slide1 n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
Антипсихотици PowerPoint Presentation
Download Presentation
Антипсихотици

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 40

Антипсихотици - PowerPoint PPT Presentation


  • 142 Views
  • Uploaded on

Антипсихотици. Фенотиазини Тиоксантени Бутирофенони Дифенилбутиламини С друг строеж. Липофилни молекули с добра стомашна резорбция, метаболизират в черния дроб.

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about 'Антипсихотици' - lois


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
slide1
Антипсихотици

Фенотиазини

Тиоксантени

Бутирофенони

Дифенилбутиламини

С друг строеж

slide2
Липофилни молекули с добра стомашна резорбция, метаболизират в черния дроб.

Рецепторен механизъм на действие. Имат “литично “ действие – блокират рецепторите. Антипсихотичното действие се дължи в голяма степен на допаминолитичната им активност, блокирайки допаминергичните рецептори.

D1рецепторите се блокират главно от трицикличните антипсихотици, а D2– от всички групи.

slide3
Потенцират действието на лекарства, потискащи ЦНС:

общи анестетици и сънотворни.

Потенцират действието и на аналгетиците.

slide4
Фенотиазини

Дибензо[b,e]-1,4-тиазин

slide5
Класификация

С диметиламинопропилова верига при N10

С пиперазинов хетероцикъл при N10

С пиперидинов хетероцикъл при N10

Свойства: базичен N-атом (рКа=8-9,5); ба-

зите са неразтворими във вода, оцветени

масла, които образуват водно-разтворими

соли; чувствителни са на нагряване, окисление и

UV светлина.

slide6
Структура/активност

Разтоянието между N10 и N-атом от страничната

верига – три С-атома;

Разклоняването на страничната верига – бърз и силен

ефект;

Окисление на S5 – отслабване на д-ето;

Липсата на заместител при С2 –отслабване на д-ето;

Заместители при С3 и С4 – без ефект;

Най-силен ефект – тези, с пиперидинов хетероцикъл;

Трите ядра не лежат в една равнина.

slide7
Стабилността на молекулата се определя от мезомерна резюнансна структура,

независимо от слабата базичност на N-

атом. Електронната плътност при S е

много висока – лесно окисление.

slide8
Бензеновите ядра са под ъгъл 145 градуса

“тетрагонална сгъната конфигурация”

Две форми:

“H-intra” – свободната електронна двойка

при N-атом заема място, което позволява

спрежение с П– системата на ароматното

ядро. Незаместените – тази форма.

slide9

Заместените фенотиазини при N10 -

“H-extra”, свободната електронна двойка е

перпендикулярна на П-електроните на аро-

матното ядро и спрежението се прекъсва.

Те са стабилни структури в сравнение с

10Н – производните, т.е. хетероцикълът е

по-устойчив на светлина, нагряване и

окисление.

chlorpromazine
Chlorpromazine

Облъчване – Елиминиране на електрон –

Мезомерно стабилизиран цветен радикал.

Обратима реакция – стабилен в киселинна

среда.

slide12
Метаболизъм

Promazine, 10-(3-диметиламинопропил)-

фенотиазин хидрохлорид

chlorpromazine1
Chlorpromazine

10-(3-диметиламинопропил)-2-хлоро-

фенотиазин хидрохлорид (малеат)

ChlorpromazineBP2007

Ph Eur

Chlorpromazine Hydrochloride

3-(2-Chloro-10H-phenothiazin-10-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine hydrochloride

levomepromazine
Levomepromazine

10-(3-диметиламино-2-метилпропил)-2-

метокси-фенотиазин малеат(хидрохлорид)

Ph Eur

Levomepromazine Hydrochloride

Levomepromazine Maleate

(2R)-3-(2-methoxy-10H-phenothiazin-10-yl)-N,N,2-trimethylpropan-

1-amine (Z)-butenedioate

prochlorperazine
Prochlorperazine

10-[3-(4-метил-1-пиперазинил)пропил]-2-

хлоро-фенотиазин дималеат

Ph Eur

Prochlorperazine Maleate

2-chloro-10-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-10H-phenothiazine

bis[hydrogen (Z)-butenedioate]

Prochlorperazine Mesilate

trifluoperazine
Trifluoperazine

10-[3-(4-метил-1-пиперазинил)пропил]-2-

(трифлуорометил)фенотиазин

дихидрохлорид

Ph Eur

Trifluoperazine Hydrochloride

10-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-

2-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazine

dihydrochloride

thioproperazine
Thioproperazine

N,N-диметил-10-[3-(4-метил-1-пиперази-

нил)пропил]фенотиазин-2-сулфонамид

диметансулфонат (фумарат)

fluphenazine
Fluphenazine

10-[3-[4-(2-хидроксиетил)-1-пиперазинил]про-

пил]-2-(трифлуорометил)фенотиазин дихидро-

хлорид

Fluphenazine Enantate

Ph Eur

Fluphenazine Hydrochloride

heptanoate

естери

decanoate

Fluphenazine Decanoate

2-[4-[3-[2-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-10-yl]propyl]piperazin-1-yl]ethanol

