1 / 46

Алкены (олефины)

Алкены (олефины). Гомологический ряд, строение, номенклатура, изомерия, физические свойства, получение. Цели. Ознакомить с гомологическим рядом этилена. Рассмотреть строение молекул алкенов, виды изомерии, характерные для непредельных УВ, их физические свойства, получение.

merton
Download Presentation

Алкены (олефины)

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. Алкены(олефины) Гомологический ряд, строение, номенклатура, изомерия, физические свойства, получение.

  2. Цели • Ознакомить с гомологическим рядом этилена. • Рассмотреть строение молекул алкенов, виды изомерии, характерные для непредельных УВ, их физические свойства, получение

  3. Оборудование и реактивы • Шаростержневые и объемные модели молекул алкенов

  4. Непредельные УВ • Алкены-ациклические углеводороды,содержащие в молекуле,помимо одинарных связей,одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле CnH2n.

  5. Общая молекулярная формула CnH2n

  6. Задание Определить формулы алкенов с числом углеродных атомов равным 5,9,20

  7. Важнейшие представители • C2H4-этенC5H10-пентен • С3H6-пропен С6H12-гексен • C4H8-бутен C7H14-гептен • С8H16-октен • С9H18-нонен • С10H20-децен

  8. Номенклатура • 1) Родоначальная структура должна обязательно содержать двойную связь • 2) Нумерацию начинают с конца к которому ближе двойная связь • 3) Положение кратной связи (=) указывают в конце названия цифрой

  9. Задание • Напишите структурные формулы следующих веществ: • 2-этилбутен-1 • 2,2-диметилпентен-3 • 2-метил 3-этилгептен – 3 • Гексен -2 • 3-пропилбутен-1

  10. Вид гибридизации • SP2гибридизация | σ | ─ C = C ─ π Двойная связь между атомами углерода в молекулах алкенов состоит из 1σ и 1π - связи

  11. Вид гибридизации • SP2гибридизация σ | σ | σ ─ C = C ─ σπσ Каждый атом С при двойной связи образует 3σ и 1 π связь Три σ – связи находятся в одной плоскости и валентные углы между ними 1200, длина связи 0,132 нм

  12. Второе валентное состояние атома углеродаSP2 –гибридизация S1 120º гибридизация P2 Негибридизованная электронная орбиталь

  13. Строение молекулы в SP2- гибридизации δ-связь π-связь С С δ δ С = С С = С π π

  14. Характеристика π - связи • π – связь одинаково распределена над и под плоскостью молекулы этилена • π – связь менее прочная, чем σ – связь • π – связь легче поляризуется

  15. Геометрия молекул в различных типах гибридизации SP3 – гибридизация SP2 – гибридизация SP – гибридизация тетраэдр отрезок равносторонний треугольник

  16. Л/р «Построение моделей молекул алкенов» • 1. Сколько электронных орбиталей участвуют в SP2- гибридизации? • 2.Сколько орбиталей не принимает участие в гибридизации? • 3.Опишите форму гибридных и негибридных орбиталей. • 4.Какой тип связи образуют гибридные облака? • 5.Какой тип связи образуют негибридные облака?

  17. Валентные состояния атома углерода

  18. ВЫВОД: Наличие двойной связи обуславливает высокую химическую активность олефинов (алкенов)

  19. Физические свойства • Первые три представителя C2H4,C3H6 C4H8- гомологического ряда алкенов- газы • вещества состава C5H10- C16H32- жидкости • высшие алкены- твердые вещества • Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

  20. Физические свойства • Алкены нерастворимы в воде • Хорошо растворяются в неполярных органических растворителях

  21. Изомерия I Структурная: 1. Углеродного скелета СH3- CH2- CH =CH2бутен-1 СН3 – С = СН2 2 – метилпропен-1 CH3 2. Положения двойной связи СН3 –СН2 – СН2 – СН = СН2 пентен-1 СН3 – СН2 – СН = СН – СН2 пентен-2

  22. Изомерия I Структурная 3.Межклассовая СН3 –СН2 – СН2 – СН = СН2 пентен-1 Циклопентан

  23. ИзомерияII Геометрическая пространственная, цис- транс- изомерия) • CH3 CH3 CH3 H • C= C С= С • H H HCH3 • Цис- бутен-2 транс- бутен-2

  24. Причина появления геометрической изомерии у алкенов Отсутствие свободного вращения вокруг двойной связи и как следствие различное расположение заместителей относительно плоскости π - связи

  25. Задание H C3 H7 H H C= C С= С H H H C3 H7 Определите наличие цис- транс- изомеров у пентена -1

  26. Ответ В данном случае цис- транс – изомерия невозможна, так как один из атомов С при двойной связи соединен с одинаковыми заместителями (двумя атомами водорода)

  27. Высокая химическая активность • Высокая химическая активность алкенов, поэтому они отсутствуют в природных месторождениях, в отличие от алканов, широко распространенных в природе.

