خماسيه (ب)

1. خماسيه (ب) الإندول الآيزوإندول

2. الإندولات عباره عن مركبات متكاثفه تنتج عن التحام حلقه البنزين مع حلقه البيرول الخماسيه

3. الإندول وأقرانه الإندول مركب عضوي ، وهو من المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة يتوافر الإندول في قطران الفحم , وفي الزيوت الطياره لأزهار كثير من النباتات حلقه الإندول توجد في الطبيعه بالصوره الحره في الياسمين وزهور البرتقال وذلك بخلاف حلقه البيرول الذي لم يسبق عزلها من الطبيعه بالحاله المنفرده

4. خواص الاندول شبه خواص النفثالين مركب صلب ذو بلورات عديمه اللون مركب اروماتي له طاقه تأرجحيه تقدر بحوالى48 ك سعر/ جزئ أي انه اكثر ثباتا من البيرول بما يعادل الضعف • لها خاصية قاعدية ضعيفة مثل البيرول بينما الايزو أندول له خاصية تفوقه • له درجه انصهار منخفضه(52°) الا انه يغلى عند 253 ° لذره هيدروجين نيتروجين الإندول حمضيه ضعيفه

5. الصيغ الرنينيه للأندول يخضع الإندول للصيغ الرنينيه التاليه :

6. تفاعلات الاندول الاستبدال الالكتروفيلي نجد إن الاستبدال في الموضع (3B) أفضل من الاستبدال في الموضع ( 2 ألفا )بالنسبة إلى الكيتون وذلك بسبب ثبات الكيتون فنجد إن المجموعة الالكتروفيليه تدخل على حلقة الاندول في الموضع بيتا وهذا الاستبدال . ويكون فعالية الاندول تجاه الكواشف عالي مجموعه ساحبه في الموضع رقم 2 على الحلقة الغير متجانسة فان ذلك يكون من شأنه تنشيط الحلقة ويصبح أفضلية التوجيه لحلقة البنزين

7. الأكسدة والاختزال • الأكسدة تتأكسد الإندولات, مثلها مثل البيرولات, بسهوله في الهواء وبمواد مؤكسده عديده وتكون نواتج اكسده هذه المركبات , مشتقات 3_بيرأكسيدات وفي معظم الحالات تؤدي هذه الأكسده الى انفصال الحلقه الخماسيه إندوكسيل

8. الاختزال يتم اختزال بواسطة الزنك والهيدروكلوريك إلى 3,2 ثنائي هيدرو إندول (اندولين) وباستخدام الهيدروجين في وجود حافز من النيكل سيتحول إلى ثماني هيدرو أندول

9. السلفنه والنترته

10. الهلجنه عند هلجنة الاندول تدخل ذرة الهالوجين إلى الموضع رقم 3 فمركبات 3 بروموأندول و 3 يودو أندول تتكون من هلجنة مباشره في وجود ثنائي مثيل فورم أميد

11. النترزه يمكن نترزه الإندول , وتدخل مجموعه النيتروز أيضاً في الموضع رقم 3 كالمألوف في تفاعلات الإستبدال الإلكتروفيلي لمركب الأندول غير ان مشتقات النيتروز هذه تتوافر دائما على هيئه شكل التوتامير اكسي امينو

12. الألكله يتفاعل الإندول مع يوديد المثيل عند درجه حراره 110 °م ويعطي مشتق رباعي الميثيل

13. تفاعل مانيـخ • من تفاعلات الاستبدال الالكتروفيليه والتي يخضع لها الاندول بسهوله هو تفاعل مانيخ . فالاندول يتحد مع الفورمالدهيد وثنائي ميثيل امين في حمض الخل ليتكون 3 _ ثنائي مثيل امينو أندول الذي يعرف باسم قرامين مركب قرامين أحد المركبات الطبيعيه التي تم عزلها من حشائش كثيره تنتمي الى العائله النجيليه

14. الآيزوإندول مركبات الآيزوإندول هي مركبات يمكن عزلها ودراسه خواصها الطيفيه والكيميائيه , بإستثناء بنزو فيوران الذي يتصف بعدم الثبات ولذا يندر عزله بصوره نقيه

15. ايزواندول التحام حلقة خماسيه أحاديه الذرة الغريبة بحلقة البنزين في الموضع 3 , 4 يعطي ايزواندول Isoindole Izen 20 ( c ) thiophene s Izen 20 ( c ) furano x N

16. واذا كان الالتحام 2,3 يعطي اندول Indole Benzo ( b ) thio phene s Benzo ( b ) furan o

17. طريقه فيشر لتحضير الإنــدول • تعتمد هذه الطريقه على تسخين مشتقات الهيدرازون العطريه مع الكيتونات والألدهيدات في وجود وسيط مثل كلوريد الخارصين وعــامل الحفز الوسيط الأكثر شيوعا في الإستخدام في تحضير فيشر للإندولات هو كلوريد الخارصين

18. ميكانيكه تفاعل فيشر

19. الطالبات • اسراء اللحياني • اشواق الرحيلي • بدور اللحياني • حنان محمد • فاطمه مكاوي • هدى الحربي