH2OH 3 +H2ONaOH 1 +H2O +Cl2 2 石油裂解气

CH3 H2C= C—COOH CH3 HSCH2CHCO—N COOH 产率计算——多步反应一次计算 81.7% 93.0% A B P.65 学与问 90.0% 85.6% C 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%

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