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乙酸 羧酸

乙酸 羧酸. H. O. 分子式 ：. C. C. O. H. H. O. H. CH 3 C OH. —C—OH. O. 一、乙酸的分子结构. C 2 H 4 O 2. 结构简式. 结构式：. CH 3 COOH. 羧基. 官能团：. （或 —COOH ）. 羟基. 羰基. 二、物理性质. 1. 色、态、味：. 无色、有强烈刺激性气味的液体。. 2. 熔点：. 16.6 ℃. 当温度低于 16.6 ℃ 时会结凝成像冰一样的晶体。 无水乙酸又称 冰醋酸 。. ( 易挥发 ). 117.9 ℃. 沸点：.

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乙酸 羧酸

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  1. 乙酸 羧酸

  2. H O 分子式： C C O H H O H CH3 C OH —C—OH O 一、乙酸的分子结构 C2H4O2 结构简式 结构式： CH3COOH 羧基 官能团： （或—COOH） 羟基 羰基

  3. 二、物理性质 1.色、态、味： 无色、有强烈刺激性气味的液体。 2.熔点： 16.6℃ 当温度低于16.6 ℃时会结凝成像冰一样的晶体。 无水乙酸又称冰醋酸。 (易挥发) 117.9 ℃ 沸点： 易溶于水， 3.溶解性： 易溶于酒精等有机溶剂。

  4. 为什么醋可以除去水垢？ 在水溶液中：CH3COOH CH3COO－ +H+ CH3COOH> 酸性： 　　　　　H2CO3> OH 三、化学性质 1 、酸性　 一元弱酸 （具有酸的通性）

  5. 2、乙酸与乙醇的反应 浓H2SO4 CH3COOH +HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O △ 乙酸乙酯 （１）定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。属于取代反应. （２）机理：

  6. 探究酯化反应可能的脱水方式 乙酸乙酯的制取装置 浓H2SO4 O O a、 CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O b、O O CH3—C—O—H+HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O = 浓H2SO4 = √ ×

  7. 酯化反应实质： O O = = 浓H2SO4 CH3 C OH + H18O C2H5 CH3 C 18O C2H5 + H2O 酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。 有机羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）

  8. （３）浓硫酸作用： ａ、催化剂 ｂ、吸水剂 （吸收生成的水，有利于　　　 　平衡向酯化方向移动。） （４）Na2CO3饱和溶液的作用： ａ、中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味） ｂ、溶解挥发出来的乙醇 c 、降低酯在水中的溶解度，易于分层

  9. 酸和醇的酯化反应 C2H5OH + HO—NO2 CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯 CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯

  10. 巩固练习 C 1、可以说明醋酸是弱酸的事实是（ ） A、CH3COOH能与水以任意比互溶 B、CH3COOH能与Na2CO3溶液反应，产生 CO2气体 C、1mol/L的CH3COONa溶液的pH约为9 D、 1mol/L的CH3COOH水溶液能使紫色石 蕊试液变红

  11. 巩固练习 2、关于乙酸的性质叙述正确的是（1）因为分子内含有四个氢，所以它 是四元酸（2）清洗大理石的建筑物用醋酸溶液（3）它的酸性较弱，能使酸碱指示剂变色（4）它的晶体里有冰，所以称为冰醋酸 (3)

  12. 巩固练习 (2) 3、关于乙酸的酯化反应叙述正确的是 （1）属于氧化反应 （2）属于取代反应 （3）酸去氢， 醇去羟基 （4）用饱和的氯化钠溶液吸收乙酸乙酯

  13. 巩固练习 3、用乙酸和含有 18 O 的乙醇发生酯 化反应， 关于 18 O 的存在正确的是： （1） CH3CH2O18OCCH3 （2）H218O （3）CH3CH218OOCCH3 （4）以上都不对 (3)

  14. 四、羧酸： 1、定义： 分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。 官能团： —COOH 一元有机酸的通式：RCOOH

  15. 2、分类 一元羧酸 如：醋酸 按-COOH多少分 二元羧酸 如：乙二酸 羧酸的分类 多元羧酸 饱和酸 如：硬脂酸 脂肪酸 不饱和酸 如：油酸 按烃基种类分 芳香酸 如：苯甲酸 说明：硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）等一元脂肪酸，由于烃基含有较多的碳原子，又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸，常为固体，不溶于水。油酸是不饱和酸，常为液体，不溶于水。

  16. 3、饱和一元有机羧酸 结构简式的通式： CnH2n+1COOH (n≥0) 分子式通式： CnH2nO2 (n≥1)

  17. 4、羧酸的的命名 6 5 4 3 2 1 3，5-二甲基己酸 CH3CHCH2CHCH2COOH CH3 CH3 5、羧酸的水溶性和沸点的特点 （1）水溶性：C≤ 4与水互溶； C> 4随碳链增长溶解度迅速减小 （2）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高

