1 / 49

403221 เคมีอินทรีย์ แอล ดีไฮด์ และ คีโตน

403221 เคมีอินทรีย์ แอล ดีไฮด์ และ คีโตน. ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์. โครงสร้าง. หมู่คาร์บอนิล C=O สูตรทั่วไป C n H 2n O. การเรียกชื่อแอลดีไฮด์ (aldehyde). ชื่อสามัญ

manjit
Download Presentation

403221 เคมีอินทรีย์ แอล ดีไฮด์ และ คีโตน

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. 403221 เคมีอินทรีย์แอลดีไฮด์และคีโตน ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ 403221-aldehyde

  2. โครงสร้าง • หมู่คาร์บอนิล C=O • สูตรทั่วไป CnH2nO 403221-aldehyde

  3. การเรียกชื่อแอลดีไฮด์ (aldehyde) • ชื่อสามัญ • เรียกตามชื่อกรดคาร์บอกซิลิกที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากันโดยเปลี่ยน -(o)ic acid เป็น aldehyde 403221-aldehyde

  4. ชื่อ IUPAC • สายโซ่คาร์บอนยาวที่สุดและมีหมู่ เป็นชื่อสายโซ่หลัก alkanal โดยหมู่ อยู่ตำแหน่งที่ 1 403221-aldehyde

  5. การเรียกชื่อคีโตน (ketone) • ชื่อสามัญ • ชื่อเฉพาะที่ยอมรับ 403221-aldehyde

  6. ระบุชื่อหมู่แอลคิล 2 หมู่ที่ต่อกับหมู่ C=O เรียงลำดับตัวอักษรตามด้วย ketone 403221-aldehyde

  7. ชื่อ IUPAC • สายโซ่คาร์บอนยาวที่สุดและมีหมู่ เป็นชื่อสายโซ่หลัก alkanone ระบุตำแหน่งโดยหมู่อยู่ตำแหน่งเลขต่ำที่สุด 403221-aldehyde

  8. สำหรับ cyclic ketone หมู่ อยู่ตำแหน่งที่ 1 403221-aldehyde

  9. O O สมบัติทางกายภาพ • จุดเดือด MW จุดเดือด(oC) CH3CH2CH2-C-H 72 76 CH3CH2-C-CH3 72 80 CH3CH2CH2CH2CH3 72 36 CH3CH2OCH2CH3 74 35 CH3CH2CH2CH2OH 74 118 403221-aldehyde

  10. แอลดีไฮด์ คีโตนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคน และอีเทอร์ แต่ต่ำกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน • เพราะหมู่คาร์บอนิล C=O ค่อนข้างมีขั้วทำให้มีแรง dipoleยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล แต่ไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล 403221-aldehyde

  11. การละลาย • แอลดีไฮด์ คีโตนที่มีมวลโมเลกุลต่ำละลายน้ำได้เพราะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ • ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป 403221-aldehyde

  12. การเตรียมแอลดีไฮด์ 1. ปฏิกิริยา oxidation ของ 1o ROH แอลดีไฮด์ที่ได้มีจำนวน Cเท่ากับสารตั้งต้น 403221-aldehyde

  13. 2. Reimer-Tiemann reaction ใช้สังเคราะห์ phenolic aldehyde 3. Gatterman-Koch reaction ใช้สังเคราะห์ aromatic aldehyde 403221-aldehyde

  14. 4. Rosenmund reduction 403221-aldehyde

  15. 1. ปฏิกิริยา oxidation ของ 2o ROH การเตรียมคีโตน 403221-aldehyde

  16. 2. ปฏิกิริยา hydration ของ alkyne 403221-aldehyde

  17. 3. ปฏิกิริยา hydrolysis ของ geminal dihalide 403221-aldehyde

  18. 4. ปฏิกิริยา Friedel-Craft acylation คีโตนที่ได้มีจำนวน Cมากกว่าสารตั้งต้น 403221-aldehyde

