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第一章 绪 论

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第一章 绪 论. (一) 重点 1. 有机化合物的定义及特点 2. 共价键的一些基本概念 3. 诱导效应 4. 有机化合物的研究方法. (二) 难点 1 . 价键理论 2 . 分子轨道理论 3 .诱导效应. 一、 有机化学的研究对象. 1 .有机化合物和有机化学 1 )有机化合物: 指碳氢化合物及以碳氢化合物衍生而得的化合物。   有机化和物中,除碳和氢外,常见的元素有 O.N.X.S.P 等。有机化合物有一千多万种以上。 2)有机化学: 研究有机化合物的化学。. 2 .有机化合物特点. 1 )组成元素少,但数量庞大;同分异构现象、结构式表示

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(一)重点

1. 有机化合物的定义及特点

2. 共价键的一些基本概念

3. 诱导效应

4. 有机化合物的研究方法

(二)难点

1.价键理论

2.分子轨道理论

3.诱导效应

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一、有机化学的研究对象

1.有机化合物和有机化学

1)有机化合物:指碳氢化合物及以碳氢化合物衍生而得的化合物。

  有机化和物中,除碳和氢外,常见的元素有O.N.X.S.P 等。有机化合物有一千多万种以上。

2)有机化学:研究有机化合物的化学。

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2.有机化合物特点

1)组成元素少,但数量庞大;同分异构现象、结构式表示

2)易燃;

3)熔沸点低;

4)难溶于水;

5)反应慢,且产物复杂;方程式用箭头表示

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3.有机化学的产生和发展

1828年F.Wohler(维勒)将氰酸铵的水溶液加热得到尿素:

NH4CNO→NH2CONH2

说明有机物可以在实验室合成。

在十九世纪初期发展了定量测定有机化合物组成的方法,并分析了许多有机化合物。十九世纪中期以后,开始把有机化合物看作是碳化合物,有机化学看作碳化合物化学。有机化学成为一门科学。

1857年,Kekule(德)提出碳原子的四价学说,在此基础上发展了有机化合物结构学说,对有机化学的发展起了很大推动作用。

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1874年,van’tHoff(荷)和LeBel(法)提出碳的四面体构型学说,建立了分子的立体概念,开创了以立体观点来研究有机化合物的立体化学(stereochemistry)。1874年,van’tHoff(荷)和LeBel(法)提出碳的四面体构型学说,建立了分子的立体概念,开创了以立体观点来研究有机化合物的立体化学(stereochemistry)。

1917年,Lewis(美)用电子对来说明化学键的生成。

1931年.Huckel(德)用量子化学的方法来解决不饱和化合物和芳烃的结构问题。

1933年,Ingold(英)用化学动力学方法研究饱和碳原子上亲核取代反应的机理。

60年代,Hoffman.福井谦一(日)发现分子轨道守恒原理,提出前线轨道理论。

80-90年代,Corey提出合成子概念,并合成出许多复杂结构的具有生理活性的有机化合物。

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4.有机化学的研究内容

1)天然产物的研究

2)有机化合物的结构测定

3)有机化合物性质及应用研究

4)有机合成通过合成不但可以验证天然产物结构的正确性,还可以得到一系列与天然产物结构相似的化合物,从中筛选出性能更好的产物,进一步发展为工业产品。

5)反应机理的研究反应机理的研究可以加深对有机反应的理解,有利于合理改变实验条件,提高反应产率。通过机理研究也可了解结构与反应活性之间的关系。

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二、共价键的一些基本概念

1.共价键理论

1)价键理论要点:

(1)原子轨道重叠,共用电子对可形成价键。

(形成键的电子对在成键前是属于一个原子时,形成的键称配价键,存在电子得失时则形成离子键。)

共用两对电子形成双键,其余类推:

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(2)共价键具有饱和性:原子中未成键电子与另一原子中的某一电子配对后,不能再与第三个电子配对。(2)共价键具有饱和性:原子中未成键电子与另一原子中的某一电子配对后,不能再与第三个电子配对。

(3)共价键具有方向性:除S轨道外,其它原子轨道都有一定的方向性,两原子轨道只有沿着一定的方向才能达到最大重叠。

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2. 分子轨道理论

分子轨道理论是从分子的整体出发去研究分子中每个电子的运动状态,认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的,该理论认为化学键是原子轨道重叠产生的,任何数目的原子轨道重叠可以形成同样数目的分子轨道,如H2 的形成:

ψ2(反键轨道)=ψA -ψB

ψAψB

HA HB

ψ1(成键轨道)=ψA +ψB

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图:氢分子的分子轨道

ψA -ψB σ*

ψAψB

ψA +ψBσ

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S 和P 原子轨道之间的成键包括了S 轨道以P 轨道的轴线方向相互接近而与P 轨道的一端发生最大程度的重叠,同样形成一对成键σ和反键σ*分子轨道,例 HF:

σ*

σ

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σ*

H1s F2Px

σ

图2 二个不同的原子轨道组成分子轨道的能量关系

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但是,当两个互相平行的P轨道在侧面重叠形成分子轨道时,如Py-Py or Pz-Pz所形成的分子轨道称π轨道。π轨道还保留着对称面(基面)。例:

π*

Py(Pz)

Py(Pz)

π

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原子轨道组成分子轨道时,必须符合三个原则:原子轨道组成分子轨道时,必须符合三个原则:

 a)对称性匹配原则

b)原子轨道重叠部分要最大

c)能量相近原则

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3.共价键的键参数

1)键长:单位nm,一定的共价键的键长是一定的。

2)键角:键角大小随分子结构不同而改变,它反映了分子的空间结构。

3)键能:双原子分子的离域能便是键能。

键能愈大,键愈牢固,一个分子中不同的键其离域能是不同的,对多原子分子而言,其共价键的键能指同类共价键离域能的平均值。

A(气)+ B(气)A—B(气)+键能

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4)键距:

例:CH3δ+ Clδ-

键距μ= ede: 中心电荷d:正负电荷中心的距离

分子的偶极距是各键的键距向量和:

μ=0 μ=0 μ=1.94D

Cl-Cl ( 键距为零)

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2)异裂

离子型反应分为亲核与亲电反应:

R+, CH3+碳正离子

R-, CH3-碳负离子

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三、诱导效应

定义:诱导效应是指在有机化合物中由于电负性不同的取代基的影响,使整个分子中成键电子云按取代基团的电负性所决定的方向而偏移的效应。

-I效应:

CH3δδδ+-CH2δδ+-CH2δ+→Clδ-

+I效应:

诱导效应在没有外加电场影响下也存在,它体现的是分子自身的性质。诱导效应一般用I 表示,饱和C-H 键的诱导效应规定为零。

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当一个原子或原子团与碳原子成键后,电子云偏离碳原子,称为-I 效应。

例:

一般来说,原子吸电子能力越强,-I效应就越大。例:

-F>-Cl>-Br>-I ,-F>-OR>-NR2,-O+R2>-N+R3

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+I诱导效应与-I诱导效应相反。具有+I效应的原子或原子团与碳原子成键后,可使电子云偏向该碳原子。正诱导效应用+I表示。例:+I诱导效应与-I诱导效应相反。具有+I效应的原子或原子团与碳原子成键后,可使电子云偏向该碳原子。正诱导效应用+I表示。例:

具有+I效应的原子团主要是烷基,并只有在与不饱和碳相连时才呈+I效应:

(CH3)3C->(CH3)2CH- > CH3CH2- >CH3-

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四、研究有机化合物的一般步骤

1.活性初测,分离提纯。

2.纯度检定:熔、沸点测定,薄层层析、气相色谱(GC)、高压液相色谱(HPLC)鉴定。

3.元素定性分析和定量分析

4.经验式和分子式的确定

5.结构式的确定(四谱的运用)。

6. 该化合物的合成及构效关系研究。

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例:某有机物,元素分析结果为:C:60.00 %;H:13.40 % (O:26.60 %)

百分含量摩尔比最小整数比(原子数目比)

C 60.00 60.00/12.01 = 5.00 5.00/1.66 = 3

H 13.40 13.40/1.008 = 13.29 13.29/1.66 = 8

O 26.60 26.60/16.00 = 1.66 1.66/1.66 = 1

该化合物的实验式:C3H8O

分子式:(C3H8O)n = 分子量(可用质谱法、沸点升高法、熔点降低法、渗透压法等测定)

当分子量为60时,分子式为C3H8O。

当分子量为120时,分子式为C6H16O2 。

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五、 有机化合物的分类

1.按碳架分类

1)开链化合物

2) 碳环化合物

(1)脂环化合物

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(2)芳香环化合物

(3)杂环化合物

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2.按官能团分类

官能团是指有机化合物分子中特别能起反应的一些原子或原子团。

本书的内容编排基本上是按照官能团分类进行讲授。

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学习参考书籍:

1.《基础有机化学》,邢其毅、徐瑞秋、周政编,人民教育出版社

2.《有机化学》,胡宏纹主编,高等教育出版社

3.《有机化学》,Morrison Boyd 著

4.《有机化学》,袁履冰主编,高等教育出版社

5.《Introduction to Organic Chemistry》 , (Third Ed.), Andrew Streitwieser; C.H. Heathcock 著