dihydrochloride

thioridazine
Thioridazine

10-[2-(1-метил-2-пиперидинил)етил]-2-(метил-

тио)фенотиазин

Ph Eur

Thioridazine

Thioridazine Hydrochloride

10-[2-[(2RS)-1-Methylpiperidin-2-yl]ethyl]-2-(methylsulphanyl)-10H-phenothiazine

periciazine
Periciazine

10-[3-(4-хидрокси-1-пиперидинил)пропил]-

2-циано-фенотиазин тартрат

slide24
Тиоксантени

Chlorprothixene

cis-9-(3-диметиламино-

пропилиден)-2-хлоро-тиоксантен цитрат

(ацетат, хидрохлорид, база)

Chlorprothixene Hydrochloride

Ph Eur

(Z)-3-(2-Chloro-9H-thioxanthen-9-ylidene)-N,N-dimethylpropan-

1-amine hydrochloride

flupentixol
Flupentixol

9-[3-[4-(2-хидроксиетил)-1-пиперазинил]-

пропилиден]-2-(трифлуорометил)тиоксан-

тен дихидрохлорид

Flupentixol Decanoate

BP2007

(Z)-2-4-[3-(2-trifluoromethylthioxanthen-9-ylidene)propyl]piperazin-

1-ylethyl decanoate

clopenthixol
Clopenthixol

9-[3-[4-(2-хидроксиетил)-1-пиперазинил]пропи-

лиден]-2-хлоро-тиоксантен дихидрохлорид

slide27
Стабилни в киселинна и алкална среда, както и при нагряване

Промени под действие на UV-светлина

slide28
Бутирофенони

Бутирофенон – заместване на ОН-групата

в карбоксилната група на бутановата ки-

селина с бензеново ядро

Основен фрагмент

haloperidol
Haloperidol

1-(4-флуорофенил)-4-[4-(4-хлорофенил)-4-хид-

рокси-1-пиперидинил]-1-бутанон хидрохлорид

Haloperidol Decanoate

Haloperidol

Ph Eur

4-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one

droperidol
Droperidol

Ph Eur

1-[1-[4-(4-флуорофенил)-4-оксобутил]-1,2,3,6-тетрахид-

ро-4-пиридинил]-1,3-дихидро-2Н-бензимидазол-2-он

1-[1-[4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]-

1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one

slide31
Дифенилбутиламини

Основен структурен фрагмент

penfluridol semap
Penfluridol (Semap)

1-[4,4-бис(4-флуорофенил)бутил]-4-[(3-трифлуорометил)-4-хлоро-фенил]-4-пиперидинол

pimozide orap
Pimozide (Orap)

Ph Eur

1,3-дихидро-[1-[4,4-бис(4-флуорофенил)бутил]-

4-пиперидинил]-2Н-бензимидазол-2-он

1-[1-[4,4-bis(4-fluorophenyl)butyl]piperidin-4-yl]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one

fluspirilene imap
Fluspirilene (Imap)

8-[4,4-бис(4-флуорофенил)бутил]-1-фенил-1,3,8-

триазаспиро[4.5]декан-4-он

slide35
С друга структура

Ph Eur

Clozapine11-(4-метил-1-пиперазинил)-8-хлоро-

5Н-дибензо[b,e][1,4]диазепин

8-chloro-11-(4-methylpiperazin-1-yl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine

loxapine
Loxapine

11-(4-метил-1-пиперазинил)-2-хлоро-дибензо

[b,f][1,4]-оксазепин хидрохлорид (сукцинат)

risperidone
Risperidone

2-метил-3-[2-[4-(6-флуоро-1,2-бензоизоксазол-3-ил)-1-пи-

перидинил]етил]-6,7,8,9-тетрахидро-4Н-пиридо[1,2-а]-пи-

римидин-4-он

amisulpride
Amisulpride

Ph Eur

4-Amino-N-[[(2RS)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-5-(ethylsulphonyl)-

2-methoxybenzamide

4-Amino- N- [(1-ethyl-2-pyrrolidin yl)methyl]-5-(ethylsulfonyl)-

2-methoxybenzamide

Dopamine D2/D3-receptor antagonist; treatment of schizophrenia.

quetiapine
Quetiapine

Hemifumarate

2-[2-(4-Dibenzo[ b,f ][1,4]thiazepin-11-yl-1-piperazinyl)ethoxy]ethanol

Benzothiazepine with mixed serotonin (5HT 2 ) and

dopamine (D 2 ) receptor antagonistic properties.

slide40

Flupentixol Decanoate

Deanxit

Ph Eur

Flupentixol Hydrochloride

2-[4-[3-[(EZ)-2-(trifluoromethyl)-9H-

thioxanthen-9-ylidene]propyl]piperazin-

1-yl]ethanol dihydrochloride