  19. 5. ปฏิกิริยาระหว่าง nitrile กับ RMgX หรือ RLi คีโตนที่ได้มีจำนวน Cมากกว่าสารตั้งต้น 403221-aldehyde

  20. 6. ปฏิกิริยาระหว่าง acid chloride กับ R2CuLi R, R’ อาจเป็น alkyl หรือ aryl ก็ได้ คีโตนที่ได้มีจำนวน Cมากกว่าสารตั้งต้น 403221-aldehyde

  21. 403221-aldehyde

  22. 7. ปฏิกิริยาระหว่าง acid chloride กับ organocadmium คีโตนที่ได้มีจำนวน Cมากกว่าสารตั้งต้น 403221-aldehyde

  23. ถ้าใช้ Grignard reagent หรือ organolithium แทน organocadmium 403221-aldehyde

  24. 8. ปฏิกิริยา ozonolysis ของ alkene Asymmetric alkene ได้ผลิตภัณฑ์ 2 ชนิด Symmetric alkene ได้ผลิตภัณฑ์ชนิดเดียว 403221-aldehyde

  25. ปฏิกิริยาของสารประกอบคาร์บอนิล1. nucleophilic addition Nucleophile ได้แก่ HCN hydrogen cyanide ROH alcohol NaHSO3 sodium bisulfite RMgX Grignard reagent HNH2 ammonia และ อนุพันธ์ของammonia 403221-aldehyde

  26. 1.1. Addition of HCN 403221-aldehyde

  27. 403221-aldehyde

  28. 1.2. Addition of alcohol 403221-aldehyde

  29. 403221-aldehyde

  30. กลไกปฏิกิริยา 403221-aldehyde

  31. 403221-aldehyde

  32. 1.3. Addition of bisulfite ใช้แยก aldehyde ketone ออกจากสารอื่นที่ไม่ละลายน้ำ 403221-aldehyde

  33. 1.4. Addition of Grignard reagent (RMgX) 403221-aldehyde

  34. 403221-aldehyde

  35. 1.5. Addition of ammonia derivative ReagentProduct NH2OH hydroxylamine oxime NH2NH2 hydrazine hydrazone phenylhydrazine phenylhydrazone semicarbazide semicarbazone 403221-aldehyde

  36. กลไกปฏิกิริยา 403221-aldehyde

  37. 2.1. Oxidation of aldehyde ใช้บอกความแตกต่างระหว่าง aldehyde กับ ketone 2. Oxidation 403221-aldehyde

  38. Fehling’s reagent = Cu2+ tartrate complex Benedict’s reagent = Cu2+ citrate complex ใช้บอกความแตกต่างระหว่าง aliphatic กับ aromatic aldehyde 403221-aldehyde

  39. 2.2. Oxidation of methyl ketone (iodoform test) alcohol ที่ oxidize แล้วได้ methyl ketone ก็เกิด haloform เช่นกัน 403221-aldehyde

  40. 3.1. Reduction to alcohol 3. Reduction 403221-aldehyde

  41. 3.2. Reduction to hydrocarbon 403221-aldehyde

  42. 4.1. Keto-enol tautomerization 4. ปฏิกิริยาของ a-hydrogen Enolate anion เสถียรเพราะมี Resonance resonance form 403221-aldehyde

  43. 4.2. Halogenation เกิดปฏิกิริยาแทนที่ที่ a-H กลไกปฏิกิริยา 403221-aldehyde

  44. การเกิด iodoform 403221-aldehyde

  45. กลไกปฏิกิริยา 403221-aldehyde

  46. 4.3. Aldol condensation กลไกปฏิกิริยา 403221-aldehyde

  47. เมื่อให้ความร้อน aldol จะเกิด dehydration 403221-aldehyde

  48. 5. Canizzaro reaction • ปฏิกิริยาเฉพาะ aldehyde ที่ไม่มี a-H • autooxidation-reduction 403221-aldehyde

  49. กลไกปฏิกิริยา 403221-aldehyde

More Related