  18. O H—C—O—H 6、甲酸的特殊性 由于甲酸中有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有羧酸的性质， 也具有醛的性质。

  19. o R—C—O—H 可能存在H 羧酸官能团分析 羰基 羟基 羧基

  20. R—COOH R—COO-＋H＋ 受羰基影响， 羟基上的氢变得活泼 羧酸的化学性质 （与乙酸相似） 1、有酸性 使紫色的石蕊溶液变红 与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气 酸性 与金属氧化物（如Na2O、CaO等） 与碱（如NaOH、KOH等）发生中和反应 与部分盐（如碳酸盐等）反应

  21. 例如： 2RCOOH + Na2CO3 2RCOONa + CO2 + H2O O　　　　　　　　　　　Ｏ ‖‖ R — C—OH ＋ ＮＨ３ Ｒ—Ｃ—ＯＮＨ４

  22. 浓硫酸 R—C—O —R2 R1—C—OH H—O—R2 ＋ △ O O || || 2、羟基被取代的反应 （1）酯化反应 ＋ H2O

  23. （2）生成酰胺的反应 O　　　　　　　　　 Ｏ ‖‖ R C OH＋H-NH2 R C NH 2 ＋ H2O △ 酰胺

  24. 3、—H 被取代  催化剂 RCH2COOH + Cl2 RCHCOOH + HCl ∣ Cl 应用：通过—H 的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等

  25. 4、还原反应 LiAlH4 RCOOH RCH2OH 应用：在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。

  26. 五、酯 O R—C—O—R’ 1、酯:醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。 根据生成酯的酸不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯，通常所说的是有机酸酯。 2、酯的结构简式和一般通式： 结构简式：RCOOR’ R 、R’(可同可不同） R R’为饱和烃基时： 酯的通式： CnH2nO2 3、物理性质： 香味（存在于水果、花草中）密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。也可做溶剂。

  27. 为什么酒越存越香？ 为什么厨师烧鱼时常加醋并加点酒，鱼的味道就变得无腥、香 醇，特别鲜美。

  28. 无机酸 CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH +C2H5OH △ △ CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH 4、化学性质 反应机理 碱的存在使水解趋于完全 注意：1、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。 2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。 3、在有碱存在时，酯的水解趋于完全。

  29. 酯化反应和酯水解反应的比较

  30. 六.油 酯 1、油脂:高级肪酸甘油酯简称油脂。 液态的叫油，固态的叫脂肪。 2、油酯的结构：

  31. 油脂结构中的R1、R2、R3的意义： 1）代表高级脂肪酸中的烃基 2）可能为饱和烃基，也可能为不饱和烃基 3）可能相同（即单甘油酯），也可能不同（即混甘油酯） 4）天然油脂大多为混甘油酯

  32. 3．油脂的水解 ＋　3H2O 硬脂酸甘油酯（脂肪） 硫酸 3C17H35COOH　＋ 硬脂酸 甘油

  33. 碱性条件下的水解——皂化反应 肥皂的制取的原理 ＋　3NaOH 硬脂酸甘油酯（脂肪） 3C17H35COONa ＋ 甘油 硬脂酸钠

  34. 肥皂制取的过程 • 把动物脂肪或植物油NaOH溶液按一定比例放在皂化锅内，加热、搅拌使之发生皂化反应； • 往锅内加入食盐，使生成物高级脂肪酸钠从甘油和水的混合物中分离析出（盐析）； 　 集取浮在液面的高级脂肪酸钠，加入填充剂，进行压滤、干燥、成型，就制成成品肥皂； 　 下层液体经分离提纯后，便得到甘油。

  35. △ 1、HCOOH+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+2NH3+H2O+(NH3)2CO3 2、CH2—OH CH2—O—NO2 CH —OH+3HNO3 CH —O—NO2+3H2O CH2—OH CH2—O—NO2 浓H2SO4 课堂练习 1、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。 2、甘油与硝酸发生的酯化反应。 3、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液 • CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH • 3、答案：新制的Cu(OH)2

  36. H+ △ △ O 无机酸 R-C-O-R′+H2O R-COOH+R′-OH 或碱 酯的水解反应 • 酸性条件下的水解反应： • CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH • 碱性条件下的水解反应： • CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH

  37. 不能。当 以 或单官能团的形式出现时可以和H2加成，但以 或 形式出现时不能与H2加成。 OH H O- O O O O O —C— —C— —C— —C— —C— 思考：羧酸和酯中都有 ，它们也能像醛一样和H2发生加成反应吗？

  38. O O —C—O— —C—O— 小结 • 通过本节课的学习，使我们了解了酸和醇的酯化与酯的水解是一对可逆反应。在酯化反应中，新 生成的化学键是 中的C—O键；在 酯的水解反应中断裂的化学键也是 C—O键。即“形成的是哪个键，断开的就是哪个键。”

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