  28. ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ Дегидрирование алканов: СН3-СН3 СH2= СH2+H2 Этан Этен Кt (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) t (400-600 0C)

  29. ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ • Крекинг алканов • t0 • СН3-СH2- СH2-СН3 C2H6+C2H4 • бутан этан этен

  30. ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ Дегидратрация спиртов: СH2- СH2СH2= СH2+H2О Н ОН этанол этен По правилу Зайцева Отщепление воды

  31. ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ Дегидрогалогенирование галогеналканов: t СH2- СH2+ NaOH(спирт) СH2= СH2+NaCl+ H2О H Cl Хлорэтан этен По правилу Зайцева Отщепление галогеноводорода

  32. ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ Дегалогенирование дигалогеналканов: СH2- СH – СH2– СH3+ Na ClCl СН3-СН=СН-СН3+NaCl+ H2О СH2= СH- СH2-СН3+NaCl +H2О

  33. Правило Зайцева • 1) В реакциях дегидратации спиртов: атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода (наименее гидрированного). • ОН t, Kt • СН3 СН СН2 СН3 СН3 СН = СНСН3 • Н2О Бутен-2

  34. Правило Зайцева • 2) В реакциях дегидрогалогенирования: атом водорода отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода. Поэтому в реакции, взаимодействия 2-хлорбутана с гидроксидом натрия происходит образование бутена-2 (80%), а не бутена-1 (20%). • Напишите уравнение реакции

  35. Химические свойства • Реакции присоединения • 1. Гидрирование (р.восстановления) • Kt • СН2 = СН2 + Н2 СН3 - СН3 + Q • Kt (тонкоизмельченные Рt, Pd, Ni) • АтомыCпри двойной связи восстанавливаются, а атомы молекулярного водорода окисляются.

  36. Химические свойства • ВЫВОД: • Гидрирование алкенов является реакцией обратимой дегидрированию алканов СnH2n + H2 ↔ CnH2n+2 • Гидрирование процесс экзотермический (200 0C) , • Дегидрирование процесс эндотермический (400-600 0C) .

  37. Химические свойства • Реакции присоединения • 2.Галогенирование (бромирование) • СН2 = СН2 + Вr2 СН2Вr - СН2Вr • При комнатной температуре • Реакция бромирования является КАЧЕСТВЕННОЙ РЕКЦИЕЙ НА ДВОЙНУЮСВЯЗЬ

  38. Химические свойстваРеакции присоединения • 3.Гидрогалогенирование • СН2 = СН2 + НВr CН3 - СН2Вr • По правилу Марковникова: При присоединении полярных молекул типа НХ к алкену водород преимущественно присоединяется к более гидрогенизированному (гидрированному) атому углерода при двойной связи

  39. Химические свойства • Реакции присоединения • 4.Гидратация • СН2 = СН2 + Н2О СН3 - СН2ОН • По правилу Марковникова • Кt (сильные минеральные кислоты Н2SО4, НNО3, НСlО4)

  40. Химические свойстваРеакции присоединения • 5.Полимеризация • УФ, R . • nСН2 = СН2 ( …-СН2 – СН2 - …)n • мономер полимер • nпоказывает число элементарных звеньев в макромолекуле • Условие: УФ-излучение, наличие инициаторов полимеризации Н2О2 которые являются источниками свободных радикалов; 1000С, 100 МПа • (по свободнорадикальному механизму) Степень полимеризации Элементарное звено

  41. Химические свойства • Реакции окисления • Горение (полное разрушение углеродной цепи) • СН2 = СН2 + 3О2 2СО2 + 2Н2О этилен

  42. Химические свойства Качественная реакция на двойную связь • Реакции окисления • Мягкое окисление (с сохранением углеродной цепи) • СН2 = СН2 + О + Н2О СН2 - СН2 ОН ОН этиленгликоль (этандиол-1,2) Реакция протекает в нейтральных или слабощелочных водных растворах КМnО4 Разрыв π-связи этилен Фиолетовый раствор КМnО4 обесцвечивается

  43. Химические свойства Разрыв σ и π -связи • Реакции окисления • Глубокое окисление (с расщеплением углеродной цепи) СН3- СН= СН-СН3 2СН3СООН бутен-2 уксусная кислота Протекает в кислых растворах КМnО4, Окислители НNО3, К2Сr2О6

  44. Применение этилена

  45. Применение пропилена СН2 = СН2

  46. Презентацию подготовила: Учитель химии МОУ СОШ №2 Калитина Тамара Михайловна с.Александров-Гай

More Related