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11 章. 11-4 アルケンの NMR. p 電子はアルケニル水素に対して反しゃへい化効果. 低磁場シフト. p 電子はアルケニル水素に対して反しゃへい化効果. 局所磁場 h local. p 電子. H. H. 局所磁場 h local. 局所磁場 h local. H. H. 局所磁場  h local. H 0 外部磁場. 図 11 – 10. J cis. 図 11 – 10. しゃへい化. 反しゃへい化. J trans. ビシナルカップリング Vicinal coupling. J trans > J cis.

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Presentation Transcript
slide1

11章

11-4 アルケンの NMR

p 電子はアルケニル水素に対して反しゃへい化効果

低磁場シフト

slide2

p 電子はアルケニル水素に対して反しゃへい化効果

局所磁場 hlocal

p電子

H

H

局所磁場 hlocal

局所磁場 hlocal

H

H

局所磁場 hlocal

H0外部磁場

slide4

図11–10

しゃへい化

反しゃへい化

Jtrans

ビシナルカップリング

Vicinal coupling

Jtrans >Jcis

slide5

図11–11

ジェミナルカップリング

geminal coupling

Jgen

Jtrans

Jtrans

Jcis

Jtrans >Jcis

Jcis

Jgen

Jgen

slide6

お互いにアリル位:アリリックカップリング

= allylic coupling (遠隔スピンースピン結合

=long-range spin-spin coupling: > H—C—C—C—H)

図11–11

Jallylic

Jtrans

Jallylic = Jgem

Jcis

slide7

表11–2

二重結合のまわりの水素のカップリング定数

J (Hz)

範囲

典型的な値

結合の種類

名称

slide8

アルケンと対応するアルカンの13C NMR吸収の

化学シフトd (ppm) の比較

表11–2

122.8

132.7

123.7

18.9

12.3

20.5

14.0

34.0

34.1

13.5

32.2

19.2

CH2=CH–CH2Br

slide9

図13–4

アルケン水素は反しゃへい化

アルキン水素はしゃへい化

slide10

図13–3

相対的にしゃへい化

slide11

図13–5

遠隔スピンースピン結合によって

三重線(J1,4 = 2—4 Hz)

H—CC—C—H

三重線の二重線(dt)に

(J1,4 = 2—4 Hz)

slide12

練習問題13–4

6+1則で七重線となり,

それぞれが遠隔結合でさらに二重線に

シグナル

1:6:15:20:15:6:1

slide13

31.1

81.0

13.2

84.0

14.1

d = 71.9

22.4

68.6

18.6

15.6

slide14

ベンゼン誘導体の

NMRスペクトル

は,環電流効果が

現れる

slide15

● 置換基が一つ導入されると,オルト・

  メタ・パラの水素が非等価になり,置

  換基の電子的効果によってしゃへい化

  あるいは非しゃへい化される

● 全てのプロトンがお互いにスピンー

  スピン結合をする:

Jortho = 6—9.5 Hz

Jmeta = 1.2—3.1 Hz

Jpara = 0.2—1.5 Hz

●パラ置換体では,置換基の電子的

  性質に依存するが,スペクトルが

  単純化されることがある

slide16

電子求引性置換基

より非しゃへい化

よりしゃへい化

電子供与性置換基

slide17

電子供与性置換基

Jmeta + Jortho

よりしゃへい化

より非しゃへい化

Jmeta

最も非しゃへい化

Jortho

電子求引性置換基