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Presentation Transcript

  1. strychnine grande cigüe coniine strychnos nux vomica nicotine Alcaloïdes. V.1.1 introduction tabac

  2. Ipomoea spp (morning glory) Acide lysergique clavicep purpurea (ergot fungus) Darts de curare Tubocurarine Alcaloïdes. V.1.1 introduction

  3. Contient de la morphine Alcaloïdes. V.1.1 introduction

  4. Empereur Shen-Nung. Le père de la médecine chinoise. • a goûté à des centaines d’herbes et d’extraits pour en évaluer les propriétés médicinales. • a écrit le premier pharmacopoeia chinois • l’herbe Ch’ang Shan guérit la fièvre malariale (b-dichroïne ou (+)-fébrufigine). (+)-fébrufigine Alcaloïdes. V.1.1 introduction Ch’an Shan

  5. glycine ornithine lysine acide glutamique acide anthranilique tryptophane phénylalanine tyrosine Alcaloïdes. V.2.1 Généralités

  6. -H2O pyridoxal phosphate (PLP) +H+ -H+ isomérase -CO2 hydrolase + +H2O Alcaloïdes. V.2.1 Décarboxylation

  7. -H2O +H2O pyridoxal phosphate +H+ -H+ isomérase amination réductrice déamination oxydative hydrolase + +H2O pyridoxamine phosphate (PMP) Alcaloïdes. V.2.1 Amination / déamination

  8. pyrrole 2,5-dihydro-1H-pyrrole pyrrolidine pyrrolizidine pyridine 1,2-dihydropyridine 1,2,3,6-tetrahydropyridine piperidine quinoline isoquinoline quinolizidine Indole indoline indolizidine Alcaloïdes. V.2.1 Nomenclature hétérocycles

  9. SAM Décarboxylase (via PLP) ornithine Isomerase + pyrrolidinium PMP Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques

  10. NADP+ NADPH acide tropique hygrine tropinone -CO2 (-)-hyoscyamine utilisé pour traiter les problèmes gastro-intestinaux comme les ulcers, les colliques, les diverticulites. Ralenti les mouvements péristaltiques de l’estomac et de l’intestin et diminue les sucs gastriques. feuilles de coca pyrrolidinium Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques

  11. (±)-atropine induit la mydriase (dilatation de la pupille). Est utilisé en ophthalmologie pour faciliter l’examen de l’oeil. Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques

  12. NADP+ NADPH acide tropique hygrine tropinone -CO2 (-)-hyoscyamine pyrrolidinium NADP+ NADPH acide benzoïque H2O SAM cocaïne Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques

  13. feuilles de coca pyrrolidinium NADP+ NADPH acide benzoïque H2O SAM cocaïne Alcaloïdes. V.2.2 pyrrolidiniques

  14. H2O Decarboxylase (via PLP) Ornithine putrescine Isomerase H2O NADPH 2 déaminations oxydatives homospermidine Alcaloïdes. V.2.3 pyrrolizidiniques

  15. alcaloïdes pyrrolidiniques sont rarement libre dans l’organisme. Ils circulent sous forme d’esters et/ou d’oxyde. Acide sénécique L-Isoleucine retronécine 1. cP450, –H2O 2. NADPH 3. cP450 Senécionine Condensation Séneçon (ragwort) Alcaloïdes. V.2.3 pyrrolizidiniques

  16. H2O Décarboxylase (via PLP) Lysine cadavérine Isomerase + pipéridinium PMP Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques

  17. NADP+ pelletierine Y-pelletierine -CO2 pommegrenade pipéridinium Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques

  18. Cinnamyl-SCoA (shikimate) Opinâcre (Sedum Acre) oupoivre des murailles pipéridinium -CO2 SAM NADPH (-)-sédamine Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques

  19. Fatty acid synthase NADPH g-conicéïne coniine Socrates Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques Grande cigüe

  20. Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques

  21. [Ox] x 2 SAM [Ox] Fatty acid synthase acide cinnamique 1. NADPH 2. - H2O pipéridinium NADPH Alcaloïdes. V.2.4 pipéridiniques pipérine

  22. 1. isomérase 2. H2O PMP vanilline 1. H2O 2. [Ox] polycétide acide gras décarboxylation avec PLP L-valine capsaïcine Alcaloïdes. APP.V.1 Proposez une biosynthèse

  23. lupanine spartéïne cytisine lycopodine Lycopodium c. (clubmoss, région tempéré-artique) Sophora (Australie, Amérique du Sud) Lupin (Lupinus mutabilis) (pousses dans les Andes) Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques

