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第十三章 羧 酸

第十三章 羧 酸. 羧酸的酸性 亲核加成-消除反应 脱羧反应 -位卤代反应. 13.1 命名与结构. 1．命名 (同醛的命名). 2．结构. - OH 的氧原子的 p 轨道上的孤对电子与 C=O 的  键共轭，形成  3 4 大  键，使 C=O 中 C 原子正电性下降，使- OH 氧原子的负电性下降； - COOH 中的 C=O 的亲核加成活性 低得多 ， COOH 中的- OH 的亲核性 低得多 ； O - 的负电荷可以向羧基上分散，所以- COOH 中- OH 的酸性 强得多 。. 3．羧酸的酸性. 13.2 物理性质.

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第十三章 羧 酸

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Presentation Transcript

  1. 第十三章 羧 酸 羧酸的酸性 亲核加成-消除反应 脱羧反应 -位卤代反应

  2. 13.1 命名与结构 1．命名 (同醛的命名)

  3. 2．结构 • -OH的氧原子的p轨道上的孤对电子与C=O的键共轭，形成34大键，使C=O中C原子正电性下降，使-OH氧原子的负电性下降； • -COOH中的C=O的亲核加成活性低得多，COOH中的-OH的亲核性低得多； • O-的负电荷可以向羧基上分散，所以-COOH中-OH的酸性强得多。

  4. 3．羧酸的酸性

  5. 13.2 物理性质 1．沸点 2．溶解度 C1~C4的脂肪酸溶于水，C5~C10的脂肪酸部分溶于水，C11以上的脂肪酸不溶于水；芳香族羧酸微溶于水。

  6. 13.3 化学性质I —— 亲核加成-消除反应 1．与含碳亲核试剂的加成-消除反应

  7. 2．与含氧亲核试剂的加成-消除反应 A. 酯化反应 1、2醇的酯化反应——酰氧断键

  8. 醇构型保持 3醇的酯化反应——烷氧断键 醇外消旋化

  9. B. 生成酸酐、酯的反应 • 脱水生成酸酐： • RCOO-作为亲核试剂与酰卤的反应生成混合酸酐 • RCOO-作为亲核试剂与卤代烃反应生成酯

  10. 3．与含氮亲核试剂的加成-消除反应 ——生成酰胺

  11. 4．生成酰卤的反应

  12. 13.4 化学性质II —— 脱羧反应 1．一元羧酸的脱羧反应 CH3COONa + NaOHCH4 + Na2CO3

  13. 机理： 当-COOH的-位或-位是吸电子基团时，对脱羧反应有利。 2．HOOC(CH2)nCOOH的脱羧反应 n=0，1

  14. n=2，3 • 如何将环己酮转化为环戊酮？ n=4，5

  15. RCOOHRX 3．羧酸的脱羧卤代反应 A. Hunsdiecker反应 自由基机理：

  16. B. Cristol反应 C. Kochi反应

  17. 13.5 化学性质III —— 还原及烃基的卤代反应 1．还原反应 A. LiAlH4 B. B2H6

  18. 2．烃基的卤代反应 机理：

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