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Cl. ⑴ CH 3 -CH-CH 2 -CH-CH 3. ⑵ CH 3 -CH-CH-CH-CH 3. CH 3. Cl. CH 3. Cl. Cl. 卤代烃习题课. 典型例题解析 1 、用系统命名法命名下列化合物. 2- 甲基 -4- 氯戊烷. 3- 甲基 -2 ， 2 ， 4- 三氯戊烷. Br. Cl. I. ⑶ CH 3 CH 2 -C-CH-CH-CH 3. CH. CH 3. CH 3. ⑷ CH 3 -CH=C-CH 2 -CH 2. Cl. CH 2 CH 3. 1 、用系统命名法命名下列化合物.
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Cl ⑴ CH3-CH-CH2-CH-CH3 ⑵CH3-CH-CH-CH-CH3 CH3 Cl CH3 Cl Cl 卤代烃习题课 • 典型例题解析 1、用系统命名法命名下列化合物 2-甲基-4-氯戊烷 3-甲基-2，2，4-三氯戊烷 jzddmjx@163.com
Br Cl I ⑶CH3CH2-C-CH-CH-CH3 CH CH3 CH3 ⑷CH3-CH=C-CH2-CH2 Cl CH2CH3 1、用系统命名法命名下列化合物 2-甲基-3-乙基-5-氯-3-溴-4-碘己烷 3-乙基-5-氯-2-戊烯 jzddmjx@163.com
无水乙醚 四氢呋喃 ⑴ +Mg(1mol) ⑵+Mg(1mol) CH2Cl I CH2MgCl MgI Cl Cl Cl Cl 2、完成下列反应 原因:反应活性,烯丙型氯＞乙烯型氯 原因:反应活性,碘代烃＞氯代烃 jzddmjx@163.com
⑶+NaCN(1mol) CH=CHCH2Br CH=CHCH2OC2H5 CH=CHBr CH=CHBr ⑷+C2H5ONa (1mol) CH2Cl CH2CN Cl Cl 2、完成下列反应 jzddmjx@163.com
↓白色 和 AgNO3 AgNO3 × 乙醇△ 乙醇 Cl Cl Cl Cl × Cl Cl ↓白色 Br2 褪色 × Cl Cl CCl4 × × × 3、用化学方法区别下列化合物 想一想 还可以怎么做 先用Br2/CCl4 再分别用AgNO3/乙醇 jzddmjx@163.com
⑴ CH3-CH=CH2 CH2-CH-CH2 OH Cl Cl ⑵ CH2=CH2 CH3 CH2=C-CH3 CH3-C-O-CH2CH3 CH3 CH3 4、用给定的原料合成化合物 ①α-H原子氯代 ②NaOH水解 ③ 氯气加成 分析：产物是混醚，如何制备？ 威廉森合成法 P195 应该由卤代烷醇解得到；应该用什么样的卤代烷和哪一种醇钠呢？ ①乙烯加HBr制溴乙烷 ② 异丁烯磷酸催化加水得叔丁醇，再与钠反应得叔丁醇钠；③溴乙烷与叔丁醇钠反应得产物。 jzddmjx@163.com
Cl CH2-CH2-CH2- ⑵SN2反应活性: CH3-CH-CH2- CH3-CH2-CH- Cl 1-氯丁烷 2-氯丁烷 2-甲基-2-氯丙烷 Cl 5、比较下列各组化合物的化学活性(大 小) ⑴ SN1反应活性: 主要考虑碳正离子稳定性 电子效应 ③＞②＞① 主要考虑过渡态的立体效应 ①＞②＞ ③ jzddmjx@163.com
NO2 NO2 Cl Cl Cl NO2 NO2 Cl NO2 NO2 ⑷消除反应活性: CH3CH2CH2CH2CH2Br Br Br CH3-C-CH2CH2CH3 CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH3 5、比较下列各组化合物的化学活性(大 小) ⑶水解反应活性: 乙烯型卤代烃,主要考虑电子效应 ,邻对位有硝基,有-I和-C效应,使氯原子活性增强,硝基越多,活性越大. ④＞②＞③＞① 主要考虑扎依采夫规则,生成烯烃稳定性 ②＞ ③ ＞① jzddmjx@163.com
