Hidroxiacizi

1. Hidroxiacizi

2. Hidroxiacizii sunt compusi organici cu functiuni mixte:-COOH si –OH.Acestia prezinta proprietatile chimice ale grupei carboxil, -COOH si cele caracteristice grupei hidroxil, -OH. • Unii dintre hidroxiacizi se gasesc in natura in materiale biologice de natura vegetala sau animala.

3. Denumireahidroxiacizilor • Pentru a forma numele unui hidroxiacid, se procedeaza in felul urmator: Pozitia grupei –OH* nr. de –OH‘ numele acidului carboxilic“ Acid*-….-……‘ - hidroxi……“ • In cazurile hidroxiacizilor cu aplicatii practice importante se folosesc de obicei denumirile uzuale.

4. Clasificareahidroxiacizilor • Clasificareahidroxiacizilor se poate face dupadiferitecriterii: • -dupanaturacatenei de hidrocarbura din molecula, hidroxiacizii pot fi: • -hidroxiacizialifatici care contingrupa –OH legata de un atom de Carbon dintr-un redicalalifatic; • -hidroxiaciziaromatici care contingrupa –OH legata de un atom de Carbon dintr-un ciclu aromatic.

5. Dupapozitiagrupei –OH fata de grupa –COOH in molecula. • In cazulhidroxiaciziloralifatici, precizareapozitieigrupei –OH fata de grupa –COOH se face in douamoduri: • -prinnumerotareaatomilor de C din catena, incepand cu cel din grupareacarboxil; • -prinnotareaatomilor de C din catena cu litere din alfabetulgrecesc.

6. -in cazulhidroxiaciziloraromatici, precizareapozitiegrupei –OH fata de grupa –COOH in molecula se poate face prinnumerotareaatomilor de C din catena, incepand cu cel din grupacarboxil, fie prinnotareapozitiilor 1-,2-si 3- cu literele: o-, m- si p-, in cazulmonohidroxi-acizilormonocarboxilici Dupa nr. De grupefunctionale din molecula pot fi: -acizi: -monohidroxi-monocarboxilici, acid glicolic -polihidroxi-monocarboxilici, acid gliceric -monohidroxi-policarboxilici, acid citric -polihidroxi-policarboxilici, acid tartric

7. Acidulglicolic • Acidulglicolic se preparaprinhidrolizaaciduluicloraceticsau din cianhidrinaformaldehidei: • CH₂O + HCN -> HO-CH₂-CN -> HOCH₂-COOH • Acidulglicolic se poateobtineusorprinreducereaelectrolitica a acidului oxalic (o reactie care nu se poateextinde la altiacizicarboxilici): • HOOC-COOH + 4 H -> HOCH₂-COOH + H₂O

8. Acidulgliceric

9. Acidul citric • Acidul citric este un monohidroxiacidtricarboxilicmultraspandit in natura. Se gaseste in coacaze, zmeura, sfecla, leguminoasesi in zeama de lamaie, din care se siprepara industrial. • Acestaeste un intermediarintr-un proces biologic important de degradareoxidativa a hidrantilor de carbon, avand loc in toatecelulele vii care respira, numit “ciclulacidului citric”. • Acidul citric serveste in industriaalimentarasi in vopsitorie.

10. Acidultartric • Acidultartricesteunuldintreceimairaspanditiacizi din natura. Principalasursa din care se obtine industrial estesareaacida de potasiunumitatartrusaupiatra de vin, care fiindgreusolubila in alcooldiluat, se depundeimpreuna cu drojdiavinului, dupaincetareafermentatiei. • Acidultartric a fostobtinutsiprinsinteze, de exempluprinsaponificareacianhidrineiglioxalului (alaturi de acid mezo-tartric) : • O=HC-CH=O -> NC-CHOH-CHOH-CN -> HOOC-CHOH-CHOH-COOH

11. Hidroxiaciziialifatici

12. Izomeriaoptica • Izomeriaopticaprindeviere de la coplananitate. • Daca se construieste un model la scara a 4,5-dimetil-fenantrenului, cu inelelebenzenicecoplanare, se constata ca grupelemetilinterfereazaintr-o masuraconsiderabila, de aceeaeletrebuiesaiasa din planulinelelor, de ambeleparti ale acestuia. In consecintatrebuiesaexistedouaforme ale acestuicompus.

13. Carbon asimetric Carbonul asimetric este un atom de carbon legat de patru radicali diferiti care se numeste un atom de carbon asimetric. O molecula contine un atom de carbon asimetric care este chirda; deci poate exista un izomer dexterogir, unul levogir si un amestec racemic.

14. Ca exemplu al unuicompus cu un atom de carbon asimetricmentionamacidul lactic (hidroxipropionic) : H₃C OH C H COOH

15. Acidul lactic • Acidul lactic contine in molecula un atom de carbon asimetric. Pot exista, prin urmare : un izomer dextrogir, unul levogir si o forma racemica. • Acidul lactic se formeaza din zaharuri, cum sunt glucoza, zaharoza si lactoza, sub influenta enzimelor produse de bacteriile de acid lactic, mult raspandite in natura.

16. Enantiomeri • Enantiomerii sunt perechi de izomeri optici care se gasesc in relatia de obiect si imaginea sa in oglinda si care rotesc planul luminii polarizate cu acelasi numar de grade, unul spre dreapta si celalalt spre stanga.

18. Enantiomerii au proprietatifizicesichimiceidentice (cu exceptiasensuluirotatieioptice). • Reactia de esterificare a glicolului cu acidul boric formeaza o a patralegatura B-O (coordonativa), datoritacareia se completeazaseptetulboruluipana la octet. Anionul complex este un spirancompus din douacicluri de cate 5 atomi, iaratomul de bor central are structuratetraedrica. • In anumitecazuri, complecsii de acestfel au pututfiscindati in enantiomeri.

19. Interpretarea stoechiometrica a izomeriei oximelor este dovedita de faptul ca axina acidului ciclohexanon-4-carboxilic poate fi scindata in enantiomeri. • Izomerii ai caror molecule sunt si se comporta una fata de alta ca imaginea in oglinda fata de obiect se numesc enantiomeri. • Enantiomerii difera intre ei prin aranjarea atomilor in spatiu; ei sunt deci izomeri sterici.

20. Diastereoizomeri Toti izomerii sterici care nu se gasesc intre ei in relatia obiect-imagine de oglindire se numesc diastereoizomeri. Diastereoizomerii se deosebesc prin proprietatea lor, intocmai ca izomerii de structura obisnuite. Pozitiile reciproce la diastereoizomeri ale diferitelor grupe ce compun molecula sunt diferite.

22. Formemezo (mezoforme) • Compusii care contin in moleculadoiatomi de carbon asimetricisi au un plan de simetriesunt optic inactivisi se numescmezocompusisaumezoforme. • Prefixulmezoindicaexistenta in molecula a unui plan de simetrie. • Toatesubstantelechimice care au un plan de simetrieexista sub forma a doienantiomeri, izomerul (+) sicel (-) si a unuiizomer optic inactiv (mezoforma).

23. Bibliografie • Manual pentru clasa a XI-a, Chimie C1, Luminita V., Irinel A. B., Luminita I. D. . • Chimie organica volumul I, C. D. Nenitescu • Chimie organica volumul II, C. D. Nenitescu

24. FelecanMihaela LiboteanIoana Elevii care au realizatproiectul Fizesan Delia Ploscar Emanuel Luca Izabella

25. Profesorcoordonator : Pop Corina Profesorcoordonator