  24. lupanine spartéïne cytisine lycopodine pipéridinium NADPH isomérase -PLP PLP isomérase Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques

  25. lupanine spartéïne cytisine lycopodine H2O NADP+ NADPH isomérase Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques

  26. lupanine spartéïne cytisine lycopodine pipéridinium 1. isomérase 2. H2O 3. SAM x 2 1. PLP 2. Isom. x 2 3. NADP+ isomérase -PLP Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques

  27. lupanine spartéïne cytisine lycopodine H2O NADP+ isomérase Alcaloïdes. V.2.5 quinolizidiniques

  28. mescaline pellotine dopamine neurotransmetteur cactus peyote Alcaloïdes. V.3. from aromatic amino acids

  29. graines de pavot codéïne morphine Alcaloïdes. V.3. from aromatic amino acids

  30. Trychodermia (champignon microscopique) Immunosuppreseur. Cause l’apoptose chez les cellules immunitaires incluant les macrophages. gliotoxin Alcaloïdes. V.3. from aromatic amino acids

  31. tyrosine L-DOPA dopamine adrénaline (épinéphrine) noradrénaline Alcaloïdes. V.3.1 from tyrosine

  32. b-élimination phenylalanine acide cinnamique TPP 1. réduction 2. SAM amination reductrice Alcaloïdes. V.3.1 from phenylalanine

  33. TPP APP V.2 faites le mécanisme

  34. b-élimination phenylalanine acide cinnamique TPP 1. réduction 2. SAM amination reductrice pseudoéphédrine métamphétamine amphétamine Alcaloïdes. V.3.1 from phenylalanine

  35. ‘crystal meth’ Utilisé pendant la 2ième guerre mondiale pour traité les dépressions mineures et le parkinson (stimulant, augmente le rythme cardiaque et la vasoconstriction) Augmente la capacité de concentration 1ère synthèse au Japon 1ère synthèse à Berlin pseudoéphédrine métamphétamine amphétamine Alcaloïdes. V.3.1 from phenylalanine

  36. 1. [Ox] x 2 2. -CO2 (PLP) Enzyme phénylalanine dopamine SAM PLP - CO2 salsoline La transformation s’appèle un Pictet-Spengler 1. isomérase 2. H2O - CO2 salsola Virevoltant (thumbleweed) Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

  37. 1. [Ox] x 2 2. -CO2 (PLP) phénylalanine dopamine Pictet-Spengler Déamin. oxydat. avec -CO2 (PLP) (S)-norcoclaurine tyrosine [Ox] x 2 SAM [Ox] SAM papavérine (S)-norréticuline (S)-coclaurine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

  38. 1% extraits de l’opium. Utilisé dans le traitement des angines de poitrine. Vasodilatateur et relaxant musculaire [Ox] x 2 SAM [Ox] SAM papavérine (S)-norréticuline (S)-coclaurine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

  39. NADPH NADP+ (R)-réticuline dehydroreticulinium cation (S)-réticuline SAM x 2 [Ox] [Ox] x 2 SAM papavérine (S)-norréticuline (S)-coclaurine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

  40. peroxydase peroxydase tubocurarine [Ox] x 2 SAM (R)-méthylcoclaurine (S)-méthylcoclaurine (S)-coclaurine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

  41. morphinane aporphine protoberberine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

  42. NADPH tauto. (R)-réticuline salutaridine NADPH O2 déméthylation nopinone thébaïne salutaridinol Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

  43. NADPH déméthyl. codéïnone codéïne morphine Isomér. O2 déméthylation nopinone thébaïne salutaridinol Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

  44. peroxydase (S)-réticuline isoboldine Peumeus boldus Originaire du Chilie Utilisé pour traiter les problèmes d’estomacs. Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

  45. peroxydase (S)-réticuline isoboldine peroxydase [Ox] Peumeus boldus 1. SAM 2. NADP+ bulbocapnine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

  46. peroxydase (S)-orientaline (S)-orientalinone NADPH (S)-isothébaïne (S)-orientalinol Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

  47. peroxydase (R)-orientaline (S)-orientalinone NADPH acidearistolochique stéphanine (R)-orientalinol Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

  48. Stephania Minispermaceae Même espèce dont le tubocurare est extrait Aristolochia Cet acid est hautement cancérigène (et naturel...) acidearistolochique stéphanine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

  49. peroxydase (R)-norprotosinoménine -H+ SAM Peumeus boldus Originaire du Chilie Utilisé pour traiter les problèmes d’estomacs. (R)-boldine Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines

  50. peroxydase (R)-norprotosinoménine NADPH peroxydase Alcaloïdes. V.3.2 Isoquinolines