CH2Cl 习题 一、填空题 苯氯甲烷 苄基氯 1、 的系统名称为 ，习惯名称为 ，它属于 型卤代烃。在室温下与硝酸银的醇溶液作用产生 。 白色沉淀 烯丙 乙烯型 烯丙型 2、卤代烯烃或卤代芳烃可分为三类，即 卤代烃， 卤代烃， 卤代烃。 卤代烃最活泼， 卤代烃最稳定。 孤立型 烯丙型 乙烯型 3、不对称烯烃与卤化氢加成时遵守 规则，仲卤烷与叔卤烷脱卤化氢时 遵守 规则。 马氏 扎依采夫 亲核 亲核 4、带有负电荷的试剂称为 试剂。卤代烷的取代反应属于 取代反应，常用字母 表示。 SN 5、亲核取代反应分为SN1和SN2反应历程。不同结构的卤代烷进行亲核取代反应 历程不同。叔卤烷最易进行 反应，伯卤烷最易进行 反应。 仲卤烷既能进行 反应，又能进行 反应。 SN1 SN2 SN1 SN2 jzddmjx@163.com
一、填空题 聚氯乙烯 不活泼 6、 是塑料 的单体，其中C-Cl 键化学性质 ， 不易发生 反应。这是因为分子中存在 共轭效应。 CH2=CH-Cl P-π 取代 7、在制备格氏试剂时，所用的溶剂乙醚必须是无 ，无 的，否则含有活泼氢的 和 可将格氏试剂分解成为 。 水 醇 烃 水 醇 二、选择题 C 1、下列卤代烷中最易进行SN1反应的是（ ）。 A 叔丁基溴 B 2-溴丁烷 C 1-溴-2-丁烯 D 1-溴丁烷 P-π B 2、下列化合物中，具有 共轭体系的是（ ）。 A 1，3-丁二烯 B 1-氯丙烯 C 1-氯丙烷 D 3-氯丙烯 jzddmjx@163.com
二、选择题 C 3、威廉森合成法是用于制备（ ）。 A 酚 B 醛 C 醚 D 酮 4、卤代烷的水解反应属于（ ）反应历程。 A 亲电取代 B 自由基取代 C 亲核加成 D 亲核取代 D 5、在日常生活中，常用作灭火剂、干洗剂的是（ ）。 A CHCl3 B CCl4 C CCl2F2 D CH2Cl2 B jzddmjx@163.com
Cl CH2MgCl H2SO4 Cl CH2MgCl HBr ＋ Cl CH3CH2CH-CH3 CH3CH2CH-CH3 CH3CH2CH-CH3 NaCN Br COOH CN Cl2 Cl2 ＋ CH3 CH3 CH3 FeCl3 光 Mg(1mol) Cl Cl Cl CH2Cl ＋ 无水乙醚 CH2Cl 三、完成下列反应式 1、CH3CH2CH=CH2 2、 jzddmjx@163.com
CH3-CH-CH-CH3 CH3-CH-CH-CH3 CH3 CH3 Br OH NaOCH3 ＋ CH3-C=CH-CH3 CH3 CH3 CH3-C=CH2 CH3-C- Br ⑸ CH3 CH3-CH2-CH=CH2 HBr ＋ CH3 NaBr↓ CH3-CH2-CH2-CH2 CH3-CH2-CH2-CH2 ＋ Br I 三、完成下列反应式 KOH-H2O ⑶ KOH-C2H5OH △ ⑷ 过氧化物 NaI 丙酮 jzddmjx@163.com
四、根据卤代烷进行亲核取代反应的现象,指出下列哪些属于SN1反应历程,哪些属于SN2历程?四、根据卤代烷进行亲核取代反应的现象,指出下列哪些属于SN1反应历程,哪些属于SN2历程? 1、反应分两步进行，并有活性中间体碳正离子形成。 2、反应连续不分阶段，一步完成。 3、溶剂的极性越大，反应速率越快。 4、试剂的亲核性越强，反应速率越快。 5、反应过程中发生了瓦尔登转化。 6、反应速度，叔卤烷＞仲卤烷＞伯卤烷 SN1 SN2 SN1 SN2 SN2 SN1 jzddmjx@163.com
Cl 2、 Cl Cl Cl 五、用化学方法区别下列各组化合物 1、丙烯基溴、烯丙基溴、正丙基溴 加AgNO3乙醇溶液，①× ②白色↓ ③加热 白色↓ ⑴加AgNO3乙醇溶液， ①白色↓ ② ③④× ⑵加AgNO3乙醇溶液加热，②④白色↓ ③ × ⑶加Br2/CCl4溶液， ②褪色 ④ × jzddmjx@163.com
CH2CH2Cl 4、 CH2Cl CH3 Br Br Br Cl 五、用化学方法区别下列各组化合物 3、CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2I CH3CH2CH2Br 加AgNO3乙醇溶液/△，①白色↓ ②黄色↓ ③浅黄色↓ 加AgNO3乙醇溶液， ①白色↓（室温） ②× ③白色↓ （加热） jzddmjx@163.com
你都掌握了吗 jzddmjx@163.com
