对《有机化学基础》的理解与教学体会

对《有机化学基础》的理解与教学体会 震泽中学王继良

课程标准： “高中化学选修课程是在必修课程基础上为满足学生的不同需要而设置的。设置了六个具有不同特点的选修课程模块，目的是为更好地体现高中化学课程的选择性，满足学生个性发展的多样化需要”。

选修《有机化学基础》《课程标准》的四个主题选修《有机化学基础》《课程标准》的四个主题苏教版《有机化学基础》结构

　高中化学课程标准的要求 一、教材的地位和作用 1.初步掌握有机化合物的组成、结构、性质等方面的基础知识； 2.认识实验在有机化合物研究中的重要作用，了解有机化学研究的基本方法，掌握有关实验的基本技能； 3.认识有机化合物在人类生活和社会经济发展中的重要意义。

一、教材的地位和作用 • 在初中学生已经了解了有机物（包括高分子化合物）的组成与结构特点，认识了食品中的淀粉、葡萄糖、油脂、蛋白质、氨基酸、维生素的营养作用，淀粉检验、蛋白质某些重要性质。

一、教材的地位和作用 • 按课程标准的设置，本模块是在学习《化学2》以后学习。在《化学2》的《专题3》学生可了解有机物分子中碳键类型、结构特点、同分异构现象，认识与化石燃料、食品、合成材料有密切关系的几种有机化合物甲烷、乙烯、乙醇、乙酸、油脂、葡萄糖的结构与性质特点，了解了氨基酸结构特点、蛋白质性质特点，了解有机高分子结构特点、有机合成基本思路与加聚反应等知识。

一、教材的地位和作用 课时少，内容多，上课就是为了赶进度！ • 二个问题： • （1）教学进度 • （2）教材特点学完《化学2》后，有机化学知识涉及不少，但没有系统性，以常识性知识和典型代表物性质为主，类的概念几乎没有出现，乙醛的性质未予以专门介绍，缺少了有机物之间转化的重要纽带，对有机化学的学习的主要方式就是死记硬背，学习有机知识对学生来说成了很大的负担。

一、教材的地位和作用 • 鉴于教学进度安排和教材特点，我校的做法为：高一学习《化学2》的《专题3》只学到第一单元，在学习《有机化学基础》模块时穿插《化学2》的《专题3》第二单元后的内容，并形成适应实际情况的教学进度安排。

一、教材的地位和作用 • 《有机化学基础》模块主要为对有机化学感兴趣的学生开设的选修模块，以满足不同学生学习和发展的需求，我省则作为选修中的必修模块。本模块的主要目的是通过各种探究活动让学生研究有机物的组成、结构、性质和应用，认识研究有机化学的一般方法，增进学生对实验在科学探究中重要性的认识并发展他们的实验技能，增强学生学习有机化学的兴趣，帮助学生认识有机化学对提高人类生存质量、促进社会发展和科学进步、提高人类社会文明发达程度所发挥的重大作用，进一步培养学生学习和研究化学的志向，进一步提高学生的科学素养。

一、教材的地位和作用 • 《有机化学基础》模块的设置在于学习有机化学对提高学生的科学素养有着十分重要的意义。因为，有机物是人类赖以生存的重要物质基础，它们广泛的存在于现代生活的每个角落及生产、研究的各个领域。而且，大量具有特殊功能的有机物的合成，极大改善了人类的生活质量。著名的有机化学家伍德沃得说过：“有机化学极大的改善了人类的生活，使人类在旧的自然界旁边建立起一个新的自然界”。

二、教材编排体系 • 1．编排指导思想

二、教材编排体系 • 1．编排指导思想 • （1）以初中教材、《化学2》模块的有机化合物知识为基础。初中：了解有机物（包括高分子化合物）的组成与结构特点、组成特点，认识食品中的淀粉、葡萄糖、油脂、蛋白质、氨基酸、维生素的营养作用。〈化学2〉：了解有机物分子中、碳键类型、结构特点、同分异构现象，认识与化石燃料、食品、合成材料有密切关系的几种有机化合物甲烷、乙烯、乙醇、乙酸、油脂、葡萄糖的结构与性质特点，了解氨基酸结构特点、蛋白质性质特点，了解有机高分子结构特点、有机合成基本思路与加聚反应。

二、教材编排体系 • 1．编排指导思想 • （2）先综述再分述 • 教材内容主要是学科知识，而任何学科都有其自身的逻辑结构，教材编制应考虑到学科知识的逻辑顺序。有机化学知识可分为两个部分：一是有机化学基础理论，包括有机物结构的表示、官能团、同分异构体、有机物的分类和命名和有机反应原理等；二是各类有机物的组成、结构、性质等。教材在安排教学内容时，必须考虑这些知识间的逻辑关系。

