B- ０８５０２５　柳本　三厳　 L ５０２６　新里　康秦　 P ５０２８　杉原　澄洋　 D ５０２３　金子　　恵　 A

アセトアニリドの合成 および分離と生成 B-０８５０２５　柳本　三厳　L ５０２６　新里　康秦　P ５０２８　杉原　澄洋　D ５０２３　金子　　恵　 A

目的・アニリンのアセチル化によってアセトアニリドを　合成したのち、ろ過、再結晶を行って分離、精製をする。・反応の収集率について考察する。

原理 Step1 ＋＋ＨＣｌＨＣｌ → → Step2 ＋＋＋＋ → （１）アニリンのアセチル化＋ＨＣｌ → ＋＋＋ →

（２）ろ過 析出した結晶を母液から分離して取り出すため溶液中に混在する不溶の固体を除去して透明な液体を得るため吸引ろ過自然ろ過（３）再結晶目的物と不純物との間の溶解度や結晶速度の差を利用して結晶性物質を精製する簡便確実な方法再結晶

無水酢酸 6.0 mL アニリン5.0 mL 水 25mL 水 25mL 濃塩酸 48 mL 酢酸ナトリウム7.5 g 水 100 mL 水 100 mL 塩酸アニリン塩酸アニリン希塩酸希塩酸酢酸ナトリウム水溶液酢酸ナトリウム水溶液酢酸ナトリウム水溶液塩酸アニリン＋無水酢酸塩酸アニリン＋無水酢酸（１）アセトアニリドの合成濃塩酸 48 mL 実験方法無水酢酸 6.0 mL アセトアニリド晶出酢酸ナトリウム7.5 g アニリン5.0 mL 塩酸アニリン＋無水酢酸手早く20～30秒かき混ぜる湯浴を用いて50℃に温めるできた溶液をかき混ぜながら、冷水でよく冷却すると、アセトアニリドが晶出する。

（２）吸引ろ過 粗結晶（２）吸引ろ過ろ紙ゴム管粗結晶ゴムせんブフナーろうとアセトアニリドの晶出した溶液吸引びん吸引ろ過装置

（３）熱ろ過・再結晶 Step1 ろ過した粗結晶を三角フラスコに入れて、適切な量の水を加えてよくかき混ぜながら、湯せんの中で溶かす。 Step２これを熱いうちに、熱ろ過する。 Step３ろ液を冷却し精製結晶を晶出させる。精製結晶を粗結晶の場合と同様に、吸引ろ過する。精製結晶の収量を測定し、収率を求めた。（３）熱ろ過・再結晶 Step1 ろ過した粗結晶を三角フラスコに入れて、適切な量の水を加えてよくかき混ぜながら、湯せんの中で溶かす。 Step２これを熱いうちに、熱ろ過する。 Step３ろ液を冷却し精製結晶を晶出させる。精製結晶を粗結晶の場合と同様に、吸引ろ過する。精製結晶の収量を測定し、収率を求めた。

結果粗結晶と精製結晶の色は共に　　　白色収量は、粗結晶が、精製結晶は 6.01(ｇ) 2.37(ｇ) アセトアニリドの物質量は　　　　　　　　 0.0549(mol) 収率をで計算すると収率＝[ 実収量 (ｇ) / 計算上の収量 (ｇ) ] × 100 29％

考察・精製結晶は、ろ紙から薬さじで移す操作を２回行なっているため収率が粗結晶より下がるはずであるから。 • ろ紙から薬さじで移す操作の時に多少ろうとに残っていて、数値が狂ったと考えられる。 • アセトアニリドとは芳香族アミドと言うものに属し、これは、ベンゼン環にアミド結合（－CONH―）がある物質のことを指す。アセトアニリドは白色の固体で水に溶けにくい。

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