alkadiena n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
ALKADIENA PowerPoint Presentation
Download Presentation
ALKADIENA

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 21

ALKADIENA - PowerPoint PPT Presentation


  • 363 Views
  • Uploaded on

ALKADIENA. DR. H. ACHMAD SYAHRANI, MS. PUSTAKA UTAMA : ORGANIC CHEMISTRY, MORRISON AND BOYD, THIRD EDITION. DEFINISI : ALKENA SEDERHANA DENGAN DUA IKATAN RANGKAP

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about 'ALKADIENA' - luke


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
alkadiena
ALKADIENA

DR. H. ACHMAD SYAHRANI, MS

PUSTAKA UTAMA :

ORGANIC CHEMISTRY, MORRISON AND BOYD, THIRD EDITION

slide2

DEFINISI :

ALKENA SEDERHANA DENGAN DUA IKATAN RANGKAP

TATA NAMA DIENA MENURUT IUPAC SEPERTI ALKENA, DENGAN AKHIRAN DIENA DAN DUA NOMOR YANG MENGINDIKASIKAN POSISI DARI KEDUA IKATAN RANGKAP

slide4

DIENA DIGOLONGKAN MENJADI :

A. KONYUGASI (CONJUGATED DIENES)

IKATAN RANGKAP YANG DISELINGI DENGAN SATU IKATAN TUNGGAL

B. ISOLASI (ISOLATED DIENA)

IKATAN RANGKAP YANG DISELINGI DENGAN LEBIH DARI SATU IKATAN TUNGGAL

C. KUMULASI (CUMULATED DIENA) = ALLENA

slide5

PREPARASI DIENA :

1,3 BUTADIENA (BAHAN DASAR KARET SINTETIS) DIBUAT SECARA :

A. PROSES CRACKING

1 butena

panas dan katalis

panas dan katalis

n BUTANA

2 butene

1,3 butadiena

slide6

b. DEHIDRASI ALKOHOL DENGAN DUA GUGUS HIDROKSI

panas

asam

1,3-butadiena

1,4-butadiol

DIENA TERKONYUGASI LEBIH STABIL DARIPADA ALKENA

KALOR HIDROGENASI (kcal/mol) :

1-butena 30,3 1,3-butadiena 57,1

1-pentena 30,1 1,4-pentadiena 60,8

3,3-dimetil-1-butena 30,3 1,5-heksadiena 60,5

Cis-2-butena 28,6 1,2-propadiena 71,3

30 + 30 = 60 (teoritis)

57 (empiris)

slide7

RESONANSI PADA DIENA TERKONYUGASI

3

3

1

1

4

2

2

4

delokalisasi elektron 

Panjang ikatan C2 – C3 pada 1,3-butadiena = 1,48 A

Bandingkan dengan panjang ikatan tunggal (1,53 A)

Energi resonansi diena terkonyugasi = 2-4 kcal/mol

Dengan demikian ikatan menjadi lebih kuat

slide8

ADISI ELEKTROFILIK PADA DIENA TERKONYUGASI

ADISI 1,2 DAN ADISI 1,4

ADISI 1,2 = ADISI PADA ATOM C PERTAMA DAN KEDUA

ADISI 1,4 = ADISI PADA ATOM C PERTAMA DAN KEEMPAT

ADISI 1,2

HBr

3-bromo-1-butena

Cl2

2,4-heksadiena

4,5-dikloro-2-heksena

slide9

ADISI 1,4

HBr

1,3-butadiena

1-bromo-2-butena

Cl2

2,4-heksadiena

2,5-dikloro-3-heksena

slide10

PERBEDAAN ADISI 1,2 DAN ADISI 1,4

ADISI 1,2 DIENA BERLANGSUNG DENGAN MEKANISME REAKSI

SEBAGAIMANA IKATAN RANGKAP TERISOLASI (LEWAT KARBO

KATION SEKUNDER)

H+

Karbokation sekunder

1,3-butadiena

Br-

3-bromo-1-butena

slide11

ADISI 1,4 MERUPAKAN PERPANJANGAN LANGSUNG DARI

ADISI 1,2. KARBOKATION ALILIK YANG TERJADI TERSTABILKAN

OLEH RESONANSI

H+

1,3-butadiena

Br-

1-bromo-2-butena

slide12

Produk 1,2 (80%) produk 1,4 (20%)

-80°C

1,3-butadiena

40°C

produk 1,2 (20%) produk 1,4 (80%)

slide13

Pada temperatur 40 C dengan sedikit asam , 3-bromo-1-butena

(produk 1,2) akan menghasilkan suatu campuran dengan

produk 1,4

H+, 40°C

80%

20%

Pada temperatur rendah reaksi lebih banyak menghasilkan

produk 1,2 karena adisi 1,2 mempunyai energi aktivasi yang

lebih rendah (karbon sekunder mengemban muatan positif

yang lebih banyak daripada karbon primer) karenanya reaksi

lebih cepat. Laju relatif reaksi mengendalikan angka banding

produk (kendali kinetik)

slide14

Pada temperatur tinggi makin banyak molekul yang mampu men

capai keadaan transisi yang lebih tinggi dan kedua produk ada

dalam kesetimbangan. Produk 1,4 yang lebih stabil (karena me

rupakan alkena yang lebih tersubstitusi) lebih melimpah.

Pada temparatur lebih tinggi kestabilan relatif produk mengenda

likan angka banding produk dan reaksi berada dibawah kendali

kesetimbangan/kendali thermodinamik)

slide15

REAKSI DIELS ALDER

OTTO DIELS DAN KURT ALDER (NOBEL KIMIA 1950)

DIENA (SENYAWA TIDAK JENUH PERTAMA) DIPANASI DENGAN

SENYAWA TIDAK JENUH KEDUA (DIENOFIL = PENCINTA DIENA)

+

3-sikloheksena-

1-karboksaldehida

(100%)

propenal

1,3-butadiena

(DIENA) (DIENOFIL)

slide16

RUMUS GARIS DAN KONFORMASI

UNTUK MEMUDAHKAN DIGUNAKAN RUMUS GARIS BAGI

SENYAWA RANTAI TERBUKA DAN RUMUS SEGIBANYAK BAGI

SENYAWA RANTAI TERTUTUP (CINCIN)

atau

berarti

atau

berarti

berarti

atau

slide17

BERARTI

Istilah s-cis dan s-trans untuk menggambarkan konformasi

diena konyugasi (huruf s digunakan karena geometri diseki

tar ikatan tunggal (single) pusatlah yang menentukan

Konformasi itu)

slide18

s-trans s-cis

s-cis s-trans

slide19

CONTOH : Reaksi Diels Alder

+

diena dienofil produk

Reaksi Diels Alder adalah adisi cis atau trans yang bersifat

serempak (concerted) dan karena itu bersifat stereospesifik

slide20

kalor

+

produk cis

cis-dienofil

titian

+

endo

(disukai)

trans terhadap titian

slide21

kalor

+

ekso

cis terhadap titian