教材先概要介绍有机化学的建立发展、研究方法，有机化合物的结构特点与表示方法、分类、命名规则，形成总体印象和初步概念，再分述，各类有机化合物知识（从自然、生产、生活的事例引入，着重学习代表物的结构、性质与应用，再联系其他常见物质，拓宽知识面）。教材先概要介绍有机化学的建立发展、研究方法，有机化合物的结构特点与表示方法、分类、命名规则，形成总体印象和初步概念，再分述，各类有机化合物知识（从自然、生产、生活的事例引入，着重学习代表物的结构、性质与应用，再联系其他常见物质，拓宽知识面）。

二、教材编排体系 • （3）内容选择与知识结构体现三维目标的融合

二、教材编排体系 • （4）高中有机化学的学习要求 • 选修模块有机模块教学要求：加强有机物研究基本观念和方法的教育--通过实例分析或探究，融入有机化合物组成和结构测定、性质探究、合成路线设计、反应规律研究等方法的学习，帮助学生体会有机物结构与性质的关系、认识各类有机物的转化关系，重视选择有机化学与生产生活相联系，反映有机化学研究价值的学习内容、反映有机化学的发展与研究技术的进步。

2．有机物体系的构建 • （1）学习和研究有机物的基本方法

2．有机物体系的构建 • （1）学习和研究有机物的基本方法 • 分离提纯　　　组成（分子式的确定）　　　分子结构（官能团、同分异构、命名）性质（物理、化学性质）　　　应用（化学与社会、生活） • 突出结构—性质、性质—应用、制备－转化的学科逻辑关系。

教材中关于有机物的研究方法（内容要目） • 组成元素的检验（4种基本方法）、分子式的确定； • 基团的确定（不饱和碳原子、芳香烃侧链、卤原子、醇羟基、酚羟基、羧基、醛基、酰胺键结构） • 物理方法（IR谱分析—确定官能团、分子鉴定；1HNMR谱分析—确定分子中氢原子所处化学环境）； • 化学方法： • 利用特征反应（包括显色反应）检验特征结构； • 信息的综合归纳与推理—逻辑的方法； • 反应机理研究：同位素示踪法；自由基反应介绍 • 合成方法研究：逆合成分析理论；不对称合成；绿色合成工艺。

2．有机物体系的构建 • （2）官能团体系 • 以官能团为核心，以官能团之间的相互转化为纽带实现有机物知识的学习，逐步实现由特殊物质到同系物，由简单到复杂。

2．有机物体系的构建 • （3）有机化合物的合成 • 明确目标化合物的结构→设计合成路线（逆向合成分析法）→合成目标化合物→对样品进行结构测定，实验其性质或功能→目标化合物的改进→大量合成教材中关于有机物合成的知识结构

拓展视野 COOH OH 从柳树皮到阿司匹林 1、1763年，牧师Edward Stone 在伦敦皇家学会宣读“关于柳树皮制寒战病的报告”。几乎一个世纪以后，一位苏格兰医生发现这种柳树皮提取物是一种强效的止痛、退热和抗炎消肿药。 2、此后不久，有机化学家分离鉴定了其中的活性成分，称之为水杨酸。随后，此化合物便用化学方法大规模生产。

COONa COOH OH OOCCH3 水杨酸钠阿司匹林 3、然而在使用过程中，人们发现其酸性成为该药的缺陷:它严重刺激口腔、食道和胃黏膜。 4、化学家尝试改用酸性较小的水杨酸钠，但仅获得部分成功。而且，水杨酸钠有一种极不愉快的味道，大多数病人不愿服用。 5、化学家后来发明了可行的乙酰水杨酸合成路线，它与水杨酸钠有相同的医疗效果，又没有怪味，刺激性小，这就是阿司匹林。

3．内容体系

发展史料：有机化学概念的提出---彻底屏弃生命力论---DNA结构的提出---人工合成蛋白质发展史料：有机化学概念的提出---彻底屏弃生命力论---DNA结构的提出---人工合成蛋白质有机化学的建立与发展研究内容：天然有机物的应用研究---研究、合成创造有机物---与其他学科的融合、新学科的建立有机化学的发展与应用人类生产生活离不开天然与合成的有机化合物有机化学与生产生活为生产和科学、技术的发展、进步提供功能材料、提供研究的理论、物质结构性质信息和研究技术各专题内容简介（苏教版）专题1 认识有机化合物（一） 1课时

有机化合物组成研究：李比希C、H测定法；钠融法测定N、Cl、Br、S；铜丝燃烧法测定Cl；元素分析仪测定C、H、O、S等元素有机化合物组成研究：李比希C、H测定法；钠融法测定N、Cl、Br、S；铜丝燃烧法测定Cl；元素分析仪测定C、H、O、S等元素有机物的提取分离科学家怎研究有机物有机化合物结构研究：官能团分析，1H-NMR（分析分子中氢原子所处环境的种类）、IR分析法（红外光谱）；质谱法、UV分析法（紫外光谱）。同分异构现象研究—认识手性分子。有机物的组成、结构、性质与应用研究有机物分子的设计与合成有机化学反应的研究：反应机理研究（例-自由基链式反应、同位素示踪法），反应条件与影响因素的研究，反应类型与基本规律的研究。逆合成分析理论；对映异构体的不对称合成。专题1 认识有机化合物（二） 2课时

有机化合物分子中碳的成键特点、碳键类型、碳与其他原子的共价键）有机化合物分子中碳的成键特点、碳键类型、碳与其他原子的共价键）有机物分子中碳原子成键特点分子结构研究有机化合物分子的空间结构：分子中碳原子成键的空间取向，有机物分子的结构有机化合物分子结构的表示方法：结构式、结构简式、键线式的写法同分异构现象研究—同分异构体的判断、顺反异构与对映异构、楔形式目的；依据---有机物结构、性质相似与差异的客观性—官能团与同系列；目的与依据分类分类的角度与方法普通命名法有机物的命名系统命名法—命名思路、基团介绍、烷烃、环烃命名法专题2 有机化合物的结构与分类 3课时 3课时

生活中常见的脂肪烃，石油化工（绿色工艺） 生活中常见的脂肪烃，石油化工（绿色工艺）类别、自然界中的存在、来源类别、自然界中的存在、来源脂肪烃脂肪烃物理性质，同系列溶沸点变化的描述物理性质，同系列溶沸点变化的描述性质与反应性质与反应取代反应取代反应不饱和烃的加成反应，1，4与1，2加成不饱和烃的加成反应，1，4与1，2加成不饱和烃的加聚反应不饱和烃的加聚反应苯的组成、结构及其推断；苯的同系物苯的组成、结构及其推断；苯的同系物苯及其同系物苯及其同系物苯的性质特点—取代反应相对较易，加成、氧化较难苯的性质特点—取代反应相对较易，加成、氧化较难芳香烃芳香烃多环芳烃简介（多苯代脂烃、联多苯、稠环芳烃）多环芳烃简介（多苯代脂烃、联多苯、稠环芳烃）苯的同系物的氧化、取代反应，合成异丙苯的绿色工艺苯的同系物的氧化、取代反应，合成异丙苯的绿色工艺煤与石油化工，苯、甲苯、乙苯的用途煤与石油化工，苯、甲苯、乙苯的用途芳香烃的来源与应用芳香烃的来源与应用专题3 常见的烃 2课时 3课时 3课时 3课时

有机化合物分子中碳的成键特点（形成4个共价键）、碳键类型、碳与其他原子的共价键）有机化合物分子中碳的成键特点（形成4个共价键）、碳键类型、碳与其他原子的共价键）存在、应用、对生态环境的影响卤代烃物理性质：密度、溶解性、同系物沸点变化性质水解与消去反应---反应条件、断键位置结构、性质的差异—认识分子中基团的相互影响和Na的反应，和HX的取代反应，消去反应（认识键的断裂位置，探究反应产物）醇的性质与应用醇与酚甲醇、丙醇与乙二醇的应用 3课时物理性质苯酚的性质与应用化学性质—弱酸性、与浓溴水反应的探究、酚的显色反应应用、含酚废水的检验与处理专题4 烃的衍生物 2课时

结构特点 甲、乙醛1H-NMR谱图分析，醛基、甲醛的空间构型醛与弱氧化剂的作用—银镜反应、与新制氢氧化铜反应（环境酸碱性），加氢（还原）反应，甲醛与苯酚（尿素）合成酚醛树脂（脲醛树脂）的反应性质和应用乙酸和乙醇的酯化化反应—反应机理、提高产率的原理和Na的反应，和HX的取代反应，消去反应（认识键的断裂位置，探究反应产物）羧酸的分类羧酸甲酸的结构与性质分析 PET树脂的合成几种烃与烃衍生物的转化关系官能团的转化，转化的意义专题4 烃的衍生物（二）常见的醛和羧酸 5课时

糖类的存在、组成与分类 1-糖类葡萄糖组成与分子结构的推断存在，二糖的同分异构现象二糖和多糖水解反应，淀粉、纤维素的水解实验应用：造纸、制铜氨纤维、制硝化纤维（反应原理）、醋酸纤维、粘胶纤维存在与对人体的作用组成结构特点 2-油脂水解反应及其应用 1课时催化加氢反应及其应用专题5 生命活动的物质基础 2课时

3课时 氨基酸与蛋白质的关系，对人体的作用，组成元素氨基位置、绝大多数具有手性 α-氨基酸的结构特点氨基酸的性质特点两性（在溶液中的存在状态及其应用）、显色反应、缩合反应（肽、多肽的生成） 3、氨基酸与蛋白质溶解性（盐析作用）、变性反应、显色反应（3种）蛋白质的性质特点蛋白质的结构四级结构-氨基酸排列顺序、多肽链局部的螺旋和折叠结构、完整多肽链的空间结构、多肽链的聚集结构 4、酶的催化作用（特点，实验） 5、核酸专题5 生命活动的物质基础（二）

化学与生活 初中化学有机化学基础必修2 化学反应原理物质结构与性质三、教材比较和联系 • （一）与其它模块的关系化学与技术

《有机化学基础》模块的高效学习需要以物质结构、反应原理知识为基础《有机化学基础》模块的高效学习需要以物质结构、反应原理知识为基础 • 原子轨道、σ键、π键、杂化轨道----认识或理解甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子结构；理解有机化合物分子中原子的空间取向和分子构型、理解分子构型的变化、正确理解立体异构现象；理解不饱和碳键的加成反应；理解基团对反应的影响（反应难易与位置等）。 • 氢键----理解乙醇的溶解性、蛋白质结构。 • 分子的极性----认识极性、非极性溶剂及其选择使用。 • 化学平衡移动原理-----卤代烃水解与消去反应的条件控制、乙醇钠的生成反应、酯的水解与生成反应的条件控制。 • 有机氧化还原反应知识----碳元素氧化数的变化或分子中氢、氧原子的增减。 • 半缩醛反应、羧酸的还原反应等有机应知识---认识葡萄糖的环状结构、分析判断有机合成路线。

有机模块知识的应用： • 《化学与生活》 • 专题1　第四单元　化学品的安全使用 • 专题2　第二单元　提供能量与营养的食物 • 　　　第四单元　造福人类健康的化学药物 • 专题3　第三单元　高分子材料和复合材料 • 《化学与技术》 • 专题3　让有机反应为人类造福 • 专题5　为现代农业技术添翼 • 专题6　从污染防治到绿色化学

（二）与人教版和鲁教版的比较 • 三种实验教科书的内容体系

整体设置教材的结构 • 我们可以看到三种教材并未严格按课程标准的4个主题顺序编写，而是整体设置，体现了各自鲜明的特点。三种教材在编写形式上即有相对集中的课标主题内容，也有分散于各单元、章节的课标主题内容。

（二）与人教版和鲁教版的比较 • 共同点：教材以课程标准为依据，体现三维学习目标；课程设计针对有理科学习倾向和对化学相关专业感兴趣的学生。采用以学科中心为主的课程设计取向，突出有机化学的核心观念、知识和基本的思想方法，以此为教材体系主线。学习方法、STS教育内容线索融合于主线中。科学性、逻辑性、时代性强，有利于发展学生探究有机化合物结构、转化与合成的能力。

（二）与人教版和鲁教版的比较 • 苏教版：有机化学原理知识与各类物质知识分段编排，原理知识先总说后应用提高，内容线索比较简明；有机化合物知识介绍重点突出、简明扼要，重视知识的实际应用与研究新成就的介绍；内在逻辑严谨，突出性质—应用、结构—性质、制备－转化关系。

（二）与人教版和鲁教版的比较 • 鲁科版：教材采用基本理论与物质性质两条线索融合并进的编排方式，将概念和原理知识的学习与有机化合物的性质、合成与应用知识的学习有机地结合起来，体现高观点、大视野、多角度的风格；学科知识体系完整、内容丰富，原理知识要求较高，阐述比较详细，突出“结构决定性质”这一主线，着力建立有机化合物的结构、性质、反应、合成及应用之间的整体联系。

1-1的内容 鲁教版的内容

鲁教版的内容

三、教材解读

（1－1） 三、教材解读

（1－2） 三、教材解读

（2－1） 三、教材解读

（2－2） 三、教材解读

（3－1） 三、教材解读

（3－2） 三、教材解读

对 《 有机化学基础 》 的理解与教学体会